(E)-(2R,6R,7R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-2,5-dimethyl-4-octenal | 153108-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(2R,6R,7R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-2,5-dimethyl-4-octenal
• CAS: 153108-91-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: DPSDECZKBBPFQH-SBZHBFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,6R,7R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-2,5-dimethyl-4-octenal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-((R,E)-5-methylhept-2-en-6-yn-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过O定向炔烃自由基氢化对映体对虾（Dendrobatidae）蛙毒素（+）-pumiliotoxin B的对映选择性正式全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了我们的双取代的烷基乙炔（含Ph 3 SnH和Et 3 B）的O方向自由基氢锡烷化在（+）-pumiliotoxin B总合成问题中的应用。具体而言，我们报道了该方法在Overman炔烃8的合成中的使用，从而首次证明了该方法在复杂的天然产物全合成环境中的巨大效用。我们还报告在这里上一个新的，立体控制，具有很强的实用性对映选择性途径超人的吡咯烷环氧伙伴9为8，克服了以前使用制备型HPLC分离9的原始合成中获得的非对映体环氧化物的1：1混合物的要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.141
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-propanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (E)-(2R,6R,7R)-6,7-(isopropylidenedioxy)-2,5-dimethyl-4-octenal
  参考文献：
  名称：

  Aoyagi, Sakae; Wang, Tzu-Chueh; Kibayashi, Chihiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11393 - 11409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of (+)-allopumiliotoxin 339A
  作者：Sakae Aoyagi、Tzu Chueh Wang、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00052a081

  日期：1992.12