(E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-one | 185107-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-one
• CAS: 185107-87-3
• 化学式: C₁₆H₃₂OSn
• 分子量: 359.139
• InChiKey: LWRCYJFIVLZEAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-one 、 苯甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of Acid Chlorides with .beta.-Stannyl Enones: Synthesis of 1,4-Diketones and Mechanistic Aspects

  摘要：

  The palladium-catalyzed coupling of acid chlorides with (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene or beta-stannyl enones gives butane-1,4-diones directly by reduction of the intermediate enedicarbonyl intermediate. The double bond conjugated with a single carbonyl group was not significantly reduced. The generality of the method is illustrated by two syntheses of the 1,4-diketone ipomeanine. By performing the reaction at lower temperatures, alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones can also be prepared. The reduction of the intermediate alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones probably proceeds by insertion of a palladium hydride, formed in situ by reaction of a Pd(II) complex with Bu(3)SnCl, followed by hydrolysis of the intermediate palladium enolate.

  DOI：

  10.1021/jo00094a032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-ol 在 三甲基铝 、 间硝基苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(E)-4-(tributylstannyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化环化反应合成萘并甲苯乙烯：在总合成吡咯啉中的应用

  摘要：

  描述了一种合成萘并苯乙烯的新方法。在这种方法中，顺序的Stille偶联和脯氨酸催化的环化过程用于4-溴代吲哚和β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酮的反应。该方法的实用性在从简单的2-异丙基苯酚进行的第一个全合成吡咯啉中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500367

文献信息

• Total Synthesis of Lajollamycin B
  作者：Tatsuya Nishimaru、Kohei Eto、Keita Komine、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201901069

  日期：2019.6.12

  The first total synthesis of lajollamycin B, a structurally novel nitro‐tetraene spiro‐β‐lactone/γ‐lactone antibiotic, is described. The convergent synthesis involves the construction of the C8′–C11′ nitrodienylstannane and its coupling with the segment prepared from the C1′–C7′ ω‐iodoheptadienoic acid and the right‐hand heterocyclic fragment, which has been utilized for our previous syntheses of oxazolomycin A

  描述了Lajollamycin B的第一个全合成，这是一种结构新颖的硝基-丁烯螺-β-内酯/γ-内酯抗生素。会聚合成涉及C8'-C11'氮二烯锡烷的构建及其与C1'-C7'ω-碘庚二烯酸和右侧杂环片段制备的链段的偶联，该片段已用于我们以前的恶唑球霉素合成中A.还描述了天然Lajollamycin B的端基Δ10 '， 11'-双键从E到Z的几何形状的变化。
• Regioselective Formation of ( <i>E</i> )‐β‐Vinylstannanes with a Topologically Controlled Molybdenum‐Based Alkyne Hydrostannation Catalyst
  作者：Kyle A. Mandla、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1002/anie.201802397

  日期：2018.6.4

  long‐standing challenge in transition‐metal‐catalyzed alkyne hydrostannation. Herein, we report a well‐defined molybdenum‐based system featuring two encumbering m‐terphenyl isocyanides that reliably and efficiently delivers (E)‐β‐vinylstannanes from a range of terminal and internal alkynes with high regioselectivity. The system is particularly effective for aryl alkynes and can discriminate between alkyl chains

  （E）-β-乙烯基锡烷的区域选择性形成一直是过渡金属催化的炔烃氢化的长期挑战。在本文中，我们报道了良好定义的基于钼的系统具有两个拖累米三联苯异腈该可靠且有效地传递（ë）从一系列具有高的区域选择性末端和内部炔-β-乙烯基锡烷。该体系对于芳基炔烃特别有效，并且可以在不对称取代的二烷基炔烃中区分低位阻的烷基链。该系统的催化氢锡化还具有电子效应，当炔烃底物上存在吸电子基团时，会导致区域选择性降低。
• Enantioselective total syntheses of (+)-decursin and related natural compounds using catalytic asymmetric epoxidation of an enone
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00861-5

  日期：2003.8

  The enantioselective total syntheses of (+)-decursin (1) and related natural dihydropyranocoumarins (−)-prantschimgin (3), (+)-decursinol (4), and (+)-marmesin (5) were achieved for the first time using catalytic asymmetric epoxidation of an enone as the key step. Catalytic asymmetric epoxidation of the enone was effectively promoted by the novel multifunctional asymmetric catalyst generated from La(O-i-Pr)3

  首次实现（+）-地精（1）和相关天然二氢吡喃香豆素（-）-花木素（3），（+）-地精醇（4）和（+）-marmesin（5）的对映选择性合成使用烯酮的催化不对称环氧化作为关键步骤。由La（O- i- Pr）3，BINOL和Ph 3 As generatedO以1：1：1的比例生成的新型多功能不对称催化剂可有效促进烯酮的催化不对称环氧化，以94％的收率得到环氧化物和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。转换为通用关键中间体（-）-二十二烷醇（7），所有天然的二氢吡喃香豆素都是通过钯催化的分子内C-O偶联反应合成的。基于X射线分析，激光解吸/电离飞行时间质谱，动力学研究和不对称扩增研究，还描述了烯类催化不对称环氧化的可能反应机理。
• The stannyl–cupration of acetylenes and the reaction of the intermediate cuprates with electrophiles as a synthesis of substituted vinylstannanes
  作者：Asunción Barbero、Purificación Cuadrado、Ian Fleming、Ana M. González、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1039/c39920000351

  日期：——

  Stannyl–cupration of acetylenes followed by electrophilic attack with a variety of electrophiles gives vinylstannanes.

  斯坦纳尔-乙炔的加成，然后用各种亲电试剂进行亲电攻击，得到乙烯基锡烷。
• Base-Functionalized Carbocyclic Nucleosides: Design, Synthesis, and Mechanism of Antiviral Activity
  作者：Vasu Nair、Fan Zhang、Xiaohui Ma、Eric Bonsu

  DOI：10.1080/15257770903044465

  日期：2009.8.11

  nucleobase were designed as potential RNA antiviral compounds. The design was based on the expectation that the monophosphates of these compounds would be inhibitors of the enzyme, IMPDH. Appropriate methodologies were developed to achieve the target molecules. Results from the initial in vitro antiviral studies are mentioned. The IMPDH-associated mechanism of the antiviral activity of the most active

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。