ethyl 5-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 1329681-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 1329681-74-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₆O₃
• 分子量: 404.428
• InChiKey: LDLXBBMUMXTODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 5-((1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropyl)methylamino)-1-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of N-(1,2,4-Triazolyl)-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  Synthetically useful rhodium(II) carbenes were obtained from N-(1,2,4-triazolyl)-substituted 1,2,3-triazoles and Rh(II) carboxylates. The electron-withdrawing 1,2,4-triazolyl group reveals the heretofore unknown reactivity of nonsulfonyl 1,2,3-triazoles, which exhibit the reactivity of diazo compounds. The resulting carbenes provide ready asymmetric access to secondary homoaminocyclopropanes (80-95% ee, dr >20:1) via reactions with olefins and also engage in efficient transannulation reactions with nitriles.

  DOI：

  10.1021/ol201949h
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 TTTA 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 silicon oil 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 ethyl 5-(4-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of N-(1,2,4-Triazolyl)-Substituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  Synthetically useful rhodium(II) carbenes were obtained from N-(1,2,4-triazolyl)-substituted 1,2,3-triazoles and Rh(II) carboxylates. The electron-withdrawing 1,2,4-triazolyl group reveals the heretofore unknown reactivity of nonsulfonyl 1,2,3-triazoles, which exhibit the reactivity of diazo compounds. The resulting carbenes provide ready asymmetric access to secondary homoaminocyclopropanes (80-95% ee, dr >20:1) via reactions with olefins and also engage in efficient transannulation reactions with nitriles.

  DOI：

  10.1021/ol201949h