methyl 8,9-O-isopropylidene-2-O-methyl-D-neuraminate | 952526-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8,9-O-isopropylidene-2-O-methyl-D-neuraminate
• 英文别名: methyl (4S,5R,6R)-5-amino-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 952526-77-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₈
• 分子量: 335.354
• InChiKey: KCXPWPHSCBYTRZ-ZMJUDJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8,9-O-isopropylidene-2-O-methyl-D-neuraminate 在 sodium periodate 、 甲酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  测定海参Cucumaria echinata的神经节苷脂中唾液酸的绝对构型。

  摘要：

  通过化学降解将唾液酸的对映体对D-和L-NeuAc（N-乙酰神经氨酸）分别转化为D-和L-阿拉伯糖。使用这种方法，确定海参Cuchinaaria echinata的神经节苷脂中唾液酸残基NeuAc和NeuGc（N-甘氨酰神经氨酸）的绝对构型为D型。尽管基于生物合成证据，天然存在的唾液酸被认为是D-形式，但这是使用化学方法测定神经节苷脂中唾液酸残基的绝对构型的首次报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1051
• 作为产物：
  描述：

  2-O-甲基-D-神经氨酸甲酯 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 8,9-O-isopropylidene-2-O-methyl-D-neuraminate
  参考文献：
  名称：

  测定海参Cucumaria echinata的神经节苷脂中唾液酸的绝对构型。

  摘要：

  通过化学降解将唾液酸的对映体对D-和L-NeuAc（N-乙酰神经氨酸）分别转化为D-和L-阿拉伯糖。使用这种方法，确定海参Cuchinaaria echinata的神经节苷脂中唾液酸残基NeuAc和NeuGc（N-甘氨酰神经氨酸）的绝对构型为D型。尽管基于生物合成证据，天然存在的唾液酸被认为是D-形式，但这是使用化学方法测定神经节苷脂中唾液酸残基的绝对构型的首次报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1051

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING NEURAMINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20140018417A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A method for manufacturing a compound represented by the formula (13): wherein R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl group and Ac represents an acetyl group, including reacting a compound represented by the following formula (12): wherein R 2 represents a C 1 -C 4 alkyl group, Ac represents an acetyl group and Boc represents a tert-butoxycarbonyl group, with water.

  一种制造化合物的方法，该化合物的化学式为（13）：其中R2代表C1-C4烷基，Ac代表乙酰基，包括将化学式为（12）的化合物与水反应，该化学式中R2代表C1-C4烷基，Ac代表乙酰基，Boc代表叔丁氧羰基。
• US9309214B2
  申请人：——

  公开号：US9309214B2

  公开（公告）日：2016-04-12