1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carbaldehyde
• 英文别名: 1,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-8-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PZWVKCGSOAAMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carbaldehyde 在 哌啶 、 苯甲酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 9-methyljulolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hydride-Shift-Triggered Cyclization for the Synthesis of Unsymmetric Julolidines

  摘要：

  直接可访问的8-取代四氢喹啉在钪(III)三氟甲磺酸催化下发生1,5-氢移位引发的环化反应，以产生难以获得的苯并喹啉衍生物，收率为21-98%。此外，突出了该反应的范围、几种后续转化以及在优化条件过程中发现的一个显著的副反应过程。

  DOI：

  10.1055/a-1559-2728
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,5-Hydride-Shift-Triggered Cyclization for the Synthesis of Unsymmetric Julolidines

  摘要：

  直接可访问的8-取代四氢喹啉在钪(III)三氟甲磺酸催化下发生1,5-氢移位引发的环化反应，以产生难以获得的苯并喹啉衍生物，收率为21-98%。此外，突出了该反应的范围、几种后续转化以及在优化条件过程中发现的一个显著的副反应过程。

  DOI：

  10.1055/a-1559-2728

文献信息

• Synthesis of julolidine derivatives via SnCl4-promoted spirocyclization of (1-alkyltetrahydroquinolin-8-yl)methylidene-1H-imidazol-5(4H)-ones
  作者：Vasilissa V. Shirokova、Alexander Yu. Smirnov、Elvira R. Zaitseva、Nadezhda S. Baleeva、Andrey А. Mikhaylov、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-022-03080-z

  日期：2022.5

  (1-Alkyltetrahydroquinolin-8-yl)methylidene-1H-imidazol-5(4H)-ones undergo spirocyclization by the action of SnCl4 via 1,5-hydride shift to form spirocyclic julolidine derivatives in 68–97% yields.

  (1-Alkyltetrahydroquinolin-8-yl)methylidene-1 H -imidazol- 5(4 H )-ones 在 SnCl4 的作用下通过1,5-氢化物位移进行螺环化，以 68-97% 的产率形成螺环朱洛定衍生物。
• Benzimidazoles, and their production formulation and use as gastric acid secretion inhibitors
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0174717B1

  公开（公告）日：1992-01-22
• 1,5-Hydride-Shift-Triggered Cyclization for the Synthesis of Unsymmetric Julolidines
  作者：Andrey A. Mikhaylov、Vasilissa V. Shirokova、Viktoria A. Ikonnikova、Pavel N. Solyev、Vladislav A. Lushpa、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Volodin、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1055/a-1559-2728

  日期：2021.12

  Directly accessible 8-substituted tetrahydroquinolines undergo 1,5-hydride-shift-triggered cyclization to provide difficult to access julolidine derivatives in yields of 21–98% under scandium(III) triflate catalysis. Additionally, the scope of the reaction, several follow-up transformations and a remarkable side process discovered during optimization of the conditions are highlighted.

  直接可访问的8-取代四氢喹啉在钪(III)三氟甲磺酸催化下发生1,5-氢移位引发的环化反应，以产生难以获得的苯并喹啉衍生物，收率为21-98%。此外，突出了该反应的范围、几种后续转化以及在优化条件过程中发现的一个显著的副反应过程。