N-tert-butyl-2-(3-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 334002-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(3-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 3-(3-(tert-butylamino)-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenol；3-(3-tert-Butylamino-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenol；3-[3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phenol
• CAS: 334002-04-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: SMBRAFOTVLPARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-(3-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 、 呋咱氮氧化物供体 在 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-(3-(3-(tert-butylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应更环保地合成抗增殖呋喃酮

  摘要：

  前列腺癌和膀胱癌是男性常见的恶性肿瘤。已报道了几种具有强抗肿瘤活性的一氧化氮供体化合物。因此，我们继续努力探索生物活性呋喃酮部分周围的化学空间，采用多组分反应来快速生成分子多样性和复杂性。我们在此报告了在高效、安全和环境友好的条件下使用 Ugi 和 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应来合成少量一氧化氮释放分子。针对两种不同的人类癌细胞系 LNCaP（前列腺）和 T24（膀胱）测量了合成化合物的体外抗增殖活性。几乎所有化合物都对两种癌细胞系表现出抗增殖活性，为先导化合物提供了针对膀胱癌细胞系的纳摩尔 GI50 值，选择性指数高于 10。

  DOI：

  10.3390/molecules27061756
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 、 间羟基苯甲醛 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-tert-butyl-2-(3-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  溴二甲基溴化bro（BDMS）催化合成咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物及其荧光性质

  摘要：

  通过使用芳香族％，芳香族醛和异氰化物，使用5摩尔％的溴二甲基s溴化物（BDMS），通过单锅三组分Ugi反应，已经开发了一种方便的合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成方案。在室温下。此外，它们还表现出令人感兴趣的荧光特性，这可能对荧光探针有用。温和的反应条件，非水后处理程序，良好的收率，较短的反应时间以及无需色谱分离是本方案的一些突出特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.078

文献信息

• Bicyclic imidazo-3-yl-amine derivatives
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：US20030018032A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Substituted bicyclic imidazo-3-yl-amines and medicaments comprising these compounds, useful, inter alia, as analgesics.

  取代的双环咪唑-3-基胺及含有这些化合物的药物，可用作镇痛剂等。
• 二環状イミダゾ−３−イル−アミン誘導体
  申请人：グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング

  公开号：JP2003511451A

  公开（公告）日：2003-03-25

  \n (57)【要約】\n本発明は、その塩基又は薬学的に許容し得る塩の形での一般式Ｉで表わされる二環状イミダゾ−３−イル−アミン類、その製造方法及び有効物質として、請求項１記載の少なくとも１種の一般式Ｉで表わされる二環状イミダゾ−３−イル−アミンをその塩基又は薬学的に許容し得る塩の形で含有する医薬に関する。\n

  \(57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)} 本发明涉及通式 I 所代表的双环咪唑-3-基-胺，其形式为它们的碱或药学上可接受的盐，它们的生产方法和至少一种作为活性物质的药物，如权利要求 1 所述。关于含有通式Ⅰ所代表的双环咪唑-3-基-胺以其碱或药学上可接受的盐形式存在的药物。\n
• BICYCLISCHE IMIDAZO-3-YL-AMINDERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1218382A2

  公开（公告）日：2002-07-03
• US6638933B2
  申请人：——

  公开号：US6638933B2

  公开（公告）日：2003-10-28
• [DE] BICYCLISCHE IMIDAZO-3-YL-AMINDERIVATE<br/>[EN] BICYCLIC IMIDAZO-3-YL-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-3-YL-AMINE BICYCLIQUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2001027111A2

  公开（公告）日：2001-04-19

  Bicyclische Imidazo-3-yl-amine der allgemeinen Formel (I) in Form der Basen oder ihrer pharmazeutisch akzeptablen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung and Arzneimittel enthaltend als Wirkstoff mindestens ein bicyclisches Imidazo-3-yl-amin der allgemeinen Formel (I) in Form der Base oder eines pharmazeutisch akzeptablen Salzes.