(Z)-2-苄基-3-苯基丙烯酸甲酯 | 84297-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (Z)-2-苄基-3-苯基丙烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-2-benzyl-3-phenylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenylacrylic acid methyl ester；Z-methyl 2-benzyl-3-phenylpropenoate；methyl (Z)-2-benzyl-3-phenylacrylate；methyl 2-benzyl-3-phenylpropenoate；2-benzyl-3-phenyl-acrylic acid methyl ester；2-Benzyl-3-phenyl-acrylsaeure-methylester；methyl (Z)-2-benzyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 84297-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RZNVZSGZYXHKNQ-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-benzylcinnamic acid 在 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 (Z)-2-苄基-3-苯基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rupe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 395, p. 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MICHAEL ADDITION-PETERSON OLEFINATION SEQUENCE OF METHYL 2-(TRIMETHYLSILYL)ACRYLATE AS A CONVENIENT METHOD FOR CONSECUTIVE FORMATION OF CARBON-CARBON SINGLE AND DOUBLE BONDS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya

  DOI：10.1246/cl.1984.1993

  日期：1984.11.5

  A convenient method for the consecutive formation of carbon–carbon single and double bonds is presented with the example of the Peterson olefination of the carbanions resulted from the Michael addition of organometallics to methyl 2-(trimethylsilyl)acrylate.

  以碳负离子的 Peterson 烯化反应为例，介绍了一种连续形成碳 - 碳单键和双键的便捷方法，该反应是由有机金属化合物与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成反应产生的。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl and alkenyl boronic acids with alkenes via oxidative addition of a carbonboron bond to palladium(O)
  作者：Chan Sik Cho、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87040-3

  日期：1994.2

  those from arylboronic acids. Similar treatment of sodium tetraphenylborate (NaBPh4) with alkenes also affords the corresponding phenylated alkenes in high yields together with biphenyl and benzene as side products. Oxidative addition of a carbonboron bond to palladium(O), formed in situ, to give an organopalladium(II) species is assumed to be the key step of these cross-coupling reactions.

  在催化量的乙酸钯（II）和乙酸钠的存在下，芳基硼酸在25℃在乙酸中与烯烃反应，以高收率得到相应的芳基取代的烯烃。烯基硼酸在相似的条件下与烯烃反应，从而立体定向地生成相应的共轭二烯，但与芳基硼酸相比，产物收率较低。用烯烃对四苯硼酸钠（NaBPh 4）进行类似处理，还可以高收率得到相应的苯化烯烃，以及联苯和苯作为副产物。在原位形成的钯（O）上氧化碳硼键以得到有机钯（II）物种被认为是这些交叉偶联反应的关键步骤。
• Michael Addition of Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate with Organomagnesiums or Organolithiums Leading to 1:1 and/or 2:1 Adducts and Subsequent Peterson Olefination by Condensation with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.466

  日期：1990.2

  Michael addition of methyl 2-(trimethylsilyl)propenoate with organomagnesiums or organolithiums leads to 1:1 and/or 1:2 adduct anions which can be utilized in the subsequent step of Peterson olefination with carbonyl compounds. The 1:1/1:2 ratio depends upon the nature of donor molecules, the reaction conditions such as reaction temperature, polarity of solvent, and rate of addition of the acceptor

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成产生1:1和/或1:2的加合物阴离子，其可用于与羰基化合物的彼得森烯化的后续步骤。1:1/1:2 的比例取决于供体分子的性质、反应条件如反应温度、溶剂极性和受体分子的加入速率。过量使用受体会导致选择性形成 1:2 和/或 1:3 加合物。
• Mechanochemical Oxidative Heck Coupling of Activated and Unactivated Alkenes: A Chemo‐, Regio‐ and Stereo‐Controlled Synthesis of Alkenylbenzenes
  作者：Jingbo Yu、Haowen Shou、Wangyang Yu、Haodong Chen、Weike Su

  DOI：10.1002/adsc.201900965

  日期：2019.11.19

  an efficient mechanochemical strategy for chemo‐, regio‐ and stereo‐selective oxidative Heck coupling of readily accessible arylboron reagents/heteroaromatics with unactivated cyclic and acyclic olefins. Mono‐ and bis‐arylation were achieved without the need of ligands, directing groups or prefunctionalized alkenes, and the reaction chemo‐selectivity could be controlled by tuning of the oxidative system

  在这项工作中，我们提出了一种易于化学的，化学的，区域性的和立体选择的氧化性Heck偶联的有效机械化学策略，该偶联易于使用的芳基硼试剂/杂芳族化合物与未活化的环状和无环烯烃。单芳基化和双芳基化无需配体，直接基团或预官能化的烯烃即可实现，反应化学选择性可通过调节氧化系统来控制。该方案可在宽范围的底物范围内提供烯基苯的合成，令人满意的收率和优异的选择性（即使以克为单位）。
• The Friedel-Crafts reaction of the Baylis-Hillman adducts
  作者：Deevi Basavaiah、Marimganti Krishnamacharyulu、Rachakonda Suguna Hyma、Subramanian Pandiaraju

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00266-9

  日期：1997.3

  A simple and convenient methodology for the stereoselective construction of 2-benzyl substituted trisubstituted olefins via sulfuric acid catalyzed Fredel-Crafts reaction of benzene with Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了一种简单方便的方法，用于通过硫酸催化苯与Baylis-Hillman加合物的立体催化构造2-苄基取代的三取代的烯烃。