5-chlorovaleraldehyde diethyl acetal | 7334-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chlorovaleraldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 5-chloropentanal diethyl acetal；5-chloro-1,1-diethoxy-pentane；4-Chlor-butyraldehyd-diaethylacetal；1,1-Diaethoxy-5-chlorpentan；4-Chlor-1,1-diethoxy-pentan；5-Chlor-1,1-diethoxy-pentan；5-Chloro-1,1-diethoxypentane
• CAS: 7334-93-2
• 化学式: C₉H₁₉ClO₂
• 分子量: 194.702
• InChiKey: XDILNIMURVJXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorovaleraldehyde diethyl acetal 在 溴化乙啶 、 sodium bromide 作用下， 反应 48.0h， 生成 5-bromo-1,1-diethoxypentane
  参考文献：
  名称：

  烷基氯转化为溴化物、混合溴氯烷烃的选择性反应和卤素交换

  摘要：

  在乙基溴、N-甲基-2-吡咯烷酮和催化量的金属溴化物存在下，伯烷基氯被定量转化为其相应的溴化物。可以转化多种氯化物。结合多步合成的氯 - 溴化物转化，研究了几种主要溴氯烷烃的溴选择性官能化。介绍了辛基卤化物系列中氯化物、溴化物和碘化物之间的卤素交换方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1989
• 作为产物：
  描述：

  二乙基苯基甲烷 、 magnesium,1-chlorobutane,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到5-chlorovaleraldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Barbot, Francis; Miginiac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 41 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effect on the chemical behaviour of some carbonyl compounds and ketals with 1-ethoxy-3-trimethylsilylprop-1-yne
  作者：D. Zakarya、A. Rayadh、M. Samih、T. Lakhlifi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85065-8

  日期：1994.1

  In this work, principal component analysis (PCA) was carried out on the basis of property descriptors for a set of carbonyl compounds and ketals. A principal component projection of the points representing the compounds showed that the chemical behaviour of the compounds with 1-ethoxy-3-trimethylsilylprop-1-yne is related to their chemical composition. The obtained structure-chemical behaviour information

  在这项工作中，基于一组羰基化合物和缩酮的性能指标进行了主成分分析（PCA）。代表化合物的各点的主成分预测表明，具有1-乙氧基-3-三甲基甲硅烷基丙-1-炔的化合物的化学行为与其化学组成有关。所获得的结构化学行为信息用于设计所研究反应的空间过渡态。
• 4-Hydroxy-2-methyl-3(2H)-isothiazolone-1,1-dioxide as protecting group of 4-(N-methylaminosulfonyl)methylphenylhydrazine during Fischer indole synthesis
  作者：P. Remuzon、C. Dussy、J.P. Jacquet、M. Soumeillant、D. Bouzard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01269-n

  日期：1995.8

  Protection of the benzylic position of 4-methylaminosulfonylmethylphenyl hydrazine 6 with a 4-hydroxy-2-methyl-3(2H)-isothiazolone-1,1-dioxide group allowed the preparation of indole 3 without formation of side-product.

  用4-羟基-2-甲基-3（2H）-异噻唑酮-1，1-二氧化物基团保护4-甲基氨基磺酰基甲基苯基肼6的苄基位置允许制备吲哚3而不形成副产物。
• Stereoselective Reduction of Conjugated and Non-conjugated Triple Bonds in Attractant Precursors with Zn Activated by Cu: A Designed Approach to the Synthesis of Conjugated Dienic Pheromones
  作者：Jacek Grodner

  DOI：10.1055/s-0042-1751573

  日期：——

  A simple, highly stereoselective, and efficient method to obtain important attractants by the reduction of the triple bond in several E-enynes and hex-3-ynyl acetate by an activated Zn-Cu system is described. The stereoselectivity of the semireduction for the generation of a new (Z)-C=C bond was >98%. The substrates for the reduction reaction were obtained by new synthetic routes with an overall yield

  描述了一种简单、高度立体选择性且有效的方法，通过活化的 Zn-Cu 体系还原几个E-烯炔和乙酸己-3-炔酯中的三键来获得重要的引诱剂。半还原生成新的 ( Z )-C=C 键的立体选择性>98%。通过新的合成路线获得了还原反应的底物，总收率超过40%。
• Ward,J.P.; van Dorp,D.A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 177 - 184
  作者：Ward,J.P.、van Dorp,D.A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction de cycloaddition entre L'ethoxy-1 trimethylsilyl-3 propyne-1 et les acetals : Synthese de carbethoxy-2 trimethylsilanes allyliques, dieniques ou enyniques diversement substitues
  作者：J. Pornet、A. Rayadh、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85242-9

  日期：1986.1