乙酰克里定 | 827-61-2

• 物质功能分类: 原料药 - 其它化学药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 乙酰克里定
• 中文别名: (3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基乙酸酯；醋克立定；1-氮杂双环环[2.2.2]-3-乙酸辛酯
• 英文名称: 3-acetoxyquinuclidine
• 英文别名: Aceclidine；quinuclidin-3-yl acetate；(RS)-3-acetoxyquinuclidine；1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl acetate
• CAS: 827-61-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00468105
• 分子量: 169.224
• InChiKey: WRJPSSPFHGNBMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0873 (rough estimate)
• 碰撞截面：
  136.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

用途

乙酰克里定与低浓度的选择性α-2肾上腺素受体激动剂（如法多米定、溴莫尼定或胍法辛）的组合能够产生期望的缩瞳效果，适用于治疗远视眼。

分类

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 皮下注射：大鼠 LD50 为 225 毫克/公斤
• 口服：小鼠 LD50 为 165 毫克/公斤

燃烧危险特性

可燃；加热分解时释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

应存放在通风良好、低温干燥的库房中

灭火剂

干粉、泡沫、砂土和水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰克里定 在 sodium hydroxide 、 ethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-<(3S)-3-quinuclidinyl> phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R) and (S)-3-Aminoquinuclidine from 3-Quinuclidinone and (S) and (R)-1-Phenethylamine

  摘要：

  The synthesis of (R) and (S)-3-amino quinuclidine, an important building block for the synthesis of chiral 5-HT3 serotonin receptor antagonists, is described. The key reaction is the reduction by NaBH4 of the imine prepared from the 3-quinuclidinone and chiral (S) or (R)-1-phenethylamine.

  DOI：

  10.1080/00397919208021320
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 水 、 镍 作用下， 生成 乙酰克里定
  参考文献：
  名称：

  2-脱氢喹啉和一些3-取代产物。奎尼丁系列的研究。第五次沟通

  摘要：

  已经制备了脱氢喹核苷（Ia）和几种3-取代的衍生物，并将其还原为相应的喹核苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400717
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 对羟基联苯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 [4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine-N1,N1′]bis{3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl-N]phenyl-C}iridium(III) hexafluorophosphate 、 lithium carbonate 、 caesium carbonate 、 乙酰克里定 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 36.5h， 以76%的产率得到5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和尿素 C(sp3)-H 键与苯酚原位生成的甲苯磺酸芳基酯的芳基化

  摘要：

  通过结合可见光光氧化还原催化、氢原子转移催化和镍催化，在室温下实现了酰胺和脲 C(sp3)-H 键与苯酚原位生成的甲苯磺酸芳基酯的芳基化。这种简化的协议允许苯酚的快速功能化和 α-氨基 C(sp3)-H 键的直接转化。C(sp3)-H 芳基化产物在低催化剂负载下以高产率获得，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589126

文献信息

• [EN] AZABICYCLIC(THIO)AMIDES AS FUNGICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] (THIO)AMIDES AZABICYCLIQUES EN TANT QUE COMPOSÉS FONGICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021233861A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to azabicyclic (thio)amide compounds and the uses thereof for controlling phytopathogenic microorganisms such as phytopathogenic fungi. It also relates to processes and intermediates for preparing these compounds

  本发明涉及吡啶环(硫)酰胺化合物及其用途，用于控制植物病原微生物，如植物病原真菌。它还涉及制备这些化合物的过程和中间体。
• ANTI-AMNESIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Verleye Marc

  公开号：US20090298817A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to the use of at least one compound of formula (I) as follows: or of at least one pharmaceutically acceptable salt thereof for the preparation of a drug for the prevention or treatment of memory disorders.

  本发明涉及至少一个如下公式（I）的化合物： 或至少一种药用可接受的盐 用于制备预防或治疗记忆障碍的药物。
• Soft drugs. 2. Soft alkylating compounds as potential antitumor agents
  作者：Nicholas Bodor、James J. Kaminski

  DOI：10.1021/jm00179a018

  日期：1980.5

  A class of soft alkylating compounds as potential anticancer agents was developed. The first examples include alpha-halo esters of various carboxylic acids. A new method for quantitative evaluation of the alkylating reactivity was developed, using a competitive alkylation reactivity was developed, using a competitive alkylation reaction, followed by NMR analysis of the reaction mixture. The method

  一类柔软的烷基化化合物作为潜在的抗癌药被开发出来。第一实例包括各种羧酸的α-卤代酯。开发了定量评价烷基化反应性的新方法，开发了使用竞争性烷基化反应性，使用竞争性烷基化反应，然后对反应混合物进行NMR分析的方法。该方法灵敏且可重复。发现选择的两种软烷基化剂之一是己酸氯甲酯，具有抗癌活性。
• ANTIPROLIFERATION COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190322658A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I′, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I′的化合物，或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• 一种光学活性3-奎宁醇的制备方法
  申请人：石家庄市度智医药科技有限公司

  公开号：CN107721999A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明涉及一种中间体的合成方法，属于有机合成领域。具体说是一种操作简便，成本低廉，适用于工业化生产的光学活性3‑奎宁醇的制备方法。以4‑哌啶甲酸为起始原料，通过酯化，亲核取代，Dieckmann缩合，脱羧，成盐，还原，乙酰化，化学拆分等得到中间体光学活性3‑奎宁醇。上述的反应式如下：