1-乙炔基-4-叔-丁基-环己烷-1-醇 | 20325-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-乙炔基-4-叔-丁基-环己烷-1-醇
• 中文别名: 4-叔丁基-1-乙炔基环己醇
• 英文名称: 1-Ethynyl-4-t-butyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 4-(1,1-dimethylethyl)-1-ethynylcyclohexanol；4-tert-butyl 1-ethynylcyclohexanol；1e-Ethinyl-4-tert.-butyl-cyclohexanol；1a-Ethinyl-4-tert.-butyl-cyclohexanol；4-tert-Butyl-1-ethynylcyclohexanol；4-tert-butyl-1-ethynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 20325-03-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: BPCZRRZEJCLZEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-叔-丁基-环己烷-1-醇 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-acetyl-4-tert-butylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  在离子液体（ILs）中将炔丙醇轻度转化为α，β-不饱和烯酮; Rupe重排的新“无金属”寿命

  摘要：

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.028
• 作为产物：
  描述：

  1-<1-chloro-1-(p-tolylsulfinyl)ethyl>-4-tert-butyl-1-cyclohexanol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-乙炔基-4-叔-丁基-环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1-氯烷基对甲苯基亚砜作为乙酰阴离子等价物：一种新的合成方法，包括从羰基化合物不对称合成炔丙醇

  摘要：

  将 1-氯烷基对甲苯基亚砜的碳负离子加成到羰基化合物中得到加合物，将其在回流的甲苯或二甲苯中加热以得到高总收率的氯乙烯。用过量的正丁基锂对氯乙烯进行脱氯化氢，以高产率得到炔丙醇。炔丙醇的两种对映异构体的不对称合成是使用光学活性的 1-氯烷基对甲苯基亚砜和醛实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2153

文献信息

• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：André Isaacs、Aaron Bosse、Gregory Tsougranis、Christopher DeTroia、Francisco Tejidor

  DOI：10.1055/s-0036-1589135

  日期：2018.3

  Readily available propargyl alcohols were found to be useful substrates for the copper(I)-catalyzed synthesis of β,γ-unsaturated amides. Nucleophilic attack by the alcohol on the in situ generated keten­imine followed by base-catalyzed elimination and subsequent ring opening yields the desired products under mild conditions.

  发现容易获得的炔丙醇是铜 (I) 催化合成 β,γ-不饱和酰胺的有用底物。醇对原位生成的烯酮亚胺进行亲核攻击，然后碱催化消除和随后开环，在温和条件下产生所需的产物。
• 2-polycyclic propynyl adenosine analogs having A2A agonist activity
  申请人：Rieger M. Jayson

  公开号：US20060040889A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described herein.

  这项发明提供了具有以下一般式（I）的化合物： 其中X、R1、R2、R7和Z如本文所述。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Carbonylation to α,β‐Unsaturated Piperidones via Selective Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bonds
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202108120

  日期：2021.10.4

  A direct and selective synthesis of α,β-unsaturated piperidones by a new palladium-catalyzed cascade carbonylation is described. In the presented protocol, easily available propargylic alcohols react with aliphatic amines to provide a broad variety of interesting heterocycles. Key to the success of this transformation is a remarkable catalytic cleavage of the present carbon–carbon triple bond by using

  描述了通过新型钯催化级联羰基化直接选择性合成 α,β-不饱和哌啶酮。在所提出的方案中，容易获得的炔丙醇与脂肪胺反应，提供多种有趣的杂环。这种转化成功的关键是通过使用以 2-二苯基膦吡啶为配体的特定催化剂和适当的反应条件，对现有的碳-碳三键进行显着的催化裂解。机理研究和控制实验表明支链不饱和酸11是关键的中间体。
• Gold/Brønsted Acid Relay Catalysis for Enantioselective Construction of Spirocyclic Diketones
  作者：Deyun Qian、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201301208

  日期：2013.5.27

  opportunities: A redox‐, atom‐, and step‐economical asymmetric cascade reaction for the synthesis of chiral spirocyclic architectures with two contiguous stereocenters in high yields and excellent enantioselectivities by using a gold/chiral Brønsted acid relay catalysis system is described (see scheme). The results suggest that the chiral Brønsted acid rather than the chiral gold phosphate complex serves as

  千载难逢的机会：描述了使用金/手性布朗斯台德酸中继催化系统，以高产率和优异对映选择性合成具有两个连续立体中心的手性螺环结构的氧化还原，原子和阶梯经济的不对称级联反应（参见方案） ）。结果表明，手性布朗斯台德酸而不是手性磷酸金配合物是对映体确定步骤的真正催化剂。