ethyl 4-(cyclopropanecarbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 94478-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(cyclopropanecarbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: cyclopropyl 2,4-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)pyrrol-3-yl ketone
• CAS: 94478-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: QHZAMPJTJKYAAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(cyclopropanecarbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,4-dimethyl-3-(1-oxo-5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrienyl)-5-(ethoxycarbonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Nizhnik, A. N.; Mironov, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 10, p. 2072 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(4-chlorobutyryl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到ethyl 4-(cyclopropanecarbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nizhnik, A. N.; Mironov, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 10, p. 2072 - 2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。
• NIZHNIK, A. N.;MIRONOV, A. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 10, 2316-2326
  作者：NIZHNIK, A. N.、MIRONOV, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Nizhnik, A. N.; Mironov, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 10, p. 2072 - 2080
  作者：Nizhnik, A. N.、Mironov, A. F.

  DOI：——

  日期：——