3-hexyloxy-1-propyne | 28897-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexyloxy-1-propyne
• 英文别名: Hexane, 1-(2-propynyloxy)-；1-prop-2-ynoxyhexane
• CAS: 28897-25-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MSYFIWASYMWJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.875 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyloxy-1-propyne 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(3-(hexyloxy)allyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的烯丙基醚的氢化吲哚基化†

  摘要：

  已经在吲哚存在下研究了金（I）催化的烯丙基醚的反应/重排。已经观察到带有烯丙基醚侧基的吲哚的氢化吲哚基化或烷​​基化。反应结果似乎主要取决于烯丙基醚侧基的性质。对照实验表明加氢吲哚化反应的内球机理。

  DOI：

  10.1039/c5ob00635j
• 作为产物：
  描述：

  4-hexyloxybut-2-yn-1-ol 在 aluminum oxide 、 potassium ferrate(VI) 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到3-hexyloxy-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  用k炔丙醇衍生物的新颖的氧化裂解反应2的FeO 4 Al 2 ö 3

  摘要：

  最近的工作表明，一种新的基于K 2 FeO 4的氧化方案可以促进功能化的炔丙醇极不寻常的碳-碳键裂解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00526-2

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• A novel oxidative cleavage reaction of propargyl alcohol derivatives using K2FeO4Al2O3
  作者：Stephen Caddick、Lorraine Murtagh、Robert Weaving

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00526-2

  日期：1999.4

  Recent work has shown that a new K2FeO4 based oxidation protocol can promote a highly unusual carbon-carbon bond cleaving reaction of functionalised propargyl alcohols.

  最近的工作表明，一种新的基于K 2 FeO 4的氧化方案可以促进功能化的炔丙醇极不寻常的碳-碳键裂解反应。
• Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkynes with Hydrosilanes under Zinc-Pyridine Catalysis
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Masakazu Fujii、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine

  DOI：10.1002/adsc.201200310

  日期：2012.11.12

  A combination of zinc triflate and pyridine in a nitrile medium was found to act as an effective catalytic system for dehydrogenative silylation with flexible pieces of terminal alkynes and hydrosilanes, thereby producing diverse alkynylsilanes in high to excellent yields.

  发现三氟甲磺酸锌和吡啶在腈介质中的组合可作为有效的催化体系，用于与末端炔烃和氢硅烷的柔性片段进行脱氢甲硅烷基化，从而以高到极好的收率生产各种炔基硅烷。
• Raney Ni catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、Guravaiah Chakibanda

  DOI：10.1039/c4ra07057g

  日期：——

  Raney Ni efficiently catalyzes acetylene azide cycloaddition reactions to form 1,2,3-triazoles.

  Raney镍有效地催化乙炔叠氮环加成反应，形成1,2,3-三唑。
• Structure-activity relationship studies of lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives as new anti-influenza virus agents
  作者：Zsolt Szűcs、Viktor Kelemen、Son Le Thai、Magdolna Csávás、Erzsébet Rőth、Gyula Batta、Annelies Stevaert、Evelien Vanderlinden、Lieve Naesens、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.058

  日期：2018.9

  Six series of semisynthetic lipophilic glycopeptide antibiotic derivatives were evaluated for in vitro activity against influenza A and B viruses. The new teicoplanin pseudoaglycon-derived lipoglycopeptides were prepared by coupling one or two side chains to the N-terminus of the glycopeptide core, using various conjugation methods. Three series of derivatives bearing two lipophilic groups were synthesized

  评价了六种系列的半合成亲脂糖肽抗生素衍生物对甲型和乙型流感病毒的体外活性。通过使用多种缀合方法，通过将一个或两个侧链偶联至糖肽核心的N-末端来制备新的替考拉宁假糖苷配基衍生的脂糖肽。通过将双烷硫基马来酰亚胺直接或通过不同长度的连接基连接到糖肽上，合成了带有两个亲脂基团的三个系列衍生物。通过点击化学，直接或通过四甘醇接头将单烷基/芳基链引入相同位置，即可获得第四和第五系列化合物。第六类半合成衍生物是通过磺酰化的方式获得的。N末端。在测试的42种亲脂性替考拉宁假糖苷配基衍生物中，约有一半显示出对A和B型流感病毒的广泛活性，其中一些具有合理的或没有细胞毒性。侧链长度和亲脂性的微小差异似乎对抗病毒活性和细胞毒性具有重大影响。还发现了几种脂糖肽对人冠状病毒具有活性。