十一碳-5-烯醛 | 68464-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-5-烯醛
• 英文名称: (Z)-undec-5-enal
• 英文别名: (Z)-5-undecenal；cis-5-undecenal；5-Undecenal；undec-5c-enal；5(Z)-undecenylic aldehyde；(Z)-Undec-5-en-1-al
• CAS: 68464-53-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: YUWRJYGTNANDSM-SREVYHEPSA-N

物化性质

• LogP：
  4.228 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-5-烯醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Dzhumakulov, T.; Abduvakhabov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1909 - 1912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-undec-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以23%的产率得到十一碳-5-烯醛
  参考文献：
  名称：

  LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS

  摘要：

  这项发明提供了特定的脂质纳米粒子，包括：(a) 一个或多个核酸分子；(b) 胆固醇；(c) DSPC；(d) PEG-C-DMA；和(b) 公式为CL1或CL2的阳离子脂质，并且包括含有这些脂质纳米粒子的药物组合物。这些脂质纳米粒子和药物组合物特别适用于将核酸传递给患者（例如人类）或细胞。

  公开号：

  US20220001029A1

文献信息

• A new reaction in organosilicon chemistry: the oxidative fragmentation of γ-hydroxy silanes
  作者：Stephen R. Wilson、Paul A. Zucker、Kim Chong-wan、Carmine A. Villa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98354-0

  日期：1985.1

  The Ce+4 fragmentation of γ-hydroxy silanes leads to keto-olefins of predictable structure and stereochemistry.

  γ-羟基硅烷的Ce +4断裂导致结构和立体化学可预测的酮烯烃。
• The development of a new catalytic process: Bu3SnH-catalyzed reductive cyclization of enals and enones
  作者：David S Hays、Gregory C Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00446-9

  日期：1999.7

  By sequencing two known reactions, a new catalytic carbon-carbon bond-forming process, the Bu3SnH-catalyzed, PhSiH3-mediated reductive cyclization of enals and enones, has been developed. The addition of EtOH to the reactions leads to reproducibly good yields of the cyclized products; a rationale for including this additive is provided.

  通过对两个已知的反应进行测序，已开发出一种新的催化碳-碳键形成过程，即Bu 3 SnH催化的PhSiH 3介导的烯和烯酮的还原环化反应。将EtOH添加到反应中可导致环化产物的可重复生产的良好收率；提供了包括这种添加剂的理由。
• Tributyltin hydride-induced O-stannyl ketyls in the cyclization of aldehydes and ketones with alkenes
  作者：Eric J. Enholm、Girija Prasad

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80548-7

  日期：1989.1

  An aldehyde or a ketone connected by a tether to an olefin efficiently cyclizes in a free radical reaction mediated by tributyltin hydride. The effects of activated olefins on this reaction, which provides functionalized cyclopentane rings and γ-lactones from O-stannyl ketyls in a mild and regiocontrolled manner, were also studied.

  通过系链连接到烯烃的醛或酮在由氢化三丁基锡介导的自由基反应中有效地环化。还研究了活化烯烃对该反应的影响，该反应以温和和区域控制的方式从O-锡烷基酮基提供官能化的环戊烷环和γ-内酯。
• Leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0147217A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Compounds having the formula: and their pharmaceutically acceptable salts are antagonists of leukotrienes of C4, D4 and E4, the slow reacting substance of anaphylaxis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory agents, and cytoprotective agents. In the formula, X is 0, S, SO, S02; R is selected from: -CH=CH-(C1 to C14 alkyl), -(CH=CH)2-(C1 to C12 alkyl), -(CH=CH)3-(C, to C10 alkyl), -(CH=CH)3-(CH2-CH=CH)2-(C1 to C4 alkyl), -(CH=CH)4-(C, to C8 alkyl), -CH2-(CH=CH)4-(C1 to C7 alkyl), -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCH2OH wherein n is 1 to 6, -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCOOR1 wherein n is 1 to 6, -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(C1 to C7 alkyl); -C≡C-(C1 to C14 alkyl), -CH=CH-C≡C-(C1 to C12 alkyl), -C≡C-(CH=CH)-(C1 to C12 alkyl), -C≡C-(CH-CH)2-(C1 to Clo alkyl), and -C≡C-(CH=CH)2-CH2-CH=CH-(C1 to C7 alkyl); R1 is COOR", CH2OH, CHO, tetrazole, hydroxymethyl ketone, CN, CON(R4)2, CONHSO2R5 a monocyclic or bicyclic heterocyclic ring containing an acidic hydroxyl group or NHSO2R5; or wherein each s is independently 0 to 3; R9 is A) a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical containing from 3 to 12 nuclear carbon atoms and 1 or 2 nuclear heteroatoms selected from N and S with at least one being N, and with each ring in the heterocyclic radical being formed of 5 or 6 atoms, or B) the radical W-R10 wherein W is O, S or NH and R10 contains up to 21 carbon atoms which may be straight chain or branched and is (1) a hydrocarbon radical or (2) an acyl radical of an organic cyclic or monocyclic carboxylic acid containing not more than 1 heteroatom selected from N, O or S in the ring; each R8 is independently H or alkyl of 1 to 4 carbons which may be straight chain or branched; or R3 is H, lower alkyl, -(CH2)aCOOR1 or C1 to C5 acyl; each R" is independently H, lower alkyl or two R4 radicals may be joined to from a ring of from 5 to 8 members; each R5 is independently lower alkyl; CF3; phenyl; or substituted phenyl, wherein the substituents are C, to C3 alkyl, halogen, CN, CF3, COOR4 or C, to C3 alkoxy; R6 is H, lower alkyl, OH, halogen, C, to C3 perfluoroalkyl, CN, NO2, C1 to C5 acyl, COOR4, SO2N(R4)2, N(R 4)2, ORS, SRS, SORS, SO2R5, 0-aryl, benzyl, benzyl substituted as defined for phenyl in R5, or CH2OH; R7 is H or R5; R" is H, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower acyloxy-lower alkyl; a is 0 to 4.

  具有以下式子的化合物 及其药学上可接受的盐类是白三烯 C4、D4 和 E4（过敏性休克的慢反应物质）的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。在配方中 X 是 0、S、SO、S02； R 选自 -CH=CH-（C1 至 C14 烷基）、 -(CH=CH)2-(C1 至 C12 烷基)、 -(CH=CH)3-(C10 至 C10 烷基)、 -(CH=CH)3-(CH2-CH=CH)2-(C1 至 C4 烷基)、 -(CH=CH)4-(C, to C8 烷基)、 -CH2-(CH=CH)4-(C1 至 C7 烷基)、 -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCH2OH，其中 n 为 1 至 6、 -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(CH2)nCOOR1，其中 n 为 1 至 6、 -(CH=CH)3-CH2CH=CH-(C1 至 C7 烷基)； -C≡C-(C1 至 C14 烷基)、 -CH=CH-C≡C-(C1 至 C12 烷基)、 -C≡C-(CH=CH)-(C1 至 C12 烷基)、 -C≡C-(CH-CH)2-(C1 至 Clo 烷基)，以及 -C≡C-(CH=CH)2-CH2-CH=CH-(C1 至 C7 烷基)； R1 是 COOR"、CH2OH、CHO、四唑、羟甲基酮、CN、CON(R4)2、含有酸性羟基的单环或双环杂环的 CONHSO2R5 或 NHSO2R5；或 其中每个 s 独立地为 0 至 3； R9 是 A) 单环或双环杂环基，含有 3 至 12 个核碳原子和 1 或 2 个核杂原子，杂原子选自 N 和 S，其中至少一个为 N，且杂环基中的每个环由 5 或 6 个原子组成，或 B) 自由基 W-R10，其中 W 是 O、S 或 NH，R10 含有多达 21 个碳原子，可以是直链或支链，并且是 (1) 碳氢自由基或 (2) 有机环状或单环羧酸的酰基，在环中含有不超过 1 个选自 N、O 或 S 的杂原子； 每个 R8 独立地为 H 或 1 至 4 个碳原子的烷基，可以是直链或支链； 或 R3 是 H、低级烷基、-(CH2)aCOOR1 或 C1 至 C5酰基； 每个 R "独立地为 H、低级烷基或两个 R4 自由基可连接成一个由 5 至 8 个成员组成的环； 每个 R5 独立地为低级烷基；CF3；苯基；或取代苯基，其中取代基为 C 至 C3 烷基、卤素、CN、CF3、COOR4 或 C 至 C3 烷氧基； R6 是 H、低级烷基、OH、卤素、C 至 C3 全氟烷基、CN、NO2、C1 至 C5酰基、COOR4、SO2N(R4)2、N(R4)2、ORS、SRS、SORS、SO2R5、0-芳基、苄基、R5 中定义为苯基的取代苄基或 CH2OH； R7 是 H 或 R5； R" 是 H、低级烷基、苯基-低级烷基、低级烷氧基-低级烷基、低级酰氧基-低级烷基； a 是 0 至 4。
• Broekhof, N. L. J. M.; Elburg, P. van; Hoff, D. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 317 - 321
  作者：Broekhof, N. L. J. M.、Elburg, P. van、Hoff, D. J.、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——