N-(6-bromomethyl-2-pyridinyl)-2-acetamide | 259728-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-bromomethyl-2-pyridinyl)-2-acetamide
• 英文别名: N-(6-bromomethyl-2-pyridinyl)-acetamide；N-acetyl-2-amino-6-bromomethyl pyridine；N-(6-bromomethylpyridin-2-yl)acetamide；2-N-acetylamino-6-bromomethylpyridine；N-[6-(bromomethyl)pyridin-2-yl]acetamide
• CAS: 259728-78-4
• 化学式: C₈H₉BrN₂O
• 分子量: 229.076
• InChiKey: IUPFPAFABKACDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromomethyl-2-pyridinyl)-2-acetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  High-Affinity Pyrophosphate Receptor by a Synergistic Effect between Metal Coordination and Hydrogen Bonding in Water

  摘要：

  We have developed the tightest binding PPi receptor reported to date by a combination of metal coordination and hydrogen bonding interaction in water.

  DOI：

  10.1021/ol071306e
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-N-(6-bromomethyl-2-pyridyl)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(6-bromomethyl-2-pyridinyl)-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  模仿酶：磷酸二酯的裂解中有机官能团和金属离子之间的协同作用。

  摘要：

  制备了一系列衍生自双-2-吡啶基甲胺结构的，带有附加羟基或芳香氨基的配体，并研究了其Zn（II）配合物作为裂解双-对-硝基苯基磷酸酯（BNP）的催化剂和2-羟丙基-对硝基苯基磷酸酯（HPNP）二酯。一项比较动力学研究表明，能够充当亲核试剂或氢键供体的有机基团的插入大大提高了金属络合物的水解活性。解剖各组的影响后发现，反应性的提高可以达到三个数量级。所研究系统的效率提高，以及活性亲核试剂的低pK（a）值所带来的好处，导致在6的pH值下BNP裂解加速了六个数量级。pH依赖的反应性曲线呈钟形曲线，在pH 9时观察到最大反应性。通过动力学分析，NMR光谱实验和理论计算，详细研究了反应机理和配合物的结构。裂解HPNP的复合物的反应性与BNP观察到的反应性非常相似，但由于不同的反应机理，所获得的促进作用较低。和理论计算。裂解HPNP的复合物的反应性与BNP观察到的反应性非常相似，但由于不同的反应机理，

  DOI：

  10.1002/chem.200600672

文献信息

• <i>N</i>-bromosuccinimide reactions of some heterocycles in the presence or absence of water: An overview of ring versus side chain bromination for the synthesis of important brominated heterocyclic synthons
  作者：Shyamaprosad Goswami、Kumaresh Ghosh、Reshmi Mukherjee、Avijit Kumar Adak、Ajit Kumar Mahapatra

  DOI：10.1002/jhet.5570380125

  日期：2001.1

  Reactions of various heterocycles 1–6 with N-bromosuccinimide in the presence or absence of water have been studied for side chain versus ring bromination to afford some new and important heterocyclic synthons. Interestingly, the N-bromosuccinimide reaction in the presence of perchloric acid, a new condition, affords exclusively the new dibromo aminopicoline 1f, which is not obtained by other presently

  对于侧链与环溴化反应，研究了各种杂环1-6与N-溴琥珀酰亚胺在有水或无水条件下的反应，以提供一些新的重要的杂环合成子。有趣的是，在高氯酸存在下的N-溴琥珀酰亚胺反应（一种新条件）仅提供了新的二溴氨基吡啶1f，这是目前其他研究方法无法获得的。
• Side Chain Bromination of Mono and Dimethyl Heteroaromatic and Aromatic Compounds by Solid Phase<i>N</i>-Bromosuccinimide Reaction without Radical Initiator under Microwave
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey、Subrata Jana、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1246/cl.2004.916

  日期：2004.7

  A series of side chain mono and dibromo derivatives of mono and dimethyl heteroaromatic and aromatic compounds (1–17) were synthesized by one step solid phase N-bromosuccinimide (NBS) reaction with...

  通过一步固相 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 反应合成了一系列单和二甲基杂芳族和芳族化合物 (1-17) 的侧链单和二溴衍生物。
• Phosphate Diester and DNA Hydrolysis by a Multivalent, Nanoparticle-Based Catalyst
  作者：Renato Bonomi、Francesco Selvestrel、Valentina Lombardo、Claudia Sissi、Stefano Polizzi、Fabrizio Mancin、Umberto Tonellato、Paolo Scrimin

  DOI：10.1021/ja801794t

  日期：2008.11.26

  2-nm gold nanoclusters coated with Zn(II) complexes bearing auxiliary hydrogen bond donors act as multivalent catalysts capable of promoting the hydrolysis of model phosphate diesters with exceptional activity and inducing DNA double strand cleavage.

  涂有带有辅助氢键供体的 Zn(II) 配合物的 2-nm 金纳米团簇作为多价催化剂，能够促进具有特殊活性的模型磷酸二酯的水解并诱导 DNA 双链断裂。
• Novel asymmetrically functionalized bis-dipicolylamine metal complexes: peripheral decoration of a potent anion recognition scaffold
  作者：Joel A. Drewry、Steven Fletcher、Haider Hassan、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1039/b917692f

  日期：——

  We report the design and synthesis of a novel class of asymmetrically functionalized, ditopic bis-dipicolylamine (BDPA) ligands. A key feature of this research involved the controlled, sequential functional group decoration of a potent molecular recognition scaffold. Calorimetric screening identified a BDPA analogue as a highly potent (Ka∼ 106 M−1) and selective sensor for inorganic phosphate.

  我们报告了一类新型非对称官能化的、双位点双吡啶甲胺(BDPA)配体的设计和合成。这项研究的一个关键特征是对一个高效分子识别骨架进行可控的、序列性的官能团修饰。量热筛选鉴定出一种BDPA类似物作为无机磷酸盐的高效(Ka∼106 M−1)和选择性传感器。
• Phosphate diesters and DNA hydrolysis by dinuclear Zn(II) complexes featuring a disulfide bridge and H-bond donors
  作者：Valentina Lombardo、Renato Bonomi、Claudia Sissi、Fabrizio Mancin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.050

  日期：2010.3

  bis-(2-amino-pyridinyl-6-methyl)amine (BAPA) metal binding unit and featuring a two-atom disulfide bridge was synthesized and studied as hydrolytic catalysts for phosphate diesters. The Zn(II) complexes of BAPA are known to elicit the cooperation between the metal ion and the hydrogen-bond donating amino groups to greatly increase the rate of cleavage of phosphate diesters. The reactivity of the dinuclear complex

  合成了基于双-（2-氨基-吡啶基-6-甲基）胺（BAPA）金属结合单元并具有两个原子二硫键的双核配体1，并作为磷酸二酯的水解催化剂进行了研究。已知BAPA的Zn（II）配合物可引发金属离子与氢键供体氨基之间的协作，从而大大提高磷酸二酯的裂解速率。双核络合物1 ·Zn（II）2对bis- p的反应活性研究了磷酸-硝基苯基磷酸酯和质粒DNA，并将其与不含二硫键或氢键供体氨基的参考复合物进行了比较。双金属Zn（II）络合物可显着加快两种底物的裂解速率，并伴有明显差异。在BNP的情况下，由于更好的预组织，二硫键的存在不会导致预期的两种金属离子的协同作用得到改善。另一方面，在DNA的情况下，复合物1 ·Zn（II）2与没有二硫键的相应参考相比，它具有更高的反应性。因此，通过裂解两种底物的良好催化剂必须满足不同的要求。此外，与DNA的结合研究表明，在配合物中或吡啶氨基中存在两个金属离子，但在二硫键中不存在，导致配合物对该底物的亲和力增强。