2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸频那醇酯 | 736990-02-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 736990-02-6
• 化学式: C₁₇H₂₂BNO₄
• 分子量: 315.177
• InChiKey: BFNARGGMOBETDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(2-ethoxycarbonyl-1H-indol-5-yl)-1-isopropyl-pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOL-AMIDE COMPOUNDS AS BETA-AMYLOID INHBITORS
  [FR] COMPOSÉS INDOLAMIDE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÈTA-AMYLOÏDE

  摘要：

  本发明提供了如下式（I）的化合物，其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药用盐和酯。此外，本发明涉及制备如式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗阿尔茨海默病的药物的用途。

  公开号：

  WO2014060386A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-乙氧基羰基吲哚-5-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  Indol-amide compounds as beta-amyloid inhbitors

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物 其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及药用可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及式(I)化合物的制备、包含它们的药物组合物以及它们用于治疗阿尔茨海默病作为药物的使用。

  公开号：

  EP2722329A1

文献信息

• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Fragment-Based Discovery of Indole Inhibitors of Matrix Metalloproteinase-13
  作者：Steven J. Taylor、Asitha Abeywardane、Shuang Liang、Ingo Muegge、Anil K. Padyana、Zhaoming Xiong、Melissa Hill-Drzewi、Bennett Farmer、Xiang Li、Brandon Collins、John Xiang Li、Alexander Heim-Riether、John Proudfoot、Qiang Zhang、Daniel Goldberg、Ljiljana Zuvela-Jelaska、Hani Zaher、Jun Li、Neil A. Farrow

  DOI：10.1021/jm201129m

  日期：2011.12.8

  Matrix metalloproteases (MMPs) play an important role in cartilage homeostasis under both normal and inflamed disease states and, thus, have become attractive targets for the treatment of arthritic diseases. Herein, we describe the identification of a potent, selective MMP-13 inhibitor, developed using fragment-based structure-guided lead identification and optimization techniques. Virtual screening

  基质金属蛋白酶（MMP）在正常和发炎疾病状态下的软骨稳态中都起着重要作用，因此已成为治疗关节炎疾病的诱人靶标。在这里，我们描述了一种有效的，选择性的MMP-13抑制剂的鉴定，该抑制剂是使用基于片段的结构指导的铅鉴定和优化技术开发的。虚拟筛选方法确定了一种新型的基于吲哚的MMP-13抑制剂，该抑制剂结合到蛋白质的S1'口袋中，展现出迄今为止在MMP-13抑制剂中未观察到的新型相互作用模式。X射线晶体学结构用于指导片段的加工，最终导致一种强效抑制剂的选择性是所测试的其他九种MMP同工型的100倍以上。
• [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005123674A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  There is provided a compound of formula: (I) wherein X, Rl, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了一种化合物，其化学式为：(I)，其中X，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8的含义如描述中所述，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在需要和/或要求抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病治疗中很有用，特别是在炎症治疗中。
• [EN] INDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILISES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005123673A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  There is provided a compound of formula: (I), wherein X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供一种化合物，其化学式为：(I)，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所示，以及其药用盐，这些化合物在需要或希望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病治疗中非常有用，特别是在炎症治疗中。
• Aminoheteroaryl compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：Cui Jean Jingrong

  公开号：US20050009840A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Aminopyridine and aminopyrazine compounds of formula (1), compositions including these compounds, and methods of their use are provided. Preferred compounds of formula 1 have activity as protein kinase inhibitors, including as inhibitors of c-MET.

  提供了公式（1）的氨基吡啶和氨基吡嗪化合物、包括这些化合物的组合物以及它们的使用方法。公式1的优选化合物具有作为蛋白激酶抑制剂的活性，包括作为c-MET的抑制剂。