(E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol | 107352-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 107352-74-9
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: JDGHITRWXNGSKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol 在 三甲基铝 、 间硝基苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化环化反应合成萘并甲苯乙烯：在总合成吡咯啉中的应用

  摘要：

  描述了一种合成萘并苯乙烯的新方法。在这种方法中，顺序的Stille偶联和脯氨酸催化的环化过程用于4-溴代吲哚和β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酮的反应。该方法的实用性在从简单的2-异丙基苯酚进行的第一个全合成吡咯啉中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500367
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 3-丁炔-2-醇 在 双(三环己基膦)二氯化钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到(E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在倍半萜烯吡啶生物碱中的羟基wilfordic酸的对映选择性合成和绝对构型测定

  摘要：

  开发了一种对映选择性的合成途径，以合成羟基倍半萜酸（倍半萜吡啶生物碱的重要亚基，如wilfortrine）。使用雅各布森氏（R，R）-氨基-硫脲进行不对称氰化和水解，得到手性α-羟基-α-甲基酸作为（S）-异构体。与合成化合物比较时，发现通过维尔福林甲醇解制得的天然衍生的羟基威福德酸酯是（R）-异构体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02364f

文献信息

• Sulfur-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Nadia Lwoff、Miguel A. del Águila、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo801029q

  日期：2008.9.1

  dihydropyrans. The scope of this methodology, including the preparation of seven-membered rings, has been studied in depth. The reactivity of our sulfinyl dihydropyrans toward oxidation, imination, and dihydroxylation has been explored, and thus several routes to densely functionalized pyran derivatives have been outlined. The reactivity of allylic dihydropyranyl sulfones and sulfoximines in S(N)2'

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。
• Synthesis of Enantiopure 3-Hydroxypiperidines from Sulfinyl Dienyl Amines by Diastereoselective Intramolecular Cyclization and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Carmen Simal、Robert H. Bates、Mercedes Ureña、Irene Giménez、Christina Koutsou、Lourdes Infantes、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01307

  日期：2015.8.7

  novel sulfinyl tetrahydropyridines that are readily converted to 3-hydroxy tetrahydropyridines via sigmatropic rearrangement. The influence of N- and C- substituents on the process has been studied. Procedures to shorten the sequence such as the tandem cyclization followed by [2,3]-sigmatropic rearrangement, as well as cyclization of the free amine, under Boc- or ArSO- deprotection conditions have been

  多种对映体纯的亚磺酰基二烯基胺的高度非对映选择性的碱促进的分子内环化作用提供了新颖的亚磺酰基四氢吡啶，其易于通过σ重排转化为3-羟基四氢吡啶。已经研究了N-和C-取代基对该方法的影响。在Boc-或ArSO-脱保护条件下，已经研究了缩短序列的程序，例如串联环化，然后进行[2,3]-σ重排，以及游离胺的环化。对于所报道的转化，通常观察到良好至优异的选择性水平（dr：75/25至> 98/2）。还报道了访问取代的氨基二烯亚砜的新方案。
• Synthesis of macrocyclic precursors of lankacidins using Stille reactions of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and related compounds for ring closure
  作者：Christopher T. Brain、Anqi Chen、Adam Nelson、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.129

  日期：2010.8

  In the context of a proposed total synthesis of lankacidins, the synthesis of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and their participation in Stille coupling reactions have been investigated. 1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-iodoethenyl)azetidinone was found to undergo a Stille coupling reaction with a 3-hydroxy-1-tributylstannylhepta-1,5-diene to give an acceptable yield of the corresponding conjugated diene

  在拟议的lankacidins的全合成中，对4-（2-碘-烯基）氮杂环丁酮的合成及其在Stille偶联反应中的参与进行了研究。发现1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-（2-碘乙烯基）氮杂环丁酮与3-羟基-1-三丁基锡烷基庚基-1,5-二烯进行Stille偶联反应，得到可接受的相应共轭二烯收率，但类似与3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-三丁基锡烷基庚-1,5-二烯的反应不成功。还发现一系列4-[（（E）-2-碘丙-1-烯基]氮杂环丁酮，开环酯和内酯与3-三丁基锡烷基丙-2-烯醇进行Stille反应，尽管产率不同。甲基（2 R，3 R，5 S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基-6-氧己酸酯，（3 R，4 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-[[ E）-2-碘丙-1-基] -3-甲基氮杂环丁烷-2-one和（5 S，2 E，6 E）-5-叔然后研究了丁基丁基
• Miyake, Hideyoshi; Yamamura, Kimiaki, Chemistry Letters, 1989, p. 981 - 984
  作者：Miyake, Hideyoshi、Yamamura, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of the Dihydrofuranonecarboxylate Natural Products Gregatin B and E: Gram-Scale Synthesis of (+)-Gregatin B and Unambiguous Assignment of the Stereostructure of (+)-Gregatin E
  作者：Fabian Weber、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol5032602

  日期：2014.12.19

  We synthesized the dextrorotatory enantiomers of gregatin B (1.3 g scale) and E, establishing their diene side chains in the last step by Heck coupling with variable iodoolefins. Their counterpart was synthesized in 30% overall yield and with high enantiopurity (97% ee) from benzyl tiglate, beginning with an asymmetric dihydroxylation. The stereostructure of gregatin E followed from HPLC comparisons between the four synthetic stereoisomers of this compound and natural gregatin E, which we isolated from Cadophora gregata.