non-2-ynal | 1846-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: non-2-ynal
• 英文别名: 2-nonynal
• CAS: 1846-69-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZQGZJHCODJQNCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23°C (estimate)
• 沸点：
  243.64°C (estimate)
• 密度：
  0.9021 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-2-ynal 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(4S,5S)-4,5-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-tridecen-6-yne
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基衍生的γ-甲硅烷基烯丙基烯丙基锡烷作为S（E）2'加成醛的试剂。

  摘要：

  由3-（5-吡喃基）-2-丙烯醛2.1和铜酸盐Bu（3）Sn（Bu）CuCNLi（2）制备甲基α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基锡烷3.1和3.2用TBSC1烯醇化。主要的锡烷3.1，经过BF（3）促进的除2-壬醛外的加成反应，以70-90％的产率提供了一个单一的加合物4.1。在这些条件下，次要的锡烷3.2产生加合物4.1和非对映异构体加合物5.1的70:30混合物。通过将双-TBS衍生物4.2降解为醛4.3证明了加合物4.1的立体化学，该醛是由（R，Z）-γ-OTBS巴豆基锡烷4.4和2-壬醛按照相似的路线独立制备的。加合物4.1和5.1的类似降解导致ca降低。65:35醛4.3及其对映异构体的混合物。因此，可以推测添加了锡烷3。2至2-非清合主要通过syn S（E）2'途径发生。BF（3）促进的enal 6.1的添加按预期进行。锡烷3.1以87-97％的产率提供了顺式加合物6.2，而锡烷3.2

  DOI：

  10.1021/jo9601627
• 作为产物：
  描述：

  2-nonyl-1-ol, diethyl acetal 在 四乙基碘化铵 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 non-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions

  摘要：

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。

  DOI：

  10.1039/a906832e

文献信息

• Iron(III) Chloride-Catalyzed Tandem Aza-Prins/Friedel-Crafts Cyclization of 2-Arylethyl-2,3-butadienyl Tosylamides and Aldehydes-An Efficient Synthesis of Benzo[<i>f</i>]isoquinolines
  作者：Weilong Lin、Jiajia Cheng、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600107

  日期：2016.6.16

  An efficient approach for the synthesis of 1,2,3,4,5,6‐hexahydrobenzo[f]isoquinolines via a tandem aza‐Prins/Friedel–Crafts cyclization from 2‐arylethyl‐2,3‐butadienyl tosylamides and aldehydes has been developed. This iron(III) chloride‐catalyzed cascade cyclization at the room temperature with different types of aldehydes, such as aromatic and heteroaromatic aldehydes, alkyl aldehydes, and α,β‐unsaturated

  一种有效的方法是通过 串联的aza-Prins / Friedel-Crafts环合反应由2-芳基乙基-2-3,3-丁二烯基甲苯磺酰胺和醛合成1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ f ]异喹啉。发达。这种氯化铁（III）在室温下与不同类型的醛（例如芳族和杂芳族醛，烷基醛和α，β-不饱和醛）催化的级联环化反应，可提供中等至优异收率的产品（最高97 ％）。在该反应中，使用三甲基氯硅烷活化醛。廉价的催化剂，温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法非常有用。
• Short and efficient route toward α-substituted N-arylazetidines from acetanilides via Mitsunobu reaction
  作者：Nicolas Kern、Marie Hoffmann、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.106

  日期：2014.9

  N-Arylazetidines are efficiently obtained in a three-step procedure, providing a wide diversity of derivatives on multigram scale with overall yields of 21–55%. Cheap or easily available acetanilides are used in an adapted aldolization with aldehydes, furnishing β-hydroxyamides with an 81% average yield over 21 examples. Special Mitsunobu conditions have been developed to ensure the cyclization of

  N-芳基氮杂环丁烷可通过三步法有效地获得，以克数为单位提供种类繁多的衍生物，总收率为21-55％。廉价或容易获得的乙酰苯胺用于与醛类的缩醛醇缩醛化，可提供21个实例，平均收率达81％的β-羟酰胺。已经开发了特殊的Mitsunobu条件以确保这些羟酰胺的环化作用，在16个实例中，β-内酰胺的平均收率为73％。然后还原以高收率提供了N-芳基氮杂环丁烷。
• Selenium in Organic Synthesis: A Novel Route to 1-Phenylselenobutadienes and 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：J. V. Comasseto、C. A. Brandt

  DOI：10.1055/s-1987-27865

  日期：——

  Two approaches to 1-phenylseleno-1,3-butadienes 5 are reported, via phenylselenoalkenylidene phosphoranes and phenylselenoalkenals, respectively. 1,4-Dicarbonyl compounds are prepared from the 1-phenylselenobutadienes or from the phenylselenoalkenals.

  报告了两种合成1-苯基硒代-1,3-丁二烯5的方法，分别是通过苯基硒代烯亚基膦烷和苯基硒代烯醛。1,4-二羰基化合物可通过1-苯基硒代丁二烯或苯基硒代烯醛制备得到。
• Triphenylphosphine Oxide-Catalyzed Selective α,β-Reduction of Conjugated Polyunsaturated Ketones
  作者：Xuanshu Xia、Zhiqi Lao、Patrick Toy

  DOI：10.1055/s-0037-1611537

  日期：2019.6

  remained unchanged. This reaction was applied to a large variety of conjugated dienones, a trienone, and a tetraenone. Additionally, a tandem one-pot Wittig/conjugate-reduction reaction sequence was developed to produce γ,δ-unsaturated ketones directly from simple building blocks. In these reactions the byproduct of the Wittig reaction served as the catalyst for the reduction reaction. This strategy was

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。
• A Simple, Mild and General Oxidation of Alcohols to Aldehydes or Ketones by SO ₂ F ₂ /K ₂ CO ₃ Using DMSO as Solvent and Oxidant
  作者：Gao‐Feng Zha、Wan‐Yin Fang、Jing Leng、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201900104

  日期：2019.5.14

  A practical, general and mild oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds proceeds in yields of up to 99% using SO2F2 as electrophile in DMSO as both the oxidant and the solvent at ambient temperature. No moisture‐ and oxygen‐free conditions are required. Stoichiometric amount of inexpensive K2CO3, which generates easy to separate by‐products, is used as the base. Thus, 5‐gram

  在环境温度下，使用SO 2 F 2作为亲电子试剂在DMSO中作为氧化剂和溶剂，伯醇和仲醇进行实用，通用且温和的氧化成羰基化合物的收率可达99％。不需要无湿气和无氧条件。化学计量的廉价K 2 CO 3生成易于分离的副产物的油基用作基础。因此，通过简单的过滤作为后处理，以几乎定量的产量进行了5克规模的运行。还应注意使用通常促进竞争的Pummerer重排的极性溶剂（例如DMSO）。该协议与（杂）芳烃，烯烃和炔烃底物上的各种常见的N-，O-和S-官能团兼容（68个例子）。该方案被应用（99％的产率）用于重要的降胆固醇药物瑞舒伐他汀的正式合成。