3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 | 61049-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮
• 中文别名: 3-苄氧基-2-甲基-4h-吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-O-benzylmaltol
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one；3-benzyloxy-2-methyl-4-pyrone；2-methyl-3-benzyloxypyran-4(1H)-one；benzyl maltol；2-methyl-3-benzyloxypyran-4-one；2-Methyl-3-(phenylmethoxy)-4H-pyran-4-one；2-methyl-3-(benzyloxy)-4H-pyran-4-one；2-methyl-3-phenylmethoxypyran-4-one
• CAS: 61049-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LQDVCPYRCOKNMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  166-168 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-羟基-2-甲基-1-丙基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Kontoghiorghes; Sheppard; Chambers, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 10, p. 1099 - 1102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 以95%的产率得到3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Nelson, William O.; Karpishin,Timothy B.; Rettig, Steven J., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 123 - 131

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  麦芽醇 、 氯化苄 、 sodium hydroxide 、 、 1,3-丙二胺 在 甲醇 、 水 、 3-(苄氧基)-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 diamine 、 氯仿 、 1-(γ-aminopropyl)-3-benzyloxy-2-methyl-4-pyridinone 、 hydron;2,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,3-diamine;dichloride 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 1-(3-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one 、 乙醚
  参考文献：
  名称：

  Methods for chelation therapy

  摘要：

  本发明涉及使用铁螯合剂、抗氧化剂、雌激素和/或其组合物的组合物和治疗方法，可选地与纳米粒子连接，用于治疗需要的受体。该组合物和方法可用于通过消耗铁和抑制氧化损伤来恢复或保护成骨细胞和破骨细胞的正常功能。该组合物和方法还可用于增加受体的骨形成速率。

  公开号：

  US07728038B2

文献信息

• (3S,11aR)-6-[(phenylmethyl)oxy]-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-9 and/or (3S,11aR)-6-[(phenymethyl)oxy]-8-bromo-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-10
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US09133216B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The compounds are intermediates in the preparation of therapeutic agents useful in the treatment of viral infections, particularly HIV infection. The compounds are (3S,11aR)-6-[(phenylmethyl)oxy]-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-9 and/or (3S,11aR)-6-[(phenylmethyl)oxy]-8-bromo-3-methyl-2,3,11,11a-tetrahydrooxazolo[3,2-a]pyrido[1,2-d]pyrazine-5,7-dione of the formula P-10.

  这些化合物是制备治疗病毒感染，特别是HIV感染的治疗剂的中间体。这些化合物是P-9式和/或P-10式的(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮和(3S,11aR)-6-[(苯甲基)氧基]-8-溴-3-甲基-2,3,11,11a-四氢噁唑并[3,2-a]吡啶并[1,2-d]吡嗪-5,7-二酮。
• Synthesis, physicochemical properties, and biological evaluation of N-substituted 2-alkyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinones: orally active iron chelators with clinical potential
  作者：Paul S. Dobbin、Robert C. Hider、Adrian D. Hall、Paul D. Taylor、Patience Sarpong、John B. Porter、Gaoyi Xiao、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm00069a002

  日期：1993.8

  The synthesis of a range of novel bidentate ligands containing the chelating moiety 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone is described. The pKa values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. The crystal structures of one of the ligands and one of the iron(III) complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands are reported and are related

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。
• Synthesis, Physicochemical Properties, and Evaluation of <i>N</i>-Substituted-2-alkyl-3-hydroxy-4(1<i>H</i>)-pyridinones
  作者：Bijaya L. Rai、Lotfollah S. Dekhordi、Hicham Khodr、Yi Jin、Zudong Liu、Robert C. Hider

  DOI：10.1021/jm9707784

  日期：1998.8.1

  The synthesis of a range of 3-hydroxy-4(1H)-pyridinones with potential for the chelation of iron(III) is described. The pKa values of respective ligands and the stability constants of their iron(III) complexes are presented. The distribution coefficient values of a range of 48 hydroxypyridinones and their corresponding iron(III) complexes between 1-octanol and MOPS buffer (pH 7.4) are reported. The

  描述了一系列可能与铁（III）螯合的3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成。给出了各个配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。报告了1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间48种羟基吡啶酮及其对应的铁（III）配合物的分布系数值。对数Dcomplex值的范围涵盖7个数量级。结果表明，螯合剂的分布系数值与相应的铁（III）配合物之间存在两相关系。对于对数Dligand = -1的配体，线性关系的斜率值为2.53，而对于对数Dligand <-1的配体，线性关系的斜率为0.49。该系列的亲水性更高的分子的降低的斜率为这种类型的羟基吡啶酮提供了一些优势，因为此类配合物的分配系数不会随着配体亲水性的增加而迅速改变。在非铁超负荷，胆管插管的大鼠和[59Fe]铁蛋白负荷的大鼠模型中，研究了选定的3-羟基吡啶酮促进胆汁中铁的排泄的能力。两种系统都比较了螯合剂从肝脏（地中海贫血的主要靶器官）中去
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR INHIBITEURS DE LA CARBOMOYLPYRIDONE INTÉGRASE DU HIV
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010068262A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Processes are provided which create an aldehyde methylene, or hydrated or hemiacetal methylene attached to a heteroatom of a 6 membered ring without going through an olefinic group and without the necessity of using an osmium reagent. In particular, a comopound of formula (I) can be produced from (II) and avoid the use of an allyl amine: (formulae I and II) where R, P 1 P3, R3 and Rx are as described herein.

  提供了一种方法，可以在不经过烯丙基团的情况下，将醛亚甲基、水合物亚甲基或半缩醛亚甲基连接到6元环的杂原子上，并且无需使用钌试剂。特别地，可以从（II）制备出式（I）的化合物，避免使用烯丙胺：（式I和II），其中R、P1、P3、R3和Rx如本文所述。
• Practical and Scalable Synthetic Method for Preparation of Dolutegravir Sodium: Improvement of a Synthetic Route for Large-Scale Synthesis
  作者：Yasunori Aoyama、Toshikazu Hakogi、Yuki Fukui、Daisuke Yamada、Takao Ooyama、Yutaka Nishino、Shoji Shinomoto、Masahiko Nagai、Naoki Miyake、Yoshiyuki Taoda、Hiroshi Yoshida、Tatsuro Yasukata

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00409

  日期：2019.4.19

  practical and scalable synthetic method to obtain dolutegravir sodium (1) was established starting from the readily accessible material maltol (2). This synthetic method includes a scalable oxidation process of maltol and palladium-catalyzed amidation for introduction of an amide moiety, leading to a practical manufacturing method in short synthetic steps. The synthetic method demonstrated herein enables

  从容易获得的原料麦芽酚（2）开始，建立了一种实用且可扩展的合成方法以获得dolutegravir钠（1）。该合成方法包括麦芽酚和钯催化的酰胺化的可扩展氧化过程，用于引入酰胺部分，从而导致在短合成步骤中的实际制造方法。本文所述的合成方法使得能够进行多千克规模的高纯度1的制造。