Hepta-1,6-diyn-3-ol | 426821-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hepta-1,6-diyn-3-ol
• CAS: 426821-25-2
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: CGHNRACJEULISU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hepta-1,6-diyn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-羟基-3-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  校正“二炔的金（I）催化多米诺环化反应，以合成功能化的环己烯酮衍生物。（-）-Gabosine H和（-）-6- Epi -Gabosine H的全合成”

  摘要：

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02509
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Hepta-1,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic one-pot synthesis of [5.5.5.6]fenestrane systems via a dicobalt octacarbonyl-catalyzed tandem cycloaddition of dienediynesElectronic supplementary information (ESI) available: characterization of synthesized compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108034b/

  摘要：

  催化一锅合成法从双烯双炔制备方窗烷衍生物得以开发：通过二钴八羰基催化下的双烯双炔串联环加成反应，实现了方窗烷的高产率合成。

  DOI：

  10.1039/b108034b

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01898

  日期：2016.8.5

  position undergo gold(I)-catalyzed domino-cyclization which affords α-hydroxycyclohexenones. The described sequence can be applied on functionalized, highly oxygenated substrates, as examplified in the synthesis of (−)-gabosine H and its epimer.

  在炔丙基位置具有碳酸叔丁酯基的1,6-二炔经过金（I）催化的多米诺环化反应，得到α-羟基环己烯酮。所描述的序列可以应用于功能化的，高度氧化的底物，如合成（-）-葡萄糖苷H及其差向异构体所证明的那样。
• Synthesis of Indanones via Solid-Supported [2+2+2] Cyclotrimerization
  作者：Ramesh S. Senaiar、Jesse A. Teske、Douglas D. Young、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo7013565

  日期：2007.9.1

  A new facile approach toward natural and unnatural indanones has been developed, featuring a solid-supported [2+2+2] cyclotrimerization as the key step. This strategy has been applied to the chemo- and regioselective assembly of indanone arrays and to the total synthesis of a recently isolated indanone marine natural product.

  已开发出一种新的简便方法来处理天然和非天然茚满酮，其中关键步骤是固相支持的[2 + 2 + 2]环三聚化。此策略已应用于茚满酮阵列的化学和区域选择性组装，以及最近分离出的茚满酮海洋天然产物的总合成。