(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)cyclohexanecarboxamide | 847565-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(2-pyridin-2-ylethyl)p-menthane-carboxamide；2-Isopropyl-5-methyl-N-(2-(2-pyridyl)ethyl)cyclohexanecarboxamide, (1R,2S,5R)-；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-yl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 847565-09-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: WXABJFUNSDXVNH-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 (1R)-2t-isopropyl-5c-methyl-cyclohexane-r-carboxylic acid amide 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Amide Addition Reaction

  摘要：

  制备公式II化合物的方法包括将公式RCONH2化合物与公式IIIR化合物反应，其中公式IIIR是具有1至15个碳原子和可选地由氧、氮和硫独立选择的1至5个杂原子的基团，X和Y分别独立选择自H、甲基、乙基、OMe、OEt和它们的混合物组成的群；在溶剂中在碱的存在下进行反应。该方法可用于廉价制造某些具有商业价值的化合物，包括一些具有理想冷却性能的化合物。

  公开号：

  US20090030042A1

文献信息

• ALKYL-SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANS AS FLAVORING SUBSTANCES
  申请人：Oertling Heiko

  公开号：US20100226864A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to alkyl-substituted tetrahydropyrans, mixtures containing these alkyl-substituted tetrahydropyrans, their respective use and corresponding flavored products.

  本发明涉及烷基取代的四氢吡喃，含有这些烷基取代的四氢吡喃的混合物，它们的相应用途以及相应的风味产品。
• DERIVATIVES OF MENTHOL AND USES THEREOF
  申请人：Board of Trustees of Northern Illinois University

  公开号：US20210093531A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  A compound that includes a menthol glycinate. The menthol glycinate includes a menthol connected to a glycine or glycine derivative, via an ester linkage. The groups on the N atom are referred to as R 1 and R 2 , and R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of: H, alkyl and R 1 and R 2 together with the N atom to which they are attached form a 4-8-member ring. R 1 and R 2 each contain at most 20 carbon atoms.

  包括薄荷醇甘氨酸的化合物。薄荷醇甘氨酸包括一个薄荷醇连接到一种甘氨酸或甘氨酸衍生物，通过酯键连接。N原子上的基团称为R1和R2，R1和R2分别从以下组中选择：H，烷基和R1和R2与它们附着的N原子一起形成一个由4-8个成员组成的环。R1和R2中每个最多含有20个碳原子。
• Alkylsubstituierte Tetrahydropyrane als Aromastoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2168957A2

  公开（公告）日：2010-03-31

  Die vorliegende Erfindung betrifft alkylsubstituierte Tetrahydropyrane, Mischungen umfassend diese alkylsubstituierten Tetrahydropyrane, deren jeweilige Verwendung und entsprechende aromatisierte Produkte.

  本发明涉及烷基取代的四氢吡喃、包含这些烷基取代的四氢吡喃的混合物、它们各自的用途以及相应的芳香化产品。
• Pyridinyl cyclohexanecarboxamide cooling compounds
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US10221136B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  A method of providing a cooling effect to a product includes the incorporation into the product of at least one compound of the formula I in which m is a number between 0 and 2, X, Y and Z are selected independently from the group consisting of H, halogen, OH, Me, Et, MeO and EtO, and R1, R2 and R3 together comprise at least 6 carbons, selected such that (a) (i) R1 is selected from the group consisting of H, Me, Et, isopropyl and C4-C5 branched alkyl; and  (ii) R2 and R3 are independently selected from the group consisting of Me, Et, isopropyl and Ca-branched alkyl; or (b) any two or all of R1, R2 and R3 together form a monocyclic, bicyclic or tricyclic radical having up to 10 carbons. The compounds confer substantial cooling effects on compositions applied to the skin or taken orally, such as toothpastes, mouthwashes, foodstuffs, beverages, confectionery, tobacco products, skin creams and ointments.

  一种为产品提供冷却效果的方法包括在产品中加入至少一种式 I 的化合物 其中，m 是介于 0 和 2 之间的数字，X、Y 和 Z 独立地选自 H、卤素、OH、Me、Et、MeO 和 EtO 组成的组，R1、R2 和 R3 共包含至少 6 个碳，选取方式为 (a) (i) R1 选自 H、Me、Et、异丙基和 C4-C5 支链烷基组成的组；以及 (ii) R2 和 R3 独立地选自由 Me、Et、异丙基和 C4-C5 支链烷基组成的 组；或 (b) R1、R2 和 R3 中的任意两个或全部共同形成一个单环、双环或三环基团，该基团具有多达 10 个碳原子。 这些化合物可为涂抹在皮肤上或口服的成分，如牙膏、漱口水、食品、饮料、糖果、烟草制品、护肤霜和软膏等，带来显著的降温效果。
• Flavour composition comprising menthol and menthane carboxamides
  申请人：Givaudan, S.A.

  公开号：US10299999B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The invention relates to flavor compositions comprising a mixture of coolant compounds comprising menthol and a menthane carboxamide selected from N-(4-cyanomethylphenyl) p-menthanecarboxamide, 2-isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)cyclohexanecarboxamide, or a mixture of N-(4-cyanomethylphenyl) p-menthanecarboxamide and 2-isopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)cyclohexanecarboxamide, wherein the total amount of menthane carboxamide is about 0.1 to 10%.

  本发明涉及由薄荷醇和薄荷烷羧酰胺组成的冷却剂化合物混合物组成的香料组合物，薄荷烷羧酰胺选自N-(4-氰基甲基苯基)对薄荷甲酰胺、2-异丙基-5-甲基-N-(2-(吡啶-4-基)乙基)环己甲酰胺、N-(4-氰基甲基苯基)对薄荷甲酰胺和2-异丙基-5-甲基-N-(2-(吡啶-4-基)乙基)环己甲酰胺的混合物、或 N-(4-氰甲基苯基)对孟烷甲酰胺和 2-异丙基-5-甲基-N-(2-(吡啶-4-基)乙基)环己甲酰胺的混合物，其中孟烷甲酰胺的总量约为 0.1%至10%。