2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)- | 139413-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)-
• 中文别名: 2-(溴甲基)-3-苯基丙-2-烯腈
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-phenylprop-2-ene-nitrile
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-3-(phenyl)-propenenitrile；2-(bromomethyl)-3-phenylacrylonitrile；2-bromomethyl-3-phenyl-acrylonitrile；2-(Bromomethyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 139413-81-3；139413-82-4；59728-94-8
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: JHLJCQSWEWQISP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  60-100 °C
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)- 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3t-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Isomerization of Secondary Functional Allylic Alcohols into their Primary Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2220
• 作为产物：
  描述：

  苯丙腈,b-羟基-a-亚甲基- 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-丙烯腈,2-(溴甲基)-3-苯基-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物与三芳基铋作为原子有效的多偶联亲核试剂，使用Pd（0）催化偶联

  摘要：

  事实证明，在钯催化的条件下，Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物可与三芳基铋有效反应，从而以高收率提供烯丙基芳基化产物。在这些反应中，三芳基铋已以低于化学计量的量用作多偶联和原子有效的亲核试剂。发现烯丙基溴和氯化物的反应性都容易并且在与三芳基铋的偶联中同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.020

文献信息

• Synthesis of zwitterionic palladium complexes and their application as catalysts in cross-coupling reactions of aryl, heteroaryl and benzyl bromides with organoboron reagents in neat water
  作者：V. Ramakrishna、N. Dastagiri Reddy

  DOI：10.1039/c7dt01433c

  日期：——

  found to be highly active for carrying out these reactions between aryl bromides and organoboron reagents. Further, the scope of the catalyst I was also examined by employing (hetero)aryl bromides, hydrophilic aryl bromides, benzyl bromides and various organoboron reagents. More than 80 aryl/benzyl bromide-arylboronic acid combinations were screened in neat water/K2CO3 and found that I is a versatile catalyst

  N-（3-氯-2-喹喔啉基）-N'-芳基咪唑鎓盐（芳基= 2,6-二异丙基苯基[HL1Cl] Cl，芳基=甲苯基[HL2Cl] Cl）已通过将2,3-二氯喹喔啉与N'-芳基咪唑纯净。这些咪唑鎓盐与Pd（PPh 3）4和Pd 2（dba）3 / PPh 3（dba =二苄基苯丙酮）在50 o C的容易反应，得到两性离子钯（II）络合物[Pd（HL1）（PPh 3） Cl 2 ]（I）和[Pd（HL2）（PPh 3）Cl 2 ]（II）的收率极高。已测试I和II在纯水/ K中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应的能力2 CO 3，对在芳基溴化物和有机硼试剂之间进行这些反应具有很高的活性。此外，还通过使用（杂）芳基溴化物，亲水性芳基溴化物，苄基溴化物和各种有机硼试剂来检查催化剂I的范围。在纯水/ K 2 CO 3中筛选了80多种芳基/苄基溴-芳基硼酸组合，发现I是一种多用途催化
• Hydrophosphonylation of activated alkenes and alkynes via fluoride ion activation in ionic liquid medium
  作者：E. Balaraman、Venu Srinivas、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.096

  日期：2009.9

  hydro/hydrothiophosphonylation of Baylis–Hillman adducts, substituted allyl bromides, allenylphosphonates and alkynes, promoted by fluoride ion in ionic liquid, is described. Clear-cut evidence for fluoride activation of the phosphite via pentacoordinate phosphorus is provided for the first time. Also, in a comparative reaction, the product obtained was different from that from the palladium catalyzed

  描述了由离子液体中的氟离子促进的一种简单的无过渡金属的Baylis-Hillman加合物，取代的烯丙基溴，烯丙基膦酸酯和炔烃的加氢/加氢硫代膦酰基化反应。首次提供了通过五配位磷活化亚磷酸盐的氟化物的明确证据。另外，在比较反应中，得到的产物不同于钯催化的产物。关键产品的结构已通过X射线晶体学证明。
• γ-Selective Allylation of (<i>E</i>)-Alkenylzinc Iodides Prepared by Reductive Coupling of Arylacetylenes with Alkyl Iodides
  作者：Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01306

  日期：2016.7.1

  allylic alkenylation using organozinc reagents are reported. (E)-Alkenylzinc iodides were prepared by Fe-catalyzed reductive coupling of terminal arylalkynes with alkyl iodides. In the presence of a copper catalyst, these reagents reacted with allylic bromides derived from Morita–Baylis–Hillman alcohols to give 1,4-dienes in high yields. The reactions are highly γ-selective (generally γ/α > 49:1) and tolerate

  报道了使用有机锌试剂的Cu催化的γ-选择性烯丙基烯基化的第一个实例。（E）-烯基碘化锌是通过铁催化的末端芳基炔烃与烷基碘的还原偶联而制得的。在铜催化剂的存在下，这些试剂与衍生自森田-贝利斯-希尔曼醇的烯丙基溴反应生成高产率的1,4-二烯。这些反应具有很高的γ选择性（通常γ/α> 49：1），并且可以耐受各种官能团，例如酯，氰基，酮基和硝基。
• A straightforward and convenient synthesis of functionalized allyl thiosulfonates and allyl disulfanes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Jangam Jagadesh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra06938g

  日期：——

  eco-friendly method has been developed for the synthesis of allyl thiosulfonates using Morita–Baylis–Hillman (MBH) allyl bromides and sodium arylthiosulfonates, which were readily assembled without any reagent/catalyst. Moreover, the allyl thiosulfonates were successfully transformed into a set of two synthetically viable diallyl disulfanes and unsymmetrical allyl disulfanes in the presence of Cs2CO3. The present

  已经开发出一种实用、高度灵活且环保的方法，用于使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 烯丙基溴和芳基硫代磺酸钠合成烯丙基硫代磺酸盐，无需任何试剂/催化剂即可轻松组装。此外，在Cs 2 CO 3存在下，烯丙基硫代磺酸盐成功地转化为一组两种合成可行的二烯丙基二硫烷和不对称烯丙基二硫烷。本协议在操作上简单方便，可生成多种功能化的烯丙基硫代磺酸盐和烯丙基二硫烷，产率良好。
• Visible-light-driven electrocyclization of activated allylic amines via azomethine ylide formation
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.063

  日期：2015.1

  Visible-light-driven aerobic oxidative 6π-electrocylization of tetrahydroisoquinoline (THIQ) derived activated allylic amines leading to functionalized tricyclic N-heterocycles is reported. The reaction proceeds through visible-light-induced formation of the iminium ion followed by azomethine ylide generation, and cyclization steps. This is the first example of visible-light-initiated catalytic electrocyclization

  报道了可见光驱动的四氢异喹啉（THIQ）衍生的活化烯丙基胺的需氧氧化6π-电化，导致官能化的三环N-杂环。该反应通过可见光诱导的亚胺离子形成，然后生成甲亚胺叶立德和环化步骤进行。这是在室温下可见光引发的催化电环化反应的第一个例子。