(4R)-3-((E)-3-(3-(1-hydroxyallyl)phenyl)acryloyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 1267475-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-((E)-3-(3-(1-hydroxyallyl)phenyl)acryloyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(E)-3-[3-(1-hydroxyprop-2-enyl)phenyl]prop-2-enoyl]-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1267475-12-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: HYVJUPMFJILIDV-IUYRXTHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-((E)-3-(3-(1-hydroxyallyl)phenyl)acryloyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 methyltrioxorhenium 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-3-((R)-3-(3-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenyl)hept-6-ynoyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计的倍半萜的合成，可与肽和相关的低聚物形成有用的复合物

  摘要：

  高效间苯二甲醛的脱对称性可实现肉桂酸倍半萜1的可扩展不对称合成。我们已经表明1形式与肽和相关的低聚物形成有用的，性质改变的复合物。当前的综合有望大大扩大这些努力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.083
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.63h， 生成 (4R)-3-((E)-3-(3-(1-hydroxyallyl)phenyl)acryloyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计的倍半萜的合成，可与肽和相关的低聚物形成有用的复合物

  摘要：

  高效间苯二甲醛的脱对称性可实现肉桂酸倍半萜1的可扩展不对称合成。我们已经表明1形式与肽和相关的低聚物形成有用的，性质改变的复合物。当前的综合有望大大扩大这些努力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.083

文献信息

• Synthesis of a designed sesquiterpenoid that forms useful composites with peptides and related oligomers
  作者：Kenneth V. Lawson、Tristan E. Rose、Patrick G. Harran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.083

  日期：2011.2

  Efficient desymmetrization of isophthalaldehyde allows a scalable asymmetric synthesis of cinnamylated sesquiterpenoid 1. We have shown that 1 forms useful, property-altered composites with peptides and related oligomers. The current synthesis promises to expand those efforts considerably.

  高效间苯二甲醛的脱对称性可实现肉桂酸倍半萜1的可扩展不对称合成。我们已经表明1形式与肽和相关的低聚物形成有用的，性质改变的复合物。当前的综合有望大大扩大这些努力。