ethyl (E)-2-(7-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 1345837-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(7-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(7-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(7-chloro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1345837-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: XNBIRMFBXPEXPD-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  377.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole 、 ethyl (E)-2-(7-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应：高效，通用的3,2'-吡咯烷基单-和双-螺氧并吲哚骨架的合成方法

  摘要：

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204114
• 作为产物：
  描述：

  7-氯靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-2-(7-chloro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性 NHC 催化的 [4+2] 环加成：对 Spiro[cyclohex-4-ene-1,3'-indoles] 的高度非对映/对映选择性访问和 DFT 计算

  摘要：

  已开发出一种高效的 NHC 催化的各种 (E)-链烯基化丁和 γ-氯烯醛的环加成反应，以提供高产率的螺环己烯并吲哚衍生物，具有出色的非对映和对映选择性（高达 >20 : 1 dr，> 99 % ee ) 在不使用金属和添加剂的温和条件下。基于计算研究，讨论了 NHC 对非对映和对映选择性的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203818

文献信息

• When Ethyl Isocyanoacetate Meets Isatins: A 1,3-Dipolar/Inverse 1,3-Dipolar/Olefination Reaction for Access to 3-Ylideneoxindoles
  作者：Wen-Kui Yuan、Tao Cui、Wei Liu、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00217

  日期：2018.3.16

  A new CuI/1,10-phen-catalyzed reaction for the synthesis of 3-ylideneoxindoles from readily available isatins and ethyl isocyanoacetate, in which ethyl isocyanoacetate acts as a latent two-carbon donor like the Wittig reagent, is reported. A tandem procedure including 1,3-dipolar cycloaddition/inverse 1,3-dipolar ring opening/olefination allows the preparation of 3-ylideneoxindoles with broad functional

  据报道，一种新的CuI / 1,10-phen催化的反应可从易得的靛红和异氰基乙酸乙酯合成3-亚苄基吲哚，其中异氰基乙酸乙酯像Wittig试剂一样是潜在的二碳供体。串联程序包括1,3-偶极环加成反应/ 1,3-偶极反环开环反应/烯化反应，可以制备具有宽泛的官能团耐受性的3-亚硝基氧吲哚。
• Noncovalent Organocatalysis: A Powerful Tool for the Nucleophilic Epoxidation of α-Ylideneoxindoles
  作者：Chiara Palumbo、Giuseppe Mazzeo、Andrea Mazziotta、Augusto Gambacorta、M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、Stefano Superchi、Daniela Tofani、Tecla Gasperi

  DOI：10.1021/ol202646w

  日期：2011.12.2

  A novel asymmetric nucleophilic epoxidation for alpha-ylideneoxindole esters has been successfully devised, resulting in enantioenriched spiro compounds with two new contiguous stereocenters. The employed (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol functions as a bifunctional catalyst, creating a complex H-bond network in conjunction with a substrate and an oxidant.