1-(4-amino-7-bromo-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol | 723281-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-amino-7-bromo-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol
• 英文别名: 7-bromo-2-ethoxymethyl-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine；1-[4-amino-7-bromo-2-(ethoxymethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 723281-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₄O₂
• 分子量: 393.283
• InChiKey: BZCMSUPPTWSGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-7-bromo-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三乙胺 、 乙烯三氟硼酸钾 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-vinyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/91394

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(7-bromo-2-ethoxymethyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 氨 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-amino-7-bromo-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL / HETARYL SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  [FR] IMIDAZOQUINOLEINES A SUBSTITUTION ARYLE/HETEROARYLE

  摘要：

  取代基咪唑喹啉化合物，根据公式I，包含该化合物的药物组合物，中间体和使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于在动物中诱导或抑制细胞因子生物合成，以及在治疗包括病毒性和新生物性疾病中的应用。公式（I）：其中：R选自由烷基，烷氧基，羟基和三氟甲基的群；N为0或1；R3选自以下群：-Z-Ar，-Z-Ar’-Y-R4，-Z-Ar’-X-Y-R4，Z-Ar’-R5和-Z-Ar'-X-R5；Ar选自芳基和杂芳基的群，两者都可以是未取代的，也可以被一个或多个取代基独立选择取代，这些取代基包括自由烷基，烯基，烷氧基，亚甲二氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤素，硝基，羟基，羟基烷基，巯基，氰基，羧基，甲酰基，芳基，芳氧基，芳基烷氧基，杂芳基，杂芳氧基，杂芳基烷氧基；杂环烷基，杂环烷基烷基，氨基，烷基氨基和二烷基氨基。

  公开号：

  WO2004058759A1

文献信息

• [EN] 4-AMINO-IMIDAZOQUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINO-IMIDAZOQUINOLINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015162075A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  This invention relates to novel 4-amino-imidazoquinoline compounds of the formula (I) wherein R1 to R4 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are TLR agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as cancer or infectious diseases.

  这项发明涉及公式（I）中的新型4-氨基咪唑喹啉化合物，其中R1至R4如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症或传染病等疾病的药物而有用。
• ARYL SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES
  申请人：Hays S. David

  公开号：US20060111387A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Aryl substituted imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

  本发明涉及芳基取代咪唑喹啉化合物、含有该化合物的制药组合物、中间体以及将这些化合物用作免疫调节剂的使用方法，用于在动物中诱导或抑制细胞因子生物合成，以及用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Aryl substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040147543A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Aryl substituted imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral, and neoplastic, are disclosed.

  本发明公开了取代芳基咪唑喹啉化合物、包含该化合物的制药组合物、中间体以及使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，用于诱导或抑制动物细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤在内的疾病。
• Nitrogen-Containing Heterocyclyl Substituted Imidazoquinolines and Imidazonaphthyridines
  申请人：Merrill A. Bryon

  公开号：US20070213356A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Imidazoquinoline and imidazonaphthyridine compounds having a nitrogen-containing heterocyclyl substituent at the 5-, 6-, 7-, or 8-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及在5-、6-、7-或8-位置具有含氮杂环基取代基的咪唑喹啉和咪唑萘啶化合物，含有这些化合物的制药组合物、中间体以及制备和使用这些化合物作为免疫调节剂、在动物中调节细胞因子生物合成以及用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病的方法。
• Method of Preferentially Inducing the Biosynthesis of Interferon
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090030031A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A method of preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal comprising administering certain imidazo[4,5-c] ring compounds with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position or pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of using these compounds a immunomodulators for treatment of diseases including viral and neoplastic diseases comprising preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal are disclosed.

  本发明涉及一种优先诱导动物中IFN-α生物合成的方法，包括给予在2-位具有羟甲基或羟乙基取代基的某些咪唑[4,5-c]环化合物或含有这些化合物的药物组成物，中间体，制备方法和使用这些化合物的方法作为免疫调节剂，用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病，其中包括优先诱导动物中IFN-α生物合成。