ethyl 1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 1245645-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；ethyl 1-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 1245645-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: SMHFRCKSQJFNKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 TTTA 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 silicon oil 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 ethyl 5-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of N-(1,2,4-Triazolyl)-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  Synthetically useful rhodium(II) carbenes were obtained from N-(1,2,4-triazolyl)-substituted 1,2,3-triazoles and Rh(II) carboxylates. The electron-withdrawing 1,2,4-triazolyl group reveals the heretofore unknown reactivity of nonsulfonyl 1,2,3-triazoles, which exhibit the reactivity of diazo compounds. The resulting carbenes provide ready asymmetric access to secondary homoaminocyclopropanes (80-95% ee, dr >20:1) via reactions with olefins and also engage in efficient transannulation reactions with nitriles.

  DOI：

  10.1021/ol201949h
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到ethyl 1-(p-tolyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]异氰酸酯与芳基重氮盐的环加成反应：1,3-和1,5-二取代的1,2,4-三唑的催化剂依赖性区域选择性合成

  摘要：

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03069

文献信息

• Design and development of a novel series of oral bivalent BET inhibitors with potent anticancer activities
  作者：Menglan Luo、Qian Wu、Yueyue Yang、Lin Sun、Xiajuan Huan、Changqing Tian、Bing Xiong、Zehong Miao、Yingqing Wang、Danqi Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114519

  日期：2022.9

  reported BET inhibitors were monovalent inhibitors. Recently, some bivalent inhibitors were disclosed, which bound to two bromodomains simultaneously. They had good activities, however, most of them also showed unsatisfactory pharmacokinetic properties, which were caused by long chain linkers. Based on our previous work on monovalent BRD4 inhibitors, we designed and synthesized a series of novel bivalent

  溴结构域和末端外结构域 (BET) 亚家族成员是癌症治疗的有趣目标。大多数报道的 BET 抑制剂是单价抑制剂。最近，公开了一些二价抑制剂，它们同时与两个溴结构域结合。它们具有良好的活性，但它们中的大多数也表现出不令人满意的药代动力学特性，这是由长链接头引起的。基于我们之前对单价 BRD4 抑制剂的研究，我们设计并合成了一系列具有短且亲水性接头的新型二价抑制剂。这些化合物表现出比相应的单价抑制剂更好的活性和良好的药代动力学特性。化合物21表现出优异的体外活性。并且也表现出了强大的口服给药下的体内抗肿瘤功效，并且在体内试验中耐受​​性良好。
• 10.1021/acs.orglett.4c02130
  作者：Liang, Baihui、Wen, Tingting、Cai, Xiangya、Hu, Yutong、Nie, Biao、Ren, Weijie、Chen, Jiehao、Benedict Lo, Tsz Woon、Chen, Xiuwen、Zhu, Zhongzhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02130

  日期：——

  A novel [1+1+3] annulation of AgNOx, isocyanides, and isocyanates for the selective synthesis of 1,2,4-triazoles is presented herein. In this transformation, AgNOx and isocyanates are used as nitrogen sources instead of the traditional hydrazine or diazonium reagents. This process also involves N–O/C–H/C═N bond cleavage and the construction of new N–N/C–N bonds with a good substrate scope and functional

  本文提出了一种用于选择性合成 1,2,4-三唑的 AgNOx、异氰化物和异氰酸酯的新型 [1+1+3] 环化。在此转化中，AgNOx 和异氰酸酯用作氮源，而不是传统的肼或重氮试剂。该过程还涉及 N-O/C-H/C=N 键断裂以及具有良好底物范围和官能团耐受性的新 N-N/C-N 键的构建。
• [3 + 2] Cycloaddition of Isocyanides with Aryl Diazonium Salts: Catalyst-Dependent Regioselective Synthesis of 1,3- and 1,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang-Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03069

  日期：2018.11.2

  An unprecedented catalyst-dependent regioselective [3 + 2] cycloaddition of isocyanides with aryl diazonium salts is reported. 1,3-Disubstituted 1,2,4-triazoles were selectively obtained in high yield under Ag(I) catalysis, whereas 1,5-disubstituted 1,2,4-triazoles were formed by Cu(II) catalysis. These catalytic methodologies provide a controlled, modular, and facile access to 1,2,4-triazole scaffolds

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。
• Reactivity of <i>N</i>-(1,2,4-Triazolyl)-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Mikhail Zibinsky、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol201949h

  日期：2011.9.16

  Synthetically useful rhodium(II) carbenes were obtained from N-(1,2,4-triazolyl)-substituted 1,2,3-triazoles and Rh(II) carboxylates. The electron-withdrawing 1,2,4-triazolyl group reveals the heretofore unknown reactivity of nonsulfonyl 1,2,3-triazoles, which exhibit the reactivity of diazo compounds. The resulting carbenes provide ready asymmetric access to secondary homoaminocyclopropanes (80-95% ee, dr >20:1) via reactions with olefins and also engage in efficient transannulation reactions with nitriles.