10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isobornyl (R)(+)-4-chlorophenylsulfinylacetate | 125416-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isobornyl (R)(+)-4-chlorophenylsulfinylacetate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-[(R)-(4-chlorophenyl)sulfinyl]acetate
• CAS: 125416-26-4
• 化学式: C₃₀H₄₄ClNO₅S₂
• 分子量: 598.268
• InChiKey: PUFABXNSWGJXMJ-XGQCESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 、 10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isobornyl (R)(+)-4-chlorophenylsulfinylacetate 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 E-10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isobornyl (R)-4-hydroxy-5-phthalimidopent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体化学匹配的亚磺酰乙酸酯可在spac反应中进行两次非对映选择

  摘要：

  从单手性醇制备具有确定的立体化学的4-氯苯基亚磺酰基乙酸酯：化合物（2）来自（+）-薄荷醇；（-）-8-苯基薄荷醇中的3和4；（+）-反式-2-苯基环己醇的5和6 ; （7）和（9）来自（-）-10-二环己基氨磺酰基-D-异冰片醇。亚砜不对称性与助剂的诱导作用相匹配的试剂在SPAC反应中具有良好的非对映选择性，从而提供了具有高光学纯度的γ-羟基-α，β-不饱和醇。亚砜的不对称性比助剂对这些反应的立体化学结果的影响更大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82313-9
• 作为产物：
  描述：

  苯硫醇,4-氯-,盐钠 在 双氧水 作用下， 生成 10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isobornyl (R)(+)-4-chlorophenylsulfinylacetate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-不饱和酯的立体选择性合成：“ spac”反应的不对称形式

  摘要：

  在双diastereoselection小号ulfoxide P -哌啶甲ND Ç氧基羰基（SPAC）亚硫酰基乙酸酯的反应（2）用α-未取代的醛（3）进行了研究，以促进γ-羟基-α，β不饱和酯的不对称合成（ 1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99351-1