5-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)hex-5-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)hex-5-enenitrile
• 英文别名: 5-(1-Methylpyrrole-2-carbonyl)hex-5-enenitrile；5-(1-methylpyrrole-2-carbonyl)hex-5-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: QMJMOGQKMJQZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)hex-5-enenitrile 在 三氟甲磺酸 、 bis(2-(diphenylphosphanyl)-1H-pyrrol-1-yl)methane 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46.3 mg的产率得到4-(1-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-5-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Markovnikov选择性钯催化剂，用于炔烃与杂芳烃的羰基化

  摘要：

  合理设计和合成了基于杂环二膦的新型钯催化剂。这些催化剂之一的应用允许非活化炔烃与杂芳烃的新型马尔科夫尼科夫选择性羰基化反应，以优异的收率（高达97％）和区域选择性（b / l高达99：1）提供相应的支链α，β-不饱和酮。 ）。除杂芳烃外，其他常见的亲核试剂（酒精，苯酚，胺和酰胺）还可以高收率顺利提供所需的羰基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706794
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 己炔腈 、 一氧化碳 在 bis(2-(diphenylphosphanyl)-1H-pyrrol-1-yl)methane 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到5-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Markovnikov选择性钯催化剂，用于炔烃与杂芳烃的羰基化

  摘要：

  合理设计和合成了基于杂环二膦的新型钯催化剂。这些催化剂之一的应用允许非活化炔烃与杂芳烃的新型马尔科夫尼科夫选择性羰基化反应，以优异的收率（高达97％）和区域选择性（b / l高达99：1）提供相应的支链α，β-不饱和酮。 ）。除杂芳烃外，其他常见的亲核试剂（酒精，苯酚，胺和酰胺）还可以高收率顺利提供所需的羰基化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706794