(-)-(5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六内酯 | 85551-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (-)-(5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六内酯
• 英文名称: (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide
• 英文别名: (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide；(-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecanolide；(1s)-1-[(2r)-6-Oxotetrahydro-2h-Pyran-2-Yl]undecyl Acetate；[(1S)-1-[(2R)-6-oxooxan-2-yl]undecyl] acetate
• CAS: 85551-39-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: SPOXUSGCKOQPRB-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六内酯 生成 [(1S)-1-[(2R)-6-oxooxan-2-yl]undecyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  LAURENCE, B. R.;MORI, K.;OTSUKA, T.;PICKETT, J. A.;WADHAMS, L. J., J. CHEM. ECOL., 1985, 11, N 5, 643-648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (-)-(5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六内酯
  参考文献：
  名称：

  3-硼丙烯醛在高度对映选择性和非对映选择性 Cr(III) 催化的三组分 [4+2]/烯丙基硼化反应中作为一种特殊的杂二烯

  摘要：

  该通讯报告了第一个催化对映选择性和非对映选择性杂[4+2]/烯丙基硼化反应的优化，以提供对α-羟烷基吡喃衍生物的有效获取。关键底物 3-硼丙烯醛频哪酸酯似乎是一种非常有利的杂二烯，可用于 Jacobsen 与烯醇醚的对映选择性反向电子需求杂 [4+2] 反应，由三齿（席夫碱）铬配合物 1 催化。这种一锅三-组分反应已成功应用于 (5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六烷内酯 (2) 的简明全合成，这是一种能够传播西尼罗河病毒的雌性库蚊的产卵引诱信息素。

  DOI：

  10.1021/ja036368o

文献信息

• Facile total synthesis of (−)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide from carbohydrate, a mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Saibal Das、Anand Kumar Mishra、Ashish Kumar、Ahamad Al Khazim Al Ghamdi、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.009

  日期：2012.9

  Total synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, a major component of mosquito oviposition attractant pheromones is reported. The key synthetic steps involve epoxide opening by lithiated salt of ethylpropionate and acid catalysed lactonization. The total synthesis was achieved in 11 linear steps staring from a readily available carbohydrate delta-gluconolactone in 18% overall yield making

  据报道，蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分是（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇。关键的合成步骤涉及通过丙酸乙酯的锂盐的环氧化物开环和酸催化的内酯化。从一个容易获得的碳水化合物δ-葡糖酸内酯开始，在11个线性步骤中完成了总合成，总收率为18％，使其简单，实用和优雅。
• SYNTHESIS OF BOTH ENANTIOMERS OF ERYTHRO-6-ACETOXY-5-HEXADECANOLIDE, THE MAJOR COMPONENT OF A MOSQUITO OVIPOSITION ATTRACTANT PHEROMONE
  作者：Toshio Sato、Makoto Watanabe、Naoki Honda、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1175

  日期：1984.7.5

  Stereoselective synthesis of both (5S,6R)-(+)- and (5R,6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolides, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, was achieved from (S)-2-cyclohexen-1-ol.

  (5S,6R)-(+)- 和 (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolides（蚊子产卵引诱信息素的主要成分）的立体选择性合成是从 (S)- 实现的2-环己烯-1-醇。
• Enantioselective synthesis of mosquito oviposition pheromone and its epimer from a naturally occurring fatty acid
  作者：David Hurem、Travis Dudding

  DOI：10.1039/c5ra19306k

  日期：——

  6S)-5-acetoxy-6-hexadecanolide and its unnatural (5R,6R)-diastereomer in 68% and 54% overall yield by a route involving an organocatalyzed epoxidation of naturally occurring cis-5-hexadecenoic acid and diastereodivergent esterification is reported. The investigation of a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) as an alternate strategy for preparing the target MOPs is also discussed, however this approach

  蚊子产卵信息素（MOP）（5 R，6 S）-5-乙酰氧基-6-十六烷化物及其非天然（5 R，6 R）-非对映异构体的合成，其有机收率可达68％和54％。据报道天然存在的顺式-5-十六碳烯酸的环氧化和非对映异构的酯化反应。还讨论了动态动力学不对称转化（DYKAT）作为制备目标MOP的替代策略的研究，但是由于酮副产物的形成抑制了DYKAT过程中脂肪酶介导的乙酰化步骤，因此该方法未成功。
• A Facile Synthesis of Both Enantiomers of 6-Acetoxy-5-hexadecanolide, a Major Component of Mosquito Oviposition Attractant Pheromones
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.200801134

  日期：——

  The stereoselective synthesis of (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of a mosquito oviposition attractant pheromone, and its enantiomer are reported. The synthesis was completed over seven steps in 28 % overall yield by using Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed cyclic acetal formation as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of both the enantiomers of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91574-1

  日期：——

  Both (5S, 6R)-(+)- and (5R, 6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, were synthesized employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the starting step.

  （5 S，6 R）-（+）-和（5 R，6 S）-（-）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物（蚊子淡色库蚊的产卵引诱剂信息素）均采用Sharpless合成不对称环氧化为起始步骤。