(2RS)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl bromoacetate | 125382-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl bromoacetate
• 英文别名: 10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isobornyl bromoacetate；[(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-bromoacetate
• CAS: 125382-45-8
• 化学式: C₂₄H₄₀BrNO₄S
• 分子量: 518.556
• InChiKey: UXURKGJJVNIPOL-MEKIYTOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl bromoacetate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Nitrooxy-acetic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（2 R）-α-甲基异丝氨酸的合成

  摘要：

  所述标题化合物通过手性非对映选择性甲基化（1级制备小号，2 - [R，4 - [R）-10- dicyclohexylsulfamoylisobornyl acetoxycyanoacetate和随后的腈加氢。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00919-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isoborneol 、 溴乙酰溴 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2RS)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  立体化学匹配的亚磺酰乙酸酯可在spac反应中进行两次非对映选择

  摘要：

  从单手性醇制备具有确定的立体化学的4-氯苯基亚磺酰基乙酸酯：化合物（2）来自（+）-薄荷醇；（-）-8-苯基薄荷醇中的3和4；（+）-反式-2-苯基环己醇的5和6 ; （7）和（9）来自（-）-10-二环己基氨磺酰基-D-异冰片醇。亚砜不对称性与助剂的诱导作用相匹配的试剂在SPAC反应中具有良好的非对映选择性，从而提供了具有高光学纯度的γ-羟基-α，β-不饱和醇。亚砜的不对称性比助剂对这些反应的立体化学结果的影响更大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82313-9

文献信息

• On the synthesis of (S)-α-methylaspartic acid by diastereoselective alkylation of a chiral 2-cyanopropanoate
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Díaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez、Yolanda Lapeña

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00249-4

  日期：1997.4

  A novel and efficient procedure for the synthesis of optically pure α-methylaspartic acid, based on the diastereoselective alkylation of (1S,2R,4R)-10-(dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-cyanopropanoate with α-halocarbonyl compounds, is described.

  描述了一种新颖高效的合成光学纯α-甲基天冬氨酸的方法，该方法基于（1 S，2 R，4 R）-10-（二环己基氨磺酰基）异冰片基2-氰基丙酸酯与α-卤代羰基化合物的非对映选择性烷基化。
• Stereoselective syntheses of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters: An asymmetric version of the “spac” reaction
  作者：Kevin Burgess、Ian Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99351-1

  日期：1989.1

  Double diastereoselection in the Sulfoxide Piperidine And Carbonyl (SPAC) reactions of sulfinyl acetate esters (2) with α-unsubstituted aldehydes (3) has been investigated to facilitate asymmetric syntheses of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters (1).

  在双diastereoselection小号ulfoxide P -哌啶甲ND Ç氧基羰基（SPAC）亚硫酰基乙酸酯的反应（2）用α-未取代的醛（3）进行了研究，以促进γ-羟基-α，β不饱和酯的不对称合成（ 1）。