1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-butylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate；[BMIM(SO₃H)][OTf]；3-methyl-1-(butyl-4-sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate；4-(3-Methyl-1H-imidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonate trifluoromethanesulfonate；4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)butane-1-sulfonate;trifluoromethanesulfonic acid
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₅N₂O₃S
• 分子量: 368.355
• InChiKey: IIKVGQCZBHDHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-(4-chlorosulfonylbutyl)-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Sulfonyl‐Functionalized Ionic Liquids

  摘要：

  Novel sulfonyl-functionalized ionic liquids (SFIL) with -SO3H and -SO2Cl groups have been designed, synthesized, and characterized. Being strong acidic substances, these ionic liquids have great potential as media and catalysts in many acid-catalyzed reactions.

  DOI：

  10.1081/scc-200057264
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methylimidazolium)butanesulfonate 、 三氟甲磺酸 生成 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酸盐基离子液体对β-氨基羰基化合物动力学，热力学和立体选择性的反离子作用机理研究

  摘要：

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114370
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 乙醛 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2,4,5-trimethyl-6-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  在 Brønsted-酸性咪唑鎓离子液体中通过 Prins 反应高效合成 1,3-二恶烷

  摘要：

  摘要 使用布朗斯台德酸性咪唑鎓离子液体 [bmim(SO3H)][OTf] 或 bmimOTf，在温和条件下通过 Prins 反应高产合成了多种 1,3-二恶烷。离子液体的使用使这种合成简单、方便、经济、环保。此外，bmimOTf 可以方便地从产物中分离出来，并且可以很容易地以优异的产率回收用于 Prins 反应。该方法适用于多种脂肪醛，包括甲醛、乙醛、丙醛和环己烷甲醛。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.823644

文献信息

• PALLADIUM CATALYST SYSTEM COMPRISING ZWITTERION AND/OR ACID-FUNCTIONALYZED IONIC LIQUID
  申请人：Riisager Anders

  公开号：US20110065950A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention concerns a catalyst system in particular a catalyst system comprising Palladium (Pd), a zwitterion and/or an acid-functionalized ionic liquid, and one or more phosphine ligands, wherein the Pd catalyst can be provided by a complex precursor, such as Pd(CH 3 COO) 2 , PdCl 2 , Pd(CH 3 COCHCOCH 3 ), Pd(CF 3 COO) 2 , Pd(PPh 3 ) 4 or Pd 2 (dibenzylideneacetone) 3 . Such catalyst systems can be used for e.g. alkoxycarbonylation reactions, carboxylation reactions, and/or in a co-polymerization reaction, e.g. in the production of methyl propionate and/or propanoic acid, optionally in processes forming methyl methacrylate and/or methacrylic acid. Catalyst systems according to the invention are suitable for reactions forming separable product and catalyst phases and supported ionic liquid phase SILP applications.

  本发明涉及一种催化剂体系，特别是包括钯（Pd）、一个伪离子和/或酸功能化离子液体，以及一个或多个膦配体的催化剂体系，其中Pd催化剂可以由复合前体提供，例如Pd(CH3COO)2、PdCl2、Pd(CH3COCHCOCH3)、Pd(CF3COO)2、Pd(PPh3)4或Pd2(dibenzylideneacetone)3。这种催化剂体系可用于例如烷氧羰基化反应、羧化反应和/或在共聚反应中，例如在生产甲基丙酸丙酯和/或丙酸中，可选地在形成甲基丙烯酸甲酯和/或甲基丙烯酸的过程中。根据本发明的催化剂体系适用于形成可分离产品和催化剂相以及支持的离子液体相SILP应用的反应。
• Brønsted acid ionic liquid catalyzed formation of pyruvaldehyde dimethylacetal from triose sugars
  作者：Shunmugavel Saravanamurugan、Anders Riisager

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.07.001

  日期：2013.2

  A series of sulfonic acid functionalized ionic liquids (SO3H-ILs) have been synthesized, characterized and investigated as catalysts for the conversion of the triose sugars, 1,3-dihydroxyacetone (DHA) and glyceraldehyde (GLA), to pyruvaldehyde dimethylacetal (PADA) in methanol. Depending on the reaction conditions and the applied SO3H-ILs a good yield of up to 52% of PADA was obtained. Under identical

  合成，表征和研究了一系列磺酸官能化的离子液体（SO 3 H-ILs），作为将三糖，1,3-二羟基丙酮（DHA）和甘油醛（GLA）转化为丙酮醛二甲基缩醛（ PADA）在甲醇中。取决于反应条件和所施加的SO 3 H-IL，获得高达52％的PADA的良好产率。在相同的反应条件下，使用另一种SO 3 H-IL可获得高达49％的PADA衍生物1,1,2,2-四甲氧基丙烷（TMP）。
• Intramolecular hydroalkoxylation in Brønsted acidic ionic liquids and its application to the synthesis of (±)-centrolobine
  作者：Yunkyung Jeong、Do-Young Kim、Yunsil Choi、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1039/c0ob00701c

  日期：——

  The SO3H-tethered imidazolium and triazolium salts, nonvolatile and recyclable Brønsted acidic ionic liquids, efficiently mediate intramolecular hydroalkoxylations of alkenyl alcohols. They have been successfully employed in the synthesis of (±)-centrolobine.

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。
• Metal- and solvent-free synthesis of aniline- and phenol-based triarylmethanes<i>via</i>Brönsted acidic ionic liquid catalyzed Friedel-Crafts reaction
  作者：Nipaphorn Ponpao、Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1039/d1ra03724b

  日期：——

  A beneficial, scalable and efficient methodology for the synthesis of aniline-based triarylmethanes has been established through the double Friedel-Crafts reaction of commercial aldehydes and primary, secondary or tertiary anilines using Brönsted acidic ionic liquid as a powerful catalyst, namely [bsmim][NTf2]. This protocol was successfully performed under metal- and solvent-free conditions with a

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。
• Mechanistic studies on counter-ionic effects of camphorsulfonate-based ionic liquids on kinetics, thermodynamics and stereoselectivity of β-amino carbonyl compounds
  作者：Sabahat Sardar、Erum Jabeen、Cecilia Devi Wilfred、Ahmad Sazali Hamzah、Jean-Marc Leveque

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114370

  日期：2020.12

  Catalysis is important in various applications of organic chemistry and its output product control for stereoselective compounds is outrageous. Establishment of experimental facts of stereoselective compounds from catalysis and their validation using theoretical evidences is the key to understand various mechanisms of optically active compounds. A family of new ionic liquids (ILs) with various imidazolium

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。