奎宁环-3-甲腈 | 51627-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 奎宁环-3-甲腈
• 英文名称: quinuclidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Cyano-1-azabicyclo[2.2.2]octane；1-Azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonitrile
• CAS: 51627-76-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD09966044
• 分子量: 136.197
• InChiKey: ICSMHHPNBLZOLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奎宁环-3-甲腈 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 生成 奎宁环-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-脱氢喹啉和一些3-取代产物。奎尼丁系列的研究。第五次沟通

  摘要：

  已经制备了脱氢喹核苷（Ia）和几种3-取代的衍生物，并将其还原为相应的喹核苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400717

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF CHOLINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CHOLINE KINASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013043960A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of choline kinase. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions.

  本发明涉及作为胆碱激酶抑制剂的化合物。该发明还提供包含所述化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病、疾病或紊乱的方法。该发明还提供制备本发明化合物的方法。
• Oxadiazoles useful in the treatment of senile dementia
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05686463A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A class of novel oxadiazoles, substituted on one of the ring carbon atoms with a non-aromatic azacyclic or azabicyclic ring, and substituted on the other ring carbon atom with a substituent of low lipophilicity; are potent muscarinic agonists, and have good CNS penetrability. The compounds are therefore useful in the treatment of neurological and mental illnesses.

  一类新型噁二唑醇类化合物，其中一个环上的碳原子被非芳香性氮杂环或氮杂双环取代，另一个环上的碳原子被低亲脂性取代基取代；这些化合物是有效的肌氨酸激动剂，并具有良好的中枢神经系统穿透性。因此，这些化合物在治疗神经和精神疾病方面具有用途。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1396488A1

  公开（公告）日：2004-03-10

  The fused heterocyclic compound of the present invention, which is represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active form thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a water adduct thereof show poly(ADP-ribose) synthase inhibitory action and are useful as therapeutic drugs for cerebral infarction.

  本发明的融合杂环化合物，其化学式表示为（I）：其中每个符号如规范中定义，其光学活性形式，其药学上可接受的盐，其水合物和水加合物显示聚(ADP-核糖)合酶抑制作用，并可用作治疗脑梗死的药物。
• Synthesis and in vitro muscarinic activities of a series of 3-(pyrazol-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Ralf Plate、Marc J.M. Plaum、Rob G.A.v.d. Hulst、Thijs de Boer

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00299-0

  日期：2000.2

  A series of 3-(pyrazol-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane derivatives C (Fig. 1) was synthesized and tested for muscarinic activity in receptor binding assays using [3H]-oxotremorine-M (OXO-M) and [3H]-pirenzepine (PZ) as ligands. Potential muscarinic agonistic or antagonistic properties of the compounds were determined using binding studies measuring their potencies to inhibit the binding of OXO-M and

  合成了一系列3-（吡唑-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物C（图1），并在使用[3H]-氧代脱氢吗啡-M（OXO）的受体结合试验中测试了毒蕈碱活性-M）和[3H]-哌仑西平（PZ）作为配体。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，该研究测量了其抑制OXO-M和PZ结合的能力。OXO-M结合的优先抑制被用作潜在的毒蕈碱激动特性的指标；在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。
• Synthesis and muscarinic activities of quinuclidin-3-yltriazole and -tetrazole derivatives
  作者：Harry J. Wadsworth、Sarah M. Jenkins、Barry S. Orlek、Frederick Cassidy、Michael S. G. Clark、Frank Brown、Graham J. Riley、Diane Graves、Julie Hawkins、Christopher B. Naylor

  DOI：10.1021/jm00085a016

  日期：1992.4

  The synthesis of 15 methyl or unsubstituted 1,2,3-triazoles, 1,2,4-triazoles, and tetrazoles additionally substituted with a 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl group is described. The potency and efficacy of these compounds as muscarinic ligands were determined in radioligand binding assays using [3H]oxotremorine and [3H]quinuclidinyl benzilate. Potency and efficacy were found in compounds in which the

  描述了另外被1-氮杂双环[2.2.2] octan-3-基取代的15个甲基或未取代的1,2,3-三唑，1,2,4-三唑和四唑的合成。这些化合物作为毒蕈碱配体的效力和功效是在放射性配体结合测定中使用[3H]氧代苯甲酸和[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐测定的。在其中唑部分通过碳原子或氮原子连接至氮杂双环的化合物中发现了效力和功效。计算了C链和新型N链化合物的静电势图。确定了相对于氮杂双环的静电最小值的位置和深度与化合物的效力和功效之间的关系。