(Z)-壬-2-烯醛 | 60784-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-壬-2-烯醛
• 中文别名: (Z)-2-壬烯醛
• 英文名称: (2Z)-non-2-enal
• 英文别名: (Z)-non-2-enal；(Z)-2-nonenal；cis-2-nonenal；non-2c-enal
• CAS: 60784-31-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BSAIUMLZVGUGKX-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.170 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Soluble in most fixed oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.454-1.460
• 保留指数：
  1125;1130;1133;1133;1121;1132;1118;1121;1121

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

尿素毒素倾向于通过饮食过量或肾脏过滤不良在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物，通常通过尿液或粪便排出。

Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素，如2-壬烯醛，通过有机离子转运体（特别是OAT3）被积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的增加可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）（A7868）来介导的。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶涉及到一种被称为KLOTHO的蛋白的沉默。KLOTHO已被确定在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。许多研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as 2-Nonenall are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期暴露于尿毒症毒素可能会导致多种疾病，包括肾脏损伤、慢性肾病和心血管疾病。

Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

内源性的，摄入，皮肤（接触）

Endogenous, Ingestion, Dermal (contact)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

作为尿毒症毒素，这种化合物可以导致尿毒症综合征。尿毒症综合征可能影响身体的任何部位，并可能导致恶心、呕吐、食欲丧失和体重减轻。它还可能引起精神状态的变化，如混乱、意识减退、激动、精神疾病、癫痫和昏迷。异常出血也可能发生，例如在非常轻微的损伤后自发或大量出血。心脏问题，如心律不齐、心脏包膜（心包）炎症和心脏压力增加，也可能出现在尿毒症综合征患者身上。由于肺部和胸壁之间（胸膜腔）积聚液体导致的呼吸急促也可能出现。

As a uremic toxin, this compound can cause uremic syndrome. Uremic syndrome may affect any part of the body and can cause nausea, vomiting, loss of appetite, and weight loss. It can also cause changes in mental status, such as confusion, reduced awareness, agitation, psychosis, seizures, and coma. Abnormal bleeding, such as bleeding spontaneously or profusely from a very minor injury can also occur. Heart problems, such as an irregular heartbeat, inflammation in the sac that surrounds the heart (pericarditis), and increased pressure on the heart can be seen in patients with uremic syndrome. Shortness of breath from fluid buildup in the space between the lungs and the chest wall (pleural effusion) can also be present.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-壬-2-烯醛 在 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 全氟丁基磺酰氟 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (13SR,14SR,15SR,16RS)-1,14-bis(benzyloxy)-2,2,15,16-tetrafluoro-13-hydroxydocosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  溴代和氟代达尼卡利平A的合成与生物评价

  摘要：

  我们公开了（+）-溴莫尼卡利平A和（±）-氟丹黄素A的合成。这两种分子在溶液中的相对构型和基态构象均通过基于J的构型分析得到了证实，这表明它们与天然构型相同。丹尼西林A。此外，初步毒理学研究表明，丹尼西林A的不利影响可能是由于卤素的亲脂性所致。

  DOI：

  10.1002/anie.201510608
• 作为产物：
  描述：

  non-2-ynal 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 (Z)-壬-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Mechanical Strength of Durable Press Finished Cotton Fabric. Part IV: Abrasion Resistance

  摘要：

  耐久性加工（DP）是纺织工业广泛使用的一种工艺，用于生产防皱棉织物，但会导致织物耐磨性的严重损失。传统的耐久性加工剂是N-甲醛化合物，如二甲基二羟乙烯脲（DMDHEU）。近年来，多功能羧酸，如1,2,3,4-丁二酸（BTCA），已被用作非甲醛替代品。在这项研究中，我们研究了纤维素降解和交联引起的织物耐磨性损失。将棉花用多羧酸或DMDHEU的催化剂处理会导致其耐磨性显著下降。BTCA处理的棉织物失去的耐磨性归因于不可逆酸催化的降解和可逆交联的纤维素分子。我们通过碱解去除了BTCA处理的棉织物中的交联，从而分别确定了由这两种不同因素引起的织物耐磨性损失的大小。对于经向斜纹棉织物，经向的耐磨性降低比纬向更严重。

  DOI：

  10.1177/004051750107100612

文献信息

• A simple route to α,β-unsaturated aldehydes from prop-2-ynols
  作者：Dawei Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/c39890000890

  日期：——

  2-Ynols can be isomerized stereoselectively to (2E)-enals with a ruthenium complex as catalyst.

  用钌配合物作为催化剂，可以将2-羟基选择性立体异构化为（2E）-烯醛。
• INFANT FORMULA CONTAINING AN AROMA COMPOSITION FOR USE AS FRAGRANCE
  申请人：Büttner Andrea

  公开号：US20100129312A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a nutraceutical composition such as infant formula or infant food comprising a) a defined aroma composition; b) a methodology for developing, maintaining certain aroma constituents in the infant formula and an aroma or fragrance composition to be used to increase the acceptance of a person or an object by the baby or new born.

  这项发明涉及一种营养保健组合物，例如婴儿配方奶粉或婴儿食品，包括a) 一种明确定义的香气组合物；b) 一种用于开发、保持婴儿配方中某些香气成分的方法，以及一种用于增加婴儿或新生儿对个人或物体接受度的香气或芬芳组合物。
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of 1,2-diol monotosylate derivatives bearing an unsaturated substituent
  作者：K. Matsumoto、K. Oohana、M. Hashimoto、K. Usuda、T. Shimoda、H. Ohshima、Y. Suzuki、T. Togawa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.087

  日期：2018.7

  We have succeeded in the easy preparation of optically active 1,2-diol monotosylates bearing an unsaturated substituent via enzymatic hydrolysis. Lipase PS quickly catalyzes the hydrolyses of 2-acetoxybut-3-enyl tosylate, which has a double bond, and 2-acetoxybut-3-ynyl tosylate, which has a triple bond, with excellent enantioselectivity to afford the corresponding optically active compounds. The reaction

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。
• Highly selective synthesis of conjugated dienoic and trienoic esters via alkyne elementometalation–Pd-catalyzed cross-coupling
  作者：Guangwei Wang、Swathi Mohan、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1073/pnas.1105155108

  日期：2011.7.12

  4E)-dienoic esters, some (2Z,4E,6E)- and (2Z,4E,6Z)-trienoic esters have been prepared in >/= 98% selectivity by a newly devised Pd-catalyzed alkenylation-SG olefination tandem process. As models for conjugated higher oligoenoic esters, all eight stereoisomers for ethyl trideca-2,4,6-trienoate (23-30) have been prepared in >/= 98% overall selectivity.

  使用 (E)- 和 (Z)-β-溴丙烯酸乙酯通过 Pd 催化的烯基化（Negishi 偶联）制备了十一碳-2,4-二烯酸乙酯的所有四种立体异构体 (7-10)，异构纯度 >/= 98% . 尽管使用常规醇盐和碳酸盐碱通过 Suzuki 偶联制备的 2Z,4E-异构体 (8) 的立体异构纯度为98% 选择性。其他广为人知的方法显示出相当大的局限性。Heck 烯基化对于合成纯度 >/= 98% 的 2E,4E 和 2E,4Z 异构体是令人满意的，但 2Z,4E 异构体的纯度为/= 90% 的选择性。除了 (2Z,4E)-二烯酸酯之外，一些 (2Z,4E,6E)- 和 (2Z,4E,6Z)-三烯酸酯已通过新设计的 Pd 催化烯基化以 >/= 98% 的选择性制备-SG烯烃化串联工艺。作为共轭高级低聚烯酸酯的模型，十三-2,4,6-三烯酸乙酯 (23-30) 的所有八种立体异构体均以 >/= 98%
• cis-Enals in N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions: distinct stereoselectivity and reactivity
  作者：Xingkuan Chen、Xinqiang Fang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c3sc50666e

  日期：——

  The first successful generation of cis-homoenolate equivalents from cis-enals under the catalysis of N-heterocyclic carbenes (NHCs) has been realized. The cis-homoenolate intermediates undergo effective reactions with α,β-unsaturated imines to afford chiral cyclic ketone products. Compared to the trans-enals, cis-enals show different stereoselectivities and new reactivity patterns.

  在 N-heterocyclic carbenes (NHC) 催化下，首次成功地从顺式烯烃中生成了顺式高烯酸酯。顺式烯醇中间体与 α、β-不饱和亚胺发生有效反应，生成手性环酮产物。与反式烯醛相比，顺式烯醛显示出不同的立体选择性和新的反应模式。

表征谱图