(Z)-2-苯基-3-(苯基亚甲基)异吲哚啉-1-酮 | 82971-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (Z)-2-苯基-3-(苯基亚甲基)异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-3-(phenylmethylene)isoindolin-1-one
• 英文别名: (Z)-3-benzylidene-N-(4-phenyl)isoindolin-1-one；(Z)-3-benzylidene-N-phenyl isoindolin-1-one；(Z)-3-benzylidene-N-phenyl-isoindolin-1-one；(Z)-3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one；(Z)-3-benzylidene-N-phenylisoindolin-1-one；(Z)-3-benzyliden-2-phenylisoindolin-1-one；(Z)-2-Phenyl-3-benzylideneisoindoline-1-one；(3Z)-3-benzylidene-2-phenylisoindol-1-one
• CAS: 82971-76-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: GPQOMNXGBOOTIB-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-苯基-3-(苯基亚甲基)异吲哚啉-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Heteroannulation with Terminal Alkynes: a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective method for the synthesis of (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones through palladium-copper catalysis is described. 2-Iodobenzamide 1 and its substituted derivatives 2-10 were reacted with terminal alkynes 11-19 in the presence of (PPh3)(2)PdCl2, CuI, and Et3N in DMF mostly at 80 degrees C for 16 h to yield the 2-alkynyl substituted benzamides 20-38, 40-45, 77 which could then be cyclised with NaOEt in EtOH to the 3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 46-49, 51, 53-55, 57, 59-71, 73 and 75. In certain cases, the isoindolin-1-ones 50, 52, 56 and 58 could be directly obtained by the palladium-catalysed reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00359-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基乙酰基)苯甲酸 在 盐酸 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (Z)-2-苯基-3-(苯基亚甲基)异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物。3-亚苄基苯胺和苯胺加成物的可能形成机理

  摘要：

  从标题化合物获得了3-苄基-3-羟基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（1）和3-苯胺基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（2），这是不寻常的加合物。合成了3-烷氧基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺3。的行为1，3-亚苄基-2- phenylphthalimidines（4和5），3-（α溴亚苄基）-2- phenylphthalimidines（6和7）相对于碱和开放互变异构体的制备13的1和其描述了盐酸盐。提出了关于1和2形成的假设机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210553

文献信息

• A Cu-catalysed synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin-1-one
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Saroj K. Rout、Ganesh Majji、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra12782j

  日期：——

  A Cu-catalysed synthesis of substituted isoindolin-1-one has been achieved via a decarboxylative alkynylation–heteroannulation path.

  通过脱羧炔基化-杂环化途径，已经实现了一种取代异吲哚啉-1-酮的Cu催化合成。
• Palladium/Copper-Catalyzed Denitrogenative Alkylidenation and<i>ortho</i>-Alkynylation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04297

  日期：2020.1.17

  3-benzotriazin-4(3H)-ones with aromatic terminal alkynes is described. Furthermore, a denitrogenative ortho-alkynylation reaction of 1,2,3-benzotriazinones with aliphatic terminal alkynes is also developed. The reaction proceeds through a five-membered azapalladacyclic intermediate with the extrusion of a nitrogen molecule. The significance of the reaction is also demonstrated by a one-pot synthesis of (Z)-

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。
• A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes
  作者：M. Khan、Nitya Kundu

  DOI：10.1055/s-1997-1049

  日期：——

  o-Iodobenzamide or its N-substituted derivatives 4-10 and terminal alkynes 11-17 reacted in DMF in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride, cuprous iodide and triethylamine leading to (Z)-3-arylidene isoindolin-1-ones (22, 24, 27 and 28) or o-alkynyl N-substituted benzamides (I). The latter could be cyclised with sodium in ethanol in a completely regio and stereoselective manner to (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 18-35.

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。
• A ligand-free approach to substituted (<i>Z</i>)-3-methyleneisoindolin-1-ones via Cu (I) catalyzed regio- and stereo-selective assembly of 2-iodo benzamide and terminal alkyne
  作者：Rimpa De、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1080/00397911.2020.1753776

  日期：2020.6.17

  cost-effective synthesis of substituted 3-methyleneisoindolin -1-ones from 2-iodobenzamide and terminal alkyne under copper (I)-catalyzed condition was accomplished. The reaction affords excellent yield of the product at a relatively lower temperature and exclusive Z-selectivity was observed in the title compound. By varying the substitution pattern on N-atom of benzamide or aromatic core of the alkyne

  摘要 在铜 (I) 催化条件下，由 2-碘苯甲酰胺和末端炔烃合成取代 3-亚甲基异吲哚啉 -1-ones 的无配体且具有成本效益。该反应在相对较低的温度下提供了极好的产物收率，并且在标题化合物中观察到排他性的 Z-选择性。通过改变苯甲酰胺的 N 原子或炔烃系统的芳香核上的取代模式，可以使用这种方法获得大量取代的 3-methyleneisoindolin-1-one 衍生物。图形概要
• Dichotomous Control of<i>E</i>/<i>Z</i>-Geometry in Intramolecular Cyclization of<i>o</i>-Alkynylbenzamide Derivatives Catalyzed by Organic Superbase P4-<i>t</i>Bu in the Presence/Absence of Water
  作者：Chikashi Kanazawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/asia.200900342

  日期：2009.11.2

  it! An intramolecular cyclization reaction of o‐alkynylbenzamides that allows dichotomous control of E/Z‐geometry has been developed using an organic superbase, P4‐tBu, as a catalyst. The presence/absence of water along with the use of an organic superbase provides the necessary control of the geometry at the exo‐double bond. The method enables efficient access to isoindolinone derivatives, an important

  E / Z 做到了！邻炔基苯甲酰胺的分子内环化反应可实现E / Z几何形状的二分控制，已使用有机超碱P4- t Bu作为催化剂进行了开发。水的存在与否以及有机超碱的使用为exo- double键的几何形状提供了必要的控制。该方法能够有效利用异吲哚啉酮衍生物，这是一类重要的生物活性分子。