(S)-hept-6-yn-2-ol | 65756-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-hept-6-yn-2-ol
• 英文别名: (S)-(+)-6-Heptyn-2-ol；(2S)-hept-6-yn-2-ol
• CAS: 65756-08-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UUVYQHRAOICJTA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hept-6-yn-2-ol 在 y sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 LiCu(CN)(2-Th) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 L-Selectride 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 间苯二酚 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2E)-4-[(1R,2S,4S)-2-[(1E,6S)-6-hydroxyhept-1-enyl]-4-methoxymethoxycyclopentyl]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法，以（+） -布雷菲德菌素A通过镍-催化的偶联环戊烯基乙酸酯和锂2- furylborate的反应

  摘要：

  2与2-呋喃硼酸酯14在镍催化剂存在下的偶联反应在区域和立体选择性上提供了1,4-异构体5，产物5用于合成Bartlett的布雷菲德中间体11。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01291-9
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔-2-酮 在 disodium hydrogenphosphate 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 192.0h， 以34%的产率得到(S)-hept-6-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038

文献信息

• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。
• Transition-Metal-Catalyzed Synthesis of Aspergillide B: An Alkyne Addition Strategy
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett

  DOI：10.1021/ol300200m

  日期：2012.3.2

  catalytic enantioselective formal total synthesis of aspergillide B is reported. This linchpin synthesis was enabled by the development of new conditions for Zn-ProPhenol catalyzed asymmetric alkyne addition. This reaction was used in conjunction with ruthenium-catalyzed trans-hydrosilylation to affect the rapid construction of a late-stage synthetic intermediate of aspergillide B to complete a formal

  报道了曲霉内酯 B 的催化对映选择性形式全合成。这一关键合成是通过开发 Zn-ProPhenol 催化不对称炔加成的新条件而实现的。该反应与钌催化的氢化硅烷化反应结合，影响曲霉内酯B后期合成中间体的快速构建，高效完成曲霉内酯B的正式合成。
• Total Syntheses of (−)-Macrolactin A, (+)-Macrolactin E, and (−)-Macrolactinic Acid:  An Exercise in Stille Cross-Coupling Chemistry
  作者：Amos B. Smith、Gregory R. Ott

  DOI：10.1021/ja980203b

  日期：1998.4.1

  The total syntheses of the potent antiviral agent (−)-macrolactin A (1) and two related family members, (+)-macrolactin E (5) and (−)-macrolactinic acid (7), have been achieved, exploiting a unified, convergent, and highly stereocontrolled strategy. Extensive use of the palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction for the stereospecific construction of the three isolated dienes including macrocyclization

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。
• Facile synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Junzo Nokami、Mamoru Ohkura、Yasufumi Dan-Oh、Yasuhiko Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79936-9

  日期：1991.5

  (+)-Brefeldin A (1) was synthesized by using (+)-4-cyanomethylcyclopent-2-ene-1-one (2) as a key compound. 4-Hydroxy-2-enoate functionality was built by the reaction of the aldehyde (7) with (S)-ethyl p-chlorophenylsulfinylacetate.

  (+)-Brefeldin A (1) 通过使用 (+)-4-氰甲基环戊-2-烯-1-酮 (2) 作为关键化合物进行了合成。4-羟基-2-烯酸酯基团由醛 (7) 与 (S)-乙基-p-氯苯亚砜乙酸酯的反应构建而成。
• Total Synthesis of Both Enantiomers of Macrocyclic Lactone Aspergillide C
  作者：P. Srihari、Y. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201100917

  日期：2011.11

  A facile approach to the total synthesis of both enantiomers of the 14-membered macrolactone aspergillide C is described. The strategy employed was also utilized for the synthesis of C4-epimers of both the enantiomers of aspergillide C. The key reactions include Sharpless kinetic resolution, Achmatowicz reaction, Ferrier type alkynylation, hydrosilylation-protodesilylation, Corey–Bakshi–Shibata (CBS)

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。