ethyl 5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1H-indole-2-carboxylate | 1603833-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 5-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1603833-77-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: DHFBOLUXYOFKOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1H-indole-2-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 4-({4-[(5-{1-[(5-methoxypyrazin-2-yl)methyl]piperidin-4-yl}-1-methyl-1H-indol-2-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  【问题】提供一种用于治疗涉及线粒体复合物I的各种癌症，特别是结肠癌、白血病和/或恶性淋巴瘤的药物组合物。【解决方案】通过创造用于治疗各种癌症的药物组合物的发明，发明人根据深入调查的结果确认，包含具有AMPK激活作用和涉及线粒体复合物I的特定双环氮杂芳香杂环酰胺化合物的药物组合物，特别是用于治疗结肠癌、白血病和/或恶性淋巴瘤；从而完成了本发明。

  公开号：

  EP3231426A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 ethyl 5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indol-amide compounds as beta-amyloid inhbitors

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物 其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及药用可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及式(I)化合物的制备、包含它们的药物组合物以及它们用于治疗阿尔茨海默病作为药物的使用。

  公开号：

  EP2722329A1

文献信息

• BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20150266869A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  [Problem] A compound which is useful as an agent for treating breast cancer is provided. [Means for Solution] As a result of intensive studies on a compound having a Complex I inhibitory effect and an AMPK activation effect, the present inventors found that a bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic amide compounds of the present invention has an excellent Complex I inhibitory effect and the AMPK activation effect, furthermore, has a cell proliferation inhibitory effect with respect to not only human PIK3CA mutation-positive breast cancer cell lines in which MCT4 is not expressed but also human breast cancer cell lines which do not have mutation of PIK3CA in which MCT4 is not expressed, and exhibits an anti-tumor effect in a human PIK3CA mutation-positive breast cancer cell line MDA-MB-453 cell in a cancer-bearing mouse in which the MCT4 is not expressed, thereby completing the present invention. A bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic amide compound of the present invention can be used as an agent for treating breast cancer, in particular, breast cancer in which the MCT4 is not expressed, and among others, PIK3CA mutation-positive breast cancer in which the MCT4 is not expressed.

  提供一种作为治疗乳腺癌药物的化合物。通过对具有复合I抑制作用和AMPK激活作用的化合物进行深入研究，本发明人发现，本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物具有优异的复合I抑制作用和AMPK激活作用，此外，对于不仅在其中MCT4不表达的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系，还对于其中MCT4不表达的不具有PIK3CA突变的人类乳腺癌细胞系，具有细胞增殖抑制作用，并在MCT4不表达的癌症携带小鼠的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系MDA-MB-453细胞中表现出抗肿瘤作用，从而完成了本发明。本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物可用作治疗乳腺癌的药物，尤其是MCT4不表达的乳腺癌，以及其他MCT4不表达的PIK3CA突变阳性乳腺癌。
• [EN] INDOL-AMIDE COMPOUNDS AS BETA-AMYLOID INHBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLAMIDE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÈTA-AMYLOÏDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014060386A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides compounds of formula (I), wherein Z, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了如下式（I）的化合物，其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药用盐和酯。此外，本发明涉及制备如式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗阿尔茨海默病的药物的用途。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AS ACTIVE COMPONENT
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP3231425A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  To provide a pharmaceutical composition for treating multiple myeloma. [Solution] After investigating compounds having a mitochondrial Complex I inhibitory effect, the present inventor completed the present invention by confirming that the bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic amide compounds of the present invention have a mitochondrial Complex I inhibitory effect, and that these compounds have a growth inhibition effect on multiple myeloma.

  提供一种用于治疗多发性骨髓瘤的药物组合物。【解决方案】在调查具有线粒体复合物I抑制作用的化合物后，本发明人通过确认本发明的双环氮杂芳香杂环酰胺化合物具有线粒体复合物I抑制作用，并且这些化合物对多发性骨髓瘤具有生长抑制作用，完成了本发明。
• INDOL-AMIDE COMPOUNDS AS BETA-AMYLOID INHBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150274661A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides compounds of formula (I), wherein Z, R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及制备式(I)的化合物、包含它们的制药组合物以及它们作为治疗阿尔茨海默病药物的用途。
• EP2909190A1
  申请人：——

  公开号：EP2909190A1

  公开（公告）日：2015-08-26