10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine | 144019-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
• 英文别名: 10-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine；Tert-butyl-[(3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-10-yl)oxy]-dimethylsilane
• CAS: 144019-73-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂Si
• 分子量: 343.541
• InChiKey: BIBWLFFXWXLPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 、 氯甲酸苯酯 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-ethynyl-3-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-5H-phenanthridin-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 氧气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。2. 配备 C-3 触发装置的 Dynemicin 模型系统和 dynemicin A 作用机制中醌甲基化物形成的证据

  摘要：

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联

  DOI：

  10.1021/ja00049a023

文献信息

• Molecular design and chemical synthesis of potent enediynes. 2. Dynemicin model systems equipped with C-3 triggering devices and evidence for quinone methide formation in the mechanism of action of dynemicin A
  作者：K. C. Nicolaou、W. M. Dai

  DOI：10.1021/ja00049a023

  日期：1992.11

  synthesis and chemical properties of designed enediynes related to dynemicin A. These model systems are equipped with triggering devices at C-3 of the aromatic nucleus. The design of these compounds (1 and 2) was based on the hypothesis that a C-3 phenolic group generated in situ would be capable of promoting epoxide opening and subsequent Bergman cycloaromatization according to the dynemicin A cascade

  继续上一篇文章的主题，本文描述了与动力霉素 A 相关的设计烯二炔的合成和化学性质。这些模型系统在芳环的 C-3 处配备了触发装置。这些化合物（1 和 2）的设计基于这样一个假设，即原位生成的 C-3 酚基能够促进环氧化物开放和随后的 Bergman 环芳构化，根据 dynemicin A 级联