2-oxo-2-phenyl-N-(p-tolyl)ethanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-(p-tolyl)ethanethioamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: HRYMWXHFTZKJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N-(p-tolyl)ethanethioamide 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到2-hydroxy-N-(4-methylphenyl)-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂存在下羰基的选择性还原

  摘要：

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.072
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 5-(1-methyl)-1,2,3,4-tetrazolyl phenacyl sulfoxide 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到2-oxo-2-phenyl-N-(p-tolyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫代酰胺键结构从原位生成的α-酮亚磺酸和胺直接合成α-酮硫酰胺

  摘要：

  我们已经开发了一种实用的通用方案，从现成的带有四唑和胺的苯甲酰亚砜中，可以在温和的条件下获得广泛的 α-酮硫酰胺。该反应具有良好的底物适用性，为无金属、无氧化剂、无催化剂条件下制备α-酮硫酰胺类化合物提供了一种高效、绿色、便捷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154317

文献信息

• Direct synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3 C–H functionalization
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.045

  日期：2014.8

  A domino reaction that involves the formation of CS and C–N bonds in one process via sp3 C–H functionalization strategy has been developed. This reaction affords an efficient and direct method for the synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones, amines, and sodium hydrosulfide under the promotion of iodine.

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Facile Synthesis of Quinoxaline-2-thiol and Quinoxaline from α-Oxosulfines and o-Arylenediamines
  作者：Jun Dong、Xingcai Huang、Youwei Chen

  DOI：10.1055/a-1740-5785

  日期：2022.6

  A series of quinoxaline-2-thiols and quinoxalines were prepared in moderate to good yields from various phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole and o-arylenediamines. The proposed reaction mechanism involves generation of sulfines from the phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole through thermolysis elimination. Then, site-selective carbophilic addition of sulfines by o-arylenediamines

  从各种带有 1-甲基-1 H-四唑和邻亚芳基二胺的苯甲酰亚砜中制备出一系列的 quinoxaline-2-thiol 和 quinoxalines，产率适中到高。所提出的反应机理涉及通过热解消除从带有 1-甲基-1 H-四唑的苯甲酰基亚砜中生成亚磺酸。然后，邻亚芳基二胺对亚磺酸进行位点选择性亲碳加成，然后进行消除、分子内亲核加成和脱水缩合。目前的方法为制备喹喔啉-2-硫醇和喹喔啉提供了一种直接而简单的策略。
• Mn(III)-Promoted cyclization of substituted thioformanilides under microwave irradiation: a new reagent for 2-substituted benzothiazoles
  作者：Xue-Jun Mu、Jian-Ping Zou、Run-Sheng Zeng、Jun-Chen Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.090

  日期：2005.6

  Manganese triacetate is introduced as a new reagent to replace potassium ferricyanide or bromine for radical cyclization of substituted thioformanilides. 2-Substituted benzothiazoles are generated in 6 min under microwave irradiation.

  引入三乙酸锰作为一种新试剂，以取代铁氰化钾或溴，使取代的硫代甲酰苯胺进行自由基环化。在微波辐射下，在6分钟内生成2-取代的苯并噻唑。
• Fe-promoted oxidative cyclization of α-benzoylthioformanilides for the synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles
  作者：Xian Feng、Qian Wang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4ra09495f

  日期：——

  This protocol has the advantages of short reaction times, moderate to good yields, convenient manipulation, and high selectivities.

  该协议具有反应时间短、产率适中到良好、操作方便和高选择性的优点。