5-(叔丁基)-2-氯环己-1-烯甲醛 | 81292-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-(叔丁基)-2-氯环己-1-烯甲醛
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-chlorocyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-chlorocyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 81292-71-9
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO
• 分子量: 200.708
• InChiKey: QDUNPQFJEGJORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(叔丁基)-2-氯环己-1-烯甲醛 在 四氯化碳 、 cerium(III) chloride 、 蒽 、 sodium 、 aluminum isopropoxide 、 magnesium 、 三苯基膦 、 叔丁醇 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-tert-butyl-α-vinyl-1-cyclohexene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  氧阴离子立体化学与阴离子oxy-Cope重排中手性转移的相关性

  摘要：

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系

  DOI：

  10.1021/ja00039a011
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(叔丁基)-2-氯环己-1-烯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过β-氯丙烯酰醛和胍的偶联有效合成4-和5-取代的2-氨基嘧啶

  摘要：

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700737

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• Synthesis of 2-Mercaptobenzaldehyde, 2-Mercaptocyclohex-1-enecarboxaldehydes and 3-Mercaptoacrylaldehydes
  作者：Qingfen Niu、Xiaofeng Xu、Hongjian Sun、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200433

  日期：2012.10

  for the preparation of 2‐mercaptobenzaldehyde, 2‐mercaptocyclohex‐1‐enecarboxaldehydes and 3‐mercaptoacrylaldehydes [(Z)‐3‐mercapto‐2‐methyl‐3‐phenylacrylaldehyde, 3‐mercapto‐3‐(o‐tolyl)acrylaldehyde)] starting from ortho‐bromobenzaldehyde, 2‐chlorocyclohex‐1‐enecarbaldehydes, (Z)‐3‐chloro‐2‐methyl‐3‐phenylacrylaldehyde and 3‐chloro‐3‐(o‐tolyl)acrylaldehyde is reported. The reaction of sulfur with the

  一种新颖的一锅法制备2-巯基苯甲醛，2-巯基环己-1-烯醛和3-巯基丙烯醛[（Z）-3-巯基-2-甲基-3-苯基丙烯醛，3-巯基3-（o -[甲苯基）丙烯醛]]从邻-溴苯甲醛，2-氯环己基-1-烯醛，（Z）-3-氯-2-甲基-3-苯基丙烯醛和3-氯-3-（邻甲苯基）丙烯醛开始。硫与乙缩醛的格氏试剂用于保护醛基的反应通过用稀盐酸水解以高产率提供标题化合物。
• [EN] NOVEL METAL FREE PROCESS FOR ALLYLIC OXIDATION<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EXEMPT DE MÉTAL POUR L'OXYDATION ALLYLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015015511A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The patent discloses a novel metal free process for the preparation of corresponding phenol and ketone via allylic oxidation of substituted cyclohexenes. Air is used as oxidant in the present process and can be used as such or optionally selected from pure oxygen or atmospheric oxygen. Moreover, the process of the present invention utilizes easily available starting materials and is a green eco-friendly, convenient and economical process with high yield of >60 % and high selectivity

  该专利揭示了一种新颖的无金属工艺，通过取代环己烯的烯丙基氧化反应制备相应的酚和酮。该工艺中使用空气作为氧化剂，可以直接使用或选择纯氧或大气氧。此外，本发明的工艺利用易得的起始材料，是一种绿色、环保、方便、经济的工艺，产率高达>60％，选择性高。
• NOVEL METAL FREE PROCESS FOR ALLYLIC OXIDATION
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160159717A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The patent discloses a novel metal free process for the preparation of corresponding phenol and ketone via allylic oxidation of substituted cyclohexenes. Air is used as oxidant in the present process and can be used as such or optionally selected from pure oxygen or atmospheric oxygen. Moreover, the process of the present invention utilizes easily available starting materials and is a green eco-friendly, convenient and economical process with high yield of >60% and high selectivity

  该专利披露了一种新型无金属过程，通过取代环己烯的联烯氧化制备相应的酚和酮。本过程使用空气作为氧化剂，可以直接使用或选择纯氧或大气氧。此外，本发明的过程利用易得的起始材料，是一种绿色环保、方便和经济的过程，产率高达>60%，选择性高。
• A Straightforward Approach toward Multifunctionalized Pyridazines via Imination/Electrocyclization
  作者：Alexander V. Komkov、Anna S. Komendantova、Leonid G. Menchikov、Elena I. Chernoburova、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01718

  日期：2015.8.7

  A facile synthesis of functionalized 3-carbamide pyridazines starting from readily available chlorovinyl aldehydes and oxamic acid thiohydrazides via cascade imination/electrocyclization is reported. In the presence of p-toluenesulfuric acid, various ketones have been efficiently incorporated into the pyridazine derivatives through a two-step sequence involving a VilsmeierHaack reaction and imination. The synthetic value of this method has been demonstrated by efficient synthesis of steroidal pyridazines.