2,3-diphenyl-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline | 1196913-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 5,8-Dithien-2-yl-2,3-diphenylquinoxaline；2,3-diphenyl-5,8-dithiophen-2-ylquinoxaline
• CAS: 1196913-19-5
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂S₂
• 分子量: 446.596
• InChiKey: WAEKWQWZKWSGHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-diphenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  逐步改进基于氟喹喔啉的低带隙聚合物的光伏性能

  摘要：

  通过Stille偶联反应合成了一系列具有典型供体-π-受体构型的氟化喹喔啉类聚合物。供电子的二烷氧基取代的苯并二噻吩（BDT）通过噻吩桥与吸电子的2,3-二苯基喹喔啉（DPQ）受体连接。为了研究强吸电子基团的效果，氟原子已经被系统地在上DPQ单元的各种位置，如6,7-位置时，结合对位上的2,3-位上的苯基取代基的位上，和两个地方都可以买到PBDT-QxF，PBDT-FQx和PBDT-FQxF， 分别。由于氟原子的显着贡献，与它们的非氟化对应物PBDT-Qx相比，这些聚合物显示出截然不同的光学和电化学性质。此外，当采用以下配置的倒置型聚合物太阳能电池（PSC）时，功率转换效率（PCE）逐渐以PBDT-Qx，PBDT-QxF，PBDT-FQx和PBDT-FQxF的顺序改善。制备了ITO / ZnO /聚合物：PC 71 BM / MoO 3 / Al。特别是PBDT-FQxF，在6,7位和对位上有四个氟原子在DPQ的2

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.04.025
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,3-diphenyl-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  逐步改进基于氟喹喔啉的低带隙聚合物的光伏性能

  摘要：

  通过Stille偶联反应合成了一系列具有典型供体-π-受体构型的氟化喹喔啉类聚合物。供电子的二烷氧基取代的苯并二噻吩（BDT）通过噻吩桥与吸电子的2,3-二苯基喹喔啉（DPQ）受体连接。为了研究强吸电子基团的效果，氟原子已经被系统地在上DPQ单元的各种位置，如6,7-位置时，结合对位上的2,3-位上的苯基取代基的位上，和两个地方都可以买到PBDT-QxF，PBDT-FQx和PBDT-FQxF， 分别。由于氟原子的显着贡献，与它们的非氟化对应物PBDT-Qx相比，这些聚合物显示出截然不同的光学和电化学性质。此外，当采用以下配置的倒置型聚合物太阳能电池（PSC）时，功率转换效率（PCE）逐渐以PBDT-Qx，PBDT-QxF，PBDT-FQx和PBDT-FQxF的顺序改善。制备了ITO / ZnO /聚合物：PC 71 BM / MoO 3 / Al。特别是PBDT-FQxF，在6,7位和对位上有四个氟原子在DPQ的2

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2017.04.025

文献信息

• Synthesis and Characterization of Quinoxaline Derivative as Organic Semiconductors for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Hyekyoung Kim、M. Rajeshkumar Reddy、Seong-Soo Hong、Choongik Kim、SungYong Seo

  DOI：10.1166/jnn.2017.13841

  日期：2017.8.1

  Three new quinoxaline-based derivatives, end-functionalized with 2,3,5,8-tetraphenyl (3), 2,3- diphenyl-5,8-di(thiophen-2-yl) (4), and 2,3-diphenyl-5,8-bis(5-phenylthiophen-2-yl) (5) were synthesized, characterized, and incorporated as organic semiconductors in top-contact/bottom-gate organic thin-film transistors (OTFTs). Thermal, optical, and electrochemical properties of the newly developed compounds were fully investigated. For the fabrication of thin films of all three compounds, solution-shearing (SS) and vacuum deposition method were employed. Thin films of compound 5 showed p-channel characteristics with hole mobilities as high as 2.6×10-5 cm2/Vs and current on/off ratio of 1.8×105 via solution process and 1.9×10-4 cm2/Vs and current on/off ratio of 3.5×106 via vacuum deposition.

  合成了三种新的基于喹啉的衍生物，它们分别用2,3,5,8-四苯基（3）、2,3-二苯基-5,8-二（噻吩-2-基）（4）和2,3-二苯基-5,8-双（5-苯基噻吩-2-基）（5）端功能化，并作为有机半导体纳入到顶部接触/底栅有机薄膜晶体管（OTFTs）中。对新开发化合物的热学、光学和电化学性质进行了全面研究。采用溶液裁剪（SS）和真空沉积法制备了三种化合物的薄膜。化合物5的薄膜显示出p-通道特性，其孔迁移率高达2.6×10^-5 cm²/Vs，溶液处理时的开关比为1.8×10^5，而真空沉积时的孔迁移率为1.9×10^-4 cm²/Vs，开关比为3.5×10^6。
• Electropolymerization of D-A-D type monomers consisting of thiophene and quionaxline moieties for electrochromic devices and supercapacitors
  作者：Jianjun Zhu、Wenyuan Wang、Hongjin Chen、Yiying Han、Jian Liu

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122739

  日期：2022.3

  electropolymerized for electrochromic and supercapacitor applications. The present redox-active monomers were electrodeposited on the ITO electrodes robustly from their solution through the oxidative coupling reactions between thiophene radical cations. The obtained conjugated polymers (PThQ-Ph, PThQ-PhOMe and PThQ-Th) exhibited tunable and multicolor electrochromism among the visible and near infrared region with

  合成了基于噻吩取代喹喔啉衍生物的三种供体-受体-供体 (DAD) 类型单体（ThQ-Ph、ThQ-PhOMe和ThQ-Th），并进一步电聚合用于电致变色和超级电容器应用。本发明的氧化还原活性单体通过噻吩自由基阳离子之间的氧化偶联反应从其溶液中牢固地电沉积在 ITO 电极上。得到的共轭聚合物（PThQ-Ph、PThQ-PhOMe和PThQ-Th) 在可见光和近红外区域表现出可调的多色电致变色性能，具有良好的性能。特别是，在 1600 nm 附近实现了高光学对比度（超过 80%），响应时间短（小于 1.5 秒）和高着色效率（超过 300 cm 2  C -1）。此外，采用凝胶型电解质制备了基于本聚合物的准固态电致变色器件，在0.01 mA cm -2的电流密度下表现出0.81 ∼ 1.58 mF cm -2 的比电容，保证了其潜在的应用节能智能窗户。
• Enhanced open-circuit voltages of trifluoromethylated quinoxaline-based polymer solar cells
  作者：Sella Kurnia Putri、Ho Cheol Jin、Dong Ryeol Whang、Joo Hyun Kim、Dong Wook Chang

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.11.022

  日期：2019.2

  reduction in their HOMO energy levels with increasing number of electron-withdrawing groups, the open-circuit voltage (Voc) in polymer solar cells (PSCs) shows a gradual improvement in the order of PTBDT-Qx < PTBDT-QxCF3 < PTBDT-FQxCF3. The inverted-type PSC based on PTBDT-FQxCF3 with a configuration of ITO/ZnO/polymer:PC71BM/MoO3/Al provides the best power conversion efficiency of 6.47%, together with a Voc

  通过Stille偶联反应合成了三种具有供体-π-受体构型的基于喹喔啉的共轭聚合物。供电子的2,3-二辛基噻吩基取代的苯并二噻吩（BDT）单元通过噻吩桥与接受电子的2,3-二苯基喹喔啉（DPQ）基相连，从而制得参比聚合物PTBDT-Qx。此外，在DPQ和6，7-二氟DPQ的2，3-位的苯基的对位引入强吸电子三氟甲基部分，分别得到PTBDT-QxCF3和PTBDT-FQxCF3。由于随着吸电子基团数量的增加其HOMO能级不断降低，因此开路电压（聚合物太阳能电池（PSCs）中的V oc）表现为PTBDT-Qx  <  PTBDT-QxCF3  <  PTBDT-FQxCF3的顺序逐渐提高。基于PTBDT-FQxCF3的反向型PSC ，具有ITO / ZnO /聚合物：PC 71 BM / MOO 3 / Al的配置，可提供6.47％的最佳功率转换效率，而V oc为0.99 V，短时电路电流为10
• Enhancement of photovoltaic performance by increasing conjugation of the acceptor unit in benzodithiophene and quinoxaline copolymers
  作者：Tong Hu、Liangliang Han、Manjun Xiao、Xichang Bao、Ting Wang、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c4tc01440e

  日期：——

  Copolymers based on benzodithiophene and quinoxaline, represented by 4,8-bis(5-(3,4,5-tris(octyloxy)phenyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (TOBDT) and 2,3-diphenyl-5,8-di(thiophen-2-yl)quinoxaline (TQ1) or 10,13-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)dibenzo[a,c]phenazine (TQ2), were synthesized via a Stille coupling reaction. By increasing the conjugation in the TQ2 unit, the polymer based on TQ2 showed a narrower band gap (Eg), a lower highest occupied molecular orbital energy level and enhanced interchain π–π interactions. Polymer solar cells based on TQ2 showed a simultaneous enhancement of the open-circuit voltage (Voc), short-circuit current density (Jsc) and fill factor (FF) compared with polymer solar cells based on the TQ1 polymer. A good power conversion efficiency of 4.24% was achieved by solar cells based on the TQ2 polymer and [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester composite. These preliminary results indicate that increasing the acceptor unit (quinoxaline) conjugation is an effective way of improving the performance of polymer solar cells.

  基于苯并二噻吩和喹喔啉的共聚物，以4,8-双(5-(3,4,5-三(辛氧基)苯基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b'表示]二噻吩 (TOBDT) 和 2,3-二苯基-5,8-二(噻吩-2-基)喹喔啉 (TQ1) 或 10,13-双(4-(2-乙基己基)噻吩-2-基)二苯并[ a,c]吩嗪 (TQ2) 通过 Stille 偶联反应合成。通过增加TQ2单元的共轭，基于TQ2的聚合物表现出更窄的带隙（Eg）、更低的最高占据分子轨道能级和增强的链间π-π相互作用。与基于TQ1聚合物的聚合物太阳能电池相比，基于TQ2的聚合物太阳能电池的开路电压（Voc）、短路电流密度（Jsc）和填充因子（FF）同时提高。基于TQ2聚合物和[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯复合材料的太阳能电池实现了4.24%的良好功率转换效率。这些初步结果表明，增加受体单元（喹喔啉）共轭是提高聚合物太阳能电池性能的有效途径。
• D-D-π-A-π-A-based quinoxaline dyes incorporating phenothiazine, phenoxazine and carbazole as electron donors: Synthesis, photophysical, electrochemical, and computational investigation
  作者：Aisha R. Al-Marhabi、Reda M. El-Shishtawy、Si Mohamed Bouzzine、Mohamed Hamidi、Huda A. Al-Ghamdi、Khalid O. Al-Footy

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114389

  日期：2023.3

  units of thiophene as π-spacers so that one ring is connected with cyanoacrylic acid as an anchoring electron acceptor, and the other one lies between the quinoxaline moiety and an electron donor to build the π-A-π-A part. The other D-D part of the dye skeleton was made using donors-based phenothiazine (PTZ), phenoxazine (POZ), and carbazole (CZ) containing a tolyl moiety as an auxiliary donor. For this

  设计并合成了三种新型 DD-π-A-π-A 型无金属有机染料QX-D1、QX-D2和QX-D3，产率高达 94-99%。将 2,3-二苯基喹喔啉的辅助受体结合在两个噻吩单元之间作为 π-间隔子，使一个环与氰基丙烯酸连接作为锚定电子受体，另一个环位于喹喔啉部分和电子供体之间以构建π-A-π-A 部分。 染料骨架的另一个 DD 部分是使用基于供体的吩噻嗪 (PTZ)、吩恶嗪 (POZ) 和含有甲苯基部分的咔唑 (CZ) 作为辅助供体制成的。为此，研究了一种用于合成染料的有效多步合成方法。所有化合物的化学结构均通过光谱数据（FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS）确认。QX-D1、QX-D2和QX-D3染料在 THF 溶液中分别在 511、542 和 526 nm 处显示 ICT 条带，并且分别具有 23434、29825 和 23214 M -1 cm -1的高摩尔吸收率。供体中，QX-D2-基于