(Z)-2-苯亚甲基奎宁环-3-酮 | 24123-89-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: (Z)-2-苯亚甲基奎宁环-3-酮
• 英文名称: 2-benzylidene-3-quinuclidinone
• 英文别名: 2-Benzylidene quinuclidine-3-one；2-Benzylidene-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 24123-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD08274744
• 分子量: 213.279
• InChiKey: RBGFDYWXBIXLSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.45

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-苯亚甲基奎宁环-3-酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-benzylquinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的DKR不对称转移氢化反应对顺3-喹啉的高选择性合成。

  摘要：

  描述了一种通过动态动力学拆分通过Ru催化的不对称转移氢化对映体选择性合成顺-3-奎宁环醇的方法。反应在温和的条件下进行，使用甲酸铵作为氢供体，以高收率（高达99：1 dr）和对映选择性（95-99％ee）提供高收率（最高99％）的产物。该方案适用于通过简单的重结晶具有完美对映选择性的克级制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01361
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-苯亚甲基奎宁环-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic compounds as tachykinin antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物，以及其盐和前药：其中 Q 是可选择取代的氮杂双环环系的残基；虚线代表可选双键；X 代表H，-OH，=O或卤素；R¹代表H，苯基或噻吩基，其中苯基或噻吩基可选择取代为卤素或三氟甲基；R²代表苯基，噻吩基或苄基，其中任何一个基团可选择取代为卤素或三氟甲基；而R³、R⁴和R⁵独立代表H，C₁₋₆烷基，C₂₋₆烯基，C₂₋₆炔基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，三甲基硅基，-ORa，SRa，SORa，SO₂Ra，-NRaRb，-NRaCORb，-NRaCO₂Rb，-CO₂Ra或-CONRaRb；而Ra和Rb独立代表H，C₁₋₆烷基，苯基或三氟甲基，是缓释肽受体拮抗剂。它们及其组合物在治疗中有用。

  公开号：

  EP0536817A1

文献信息

• POLYCYCLIC ARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES AND POLYCYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20090111816A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Polycyclic aryl and polycyclic heteroaryl substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with Axl catalytic activity are also disclosed.

  多环芳基和多环杂芳基取代的三唑类化合物以及含有这些化合物的药物组合物被披露为在抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性方面是有用的。还披露了使用这些化合物治疗与Axl催化活性相关的疾病或症状的方法。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES PONTÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE AXL
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010005879A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Bridged bicyclic heteroaryl substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase AxI. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with AxI activity are also disclosed.

  本文披露了桥接的双环杂环取代三唑和含有这些化合物的药物组合物，可用于抑制受体蛋白酪氨酸激酶AxI的活性。还披露了使用这些化合物治疗与AxI活性相关的疾病或病况的方法。
• Substituted azabicyclic moieties for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030055043A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein m 1 is 0 or 1; m 2 is 1 or 2; R 1 is —H, alkyl, halogenated alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, or phenyl; R 2 is —H, alkyl, halogenated alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, or phenyl, provided that when m 1 is 1 at least one of R 1 and R 2 is —H; or a pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutical composition, a pure enantiomer or racemic mixture thereof. The invention also provides a method for treating a disease or condition in a mammal, wherein the &agr;7 nicotinic acetylcholine receptor is implicated and for treating diseases where there is a sensory-gating deficit in a mammal comprising administering to a mammal a therapeutically effective amount of a compound of Formula I. These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, and may be in pure enantiomeric form or may be racemic mixtures.

  该发明提供了Formula I的化合物：其中m1为0或1；m2为1或2；R1为—H、烷基、卤代烷基、取代烷基、环烷基或苯基；R2为—H、烷基、卤代烷基、取代烷基、环烷基或苯基，但当m1为1时，至少一个R1和R2中有一个为—H；或其药学上可接受的盐、药物组合物、纯对映体或混合物。该发明还提供了一种治疗哺乳动物疾病或症状的方法，其中α7烟碱乙酰胆碱受体起作用，并用于治疗哺乳动物中存在感觉门控缺陷的疾病，包括向哺乳动物施用Formula I化合物的治疗有效量。这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，并且可以是纯对映体形式或混合物。
• Azabicyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them and
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Limited

  公开号：US05256671A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof: ##STR1## wherein Q is the residue of an optionally substituted azabicyclic ring system; the dotted line represents an optional double bond; X represents H, --OH, .dbd.O or halo; R.sup.1 represents H, phenyl or thienyl, which phenyl or thienyl groups may be optionally substituted by halo or trifluoromethyl; R.sup.2 represents phenyl, thienyl or benzyl, any of which groups may be optionally substituted by halo or trifluoromethyl; and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represent H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, --OR.sup.a, SR.sup.a, SOR.sup.a, SO.sub.2 R.sup.a, --NR.sup.a R.sup.b, --NR.sup.a COR.sup.b, --NR.sup.a CO.sub.2 R.sup.b, --CO.sub.2 R.sup.a or --CONR.sup.a R.sup.b ; and R.sup.a and R.sup.b independently represent H, C.sub.1-6 alkyl, phenyl or trifluoromethyl, are tachykinin receptor antagonists. They and compositions thereof are useful in therapy.

  公式（I）的化合物，以及其盐和前药：其中Q是可选择地取代的氮杂双环环系统的残基；虚线代表可选的双键；X代表H，-OH，.dbd.O或卤素；R.sup.1代表H，苯基或噻吩基，其中苯基或噻吩基可以选择地由卤素或三氟甲基取代；R.sup.2代表苯基，噻吩基或苄基，其中任何这些基团可以选择地由卤素或三氟甲基取代；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5独立地代表H，C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，卤素，氰基，硝基，三氟甲基，三甲基硅基，-OR.sup.a，SR.sup.a，SOR.sup.a，SO.sub.2R.sup.a，-NR.sup.aR.sup.b，-NR.sup.aCOR.sup.b，-NR.sup.aCO.sub.2R.sup.b，-CO.sub.2R.sup.a或-CONR.sup.aR.sup.b；而R.sup.a和R.sup.b独立地代表H，C.sub.1-6烷基，苯基或三氟甲基，它们是缓激肽受体拮抗剂。它们及其组合物在治疗中有用。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-BENZHYDRYL-3 QUINUCLIDINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2-BENZHYDRYL-3 QUINUCLIDINONE
  申请人：PROCOS SPA

  公开号：WO2019086434A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention discloses a process for the preparation of 2-benzhydryl-3-quinuclidinone (1). (I). The process of the invention allows to obtain the intermediate 2-benzhydryl-3-quinuclidinone (1) by reaction of 2-benzylidene-3-quinuclidinone (2) with the Grignard reagent phenylmagnesium halide, in particular chloride or bromide, in the presence of catalytic amounts of copper (I) salts. Taking advantage of the high efficiency of the catalytic system of the copper (I) salts, 2-benzhydryl-3-quinuclidinone (1) is obtained in higher yields than those of the known processes. Advantageously, since the amounts of copper (I) salts are catalytic, the latter can easily be removed from the reaction mixture, and the process is carried out in the presence of solvents less toxic and expensive than those used in the state of the art.

  本发明揭示了一种制备2-苯基二苯基甲基-3-喹啉酮（1）的方法。该发明的方法允许通过2-苯甲烯基-3-喹啉酮（2）与格氏试剂苯基镁卤化物（特别是氯化物或溴化物）在铜（I）盐的催化下反应，从而获得中间体2-苯基二苯基甲基-3-喹啉酮（1）。利用铜（I）盐催化系统的高效性，比已知方法的产率更高地得到2-苯基二苯基甲基-3-喹啉酮（1）。优点在于，由于铜（I）盐的用量是催化剂，后者可以轻松地从反应混合物中去除，并且该过程在使用比现有技术中使用的溶剂更少毒性和昂贵的溶剂的情况下进行。