1-(γ-aminopropyl)-3-benzyloxy-2-methyl-4-pyridinone | 171253-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(γ-aminopropyl)-3-benzyloxy-2-methyl-4-pyridinone
• 英文别名: 1-(3-aminopropyl)-3-(benzyloxy)-2-methylpyridin-4(1H)-one；(3'-aminopropyl)-3-benzyloxy-2-methyl-4-pyridinone；1-(3'-aminopropyl)-3-benzyloxy-2-methyl-4-pyridinone；4(1H)-Pyridinone, 1-(3-aminopropyl)-2-methyl-3-(phenylmethoxy)-；1-(3-aminopropyl)-2-methyl-3-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 171253-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: RGXKPCCHKIMWNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(γ-aminopropyl)-3-benzyloxy-2-methyl-4-pyridinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N,N'-bis(4-(3-hydroxy-2-methyl-4-pyridinone)propyl)malonamide
  参考文献：
  名称：

  新型双（3-羟基-4-吡啶酮）配体作为铀酰络合的螯合剂的合成。

  摘要：

  这项研究中合成了五种新的双（3-羟基-4-吡啶酮）四齿螯合剂。这些四齿螯合剂的结构通过1 H-NMR，（13）C-NMR，FT-IR，UV-vis和质谱分析来表征。还通过在水介质中的紫外分光光度法测定了这些四齿螯合剂在pH 7.4下对铀酰离子的结合能力。结果表明，这些螯合剂的效率取决于接头的长度。配体4b是最好的螯合剂，适合进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21030299
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(γ-aminopropyl)-3-benzyloxy-2-methyl-4-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  用于铁和铝螯合的新型三脚架-3-羟基-4-吡啶酮：合成，络合和体内研究†

  摘要：

  体内铁和铝水平升高会导致组织损伤，器官衰竭甚至死亡。为了减少金属过载的复杂性，已经使用了特定的螯合剂。继我们最近在一系列具有高M 3+螯合能力的六齿3-羟基-4-吡啶酮（3,4-HP）方面的发展之后，我们在此提出了一种新颖的三脚架同系物，其设计涉及在连接基上的一个亚甲基截短。该截短的目的是减少配体分子量，并同时改善膜穿越能力和胞质铁池的可及性，但仍保留了形成1：1（M 3+ ：L）具有高热力学稳定性和动力学惰性的络合物。除了合成新的配体外，还进行了溶液研究，以使用电位计和全光谱技术评估酸碱性质和对Fe（III）和Al（III）的络合能力。与未截短的同系物相比，pFe和pA1值有所降低，但与市售的药物去铁酮相比，仍分别代表7和4个数量级的改善。使用注射了67 Ga的小鼠模型研究了这种新配体促进金属从体内迁移的能力。这种新型螯合剂具有高pM 3+值显示出在体内条件下去除铁和铝的有前途的能力。

  DOI：

  10.1039/c8nj00116b
• 作为试剂：
  描述：

  麦芽醇 、 氯化苄 、 sodium hydroxide 、 、 1,3-丙二胺 在 甲醇 、 水 、 3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 diamine 、 氯仿 、 1-(γ-aminopropyl)-3-benzyloxy-2-methyl-4-pyridinone 、 hydron;2,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,3-diamine;dichloride 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 1-(3-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one 、 乙醚
  参考文献：
  名称：

  Methods for chelation therapy

  摘要：

  本发明涉及使用铁螯合剂、抗氧化剂、雌激素和/或其组合物的组合物和治疗方法，可选地与纳米粒子连接，用于治疗需要的受体。该组合物和方法可用于通过消耗铁和抑制氧化损伤来恢复或保护成骨细胞和破骨细胞的正常功能。该组合物和方法还可用于增加受体的骨形成速率。

  公开号：

  US07728038B2

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties, and biological evaluation of N-substituted 2-alkyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinones: orally active iron chelators with clinical potential
  作者：Paul S. Dobbin、Robert C. Hider、Adrian D. Hall、Paul D. Taylor、Patience Sarpong、John B. Porter、Gaoyi Xiao、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm00069a002

  日期：1993.8

  The synthesis of a range of novel bidentate ligands containing the chelating moiety 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone is described. The pKa values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. The crystal structures of one of the ligands and one of the iron(III) complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands are reported and are related

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。
• Compositions and methods for chelation therapy
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060030619A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention relates to compositions and methods of treatment using an iron chelator, an antioxidant, estrogen, and/or combinations thereof, optionally, linked to a nanoparticle, to treat a subject in need thereof. The compositions and methods may be used to restore or protect the normal functions of osteoblast and osteoclast by depleting iron and inhibiting oxidative damage. The compositions and methods may also be used to increase the bone formation rate in a subject.

  该发明涉及使用铁螯合剂、抗氧化剂、雌激素和/或其组合物的组成物和治疗方法，可选地，与纳米颗粒连接，用于治疗需要的受试者。这些组成物和方法可用于通过耗尽铁元素和抑制氧化损伤来恢复或保护成骨细胞和破骨细胞的正常功能。这些组成物和方法也可用于增加受试者的骨形成速率。
• VICINAL PRIMARY DIAMINES ASSOCIATED WITH METAL AND/OR FREE RADICAL CHELATION MOTIFS, AND ACTIVE AGAINST CARBONYL AND OXIDATIVE STRESS, AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITE AMIENS PICARDIE JULES VERNE

  公开号：US20180201602A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention relates to compounds of Formula I: or the salts thereof, as well as the use thereof in the pharmaceutical, cosmetic or agrofood industry.

  该发明涉及公式I的化合物：或其盐，以及在制药、化妆品或农业食品工业中的使用。
• A new bis-(3-hydroxy-4-pyridinone)-DTPA-derivative: Synthesis, complexation of di-/tri-valent metal cations and in vivo M3+ sequestering ability
  作者：Anna Irto、Paola Cardiano、Karam Chand、Rosalia Maria Cigala、Francesco Crea、Concetta De Stefano、Lurdes Gano、Giuseppe Gattuso、Silvio Sammartano、Maria Amélia Santos

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.02.042

  日期：2019.5

  MpLqHr(pn+r-5q) species with different stoichiometry and protonation stages, hydrolytic mixed and polynuclear complexes. The equilibrium model and complex formation constants, obtained from various analytical techniques, are in good agreement. The sequestering ability of the ligand towards the metal cations was assessed through the determination of the pL0.5 and pM parameters at different pH values and pH = 7

  通过保护的3-羟基-4-吡啶酮和DTPA bis-双-偶合反应，从麦芽酚开始合成了一种新的聚氨基羧酸双-（3-羟基-4-吡啶酮），DTPA衍生物，DTPA（PrHP）2。酐。通过UV-Vis分光光度法和荧光分光光度法在I  = 0.15 mol L -1的NaCl （水溶液）中于T  = 298.15 K和T  = 310.15 K的条件下研究了DTPA（PrHP）2的酸碱行为。1 H NMR测量在T进行 ＝ 298.15K。从引用的不同分析技术获得的质子化常数显示出良好的一致性，并且也与文献报道的数据一致。通过电位滴定法，UV-Vis分光光度法和1 H NMR滴定研究了DTPA（PrHP）2对二价（Ca 2 +，Cu 2 +，Zn 2+）和三价（Al 3+，Fe 3+）阳离子的络合能力。在NaCl （aq）中的T  = 298.15 K和I  = 0.15 mol L -1时。实验数据的拟合分析导致确定了由M
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR CHELATION THERAPY
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20100310460A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to compositions and methods of treatment using an iron chelator, an antioxidant, estrogen, and/or combinations thereof, optionally, linked to a nanoparticle, to treat a subject in need thereof. The compositions and methods may be used to restore or protect the normal functions of osteoblast and osteoclast by depleting iron and inhibiting oxidative damage. The compositions and methods may also be used to increase the bone formation rate in a subject.

  本发明涉及使用铁螯合剂、抗氧化剂、雌激素和/或其组合物，可选地与纳米粒子连接，用于治疗需要的受体的组成物和方法。这些组成物和方法可以通过耗尽铁和抑制氧化损伤来恢复或保护成骨细胞和破骨细胞的正常功能。这些组成物和方法也可以用于提高受体的骨形成速率。