(3R,5S)-3-(N-Benzyl-N-benzoylamino)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5S)-3-(N-Benzyl-N-benzoylamino)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexene
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzamide
• 化学式: C₂₄H₂₇NO
• 分子量: 345.484
• InChiKey: WEHPYARKWGGQSL-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N-Allyl-N-benzylamino)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexene 在 吡啶 、 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R,5S)-3-(N-Benzyl-N-benzoylamino)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (-)-Dendrobine Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization

  摘要：

  The alkaloid (-)-dendrobine was synthesized from (+)-calvone by a short sequence using zirconium-promoted reductive cyclization. The absolute configuration of a synthetic intermediate was determined by an improved version of Mosher's method.

  DOI：

  10.1021/jo00098a022

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Dendrobine Using Zirconium Promoted Cyclization. Determination of the Absolute Configuration of the Intermediary Tricyclic Ketone
  作者：Miwako Mori、Fumihiko Saitoh、Noriaki Uesaka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1993.213

  日期：1993.2

  The optical purity of (−)-dendrobine synthesized using zirconium promoted cyclization was improved and the absolute configuration of the intermediary tricyclic ketone was determined using the improved Mosher’s method developed by Kusumi.

  使用锆促进环化合成的 (-)-石斛碱的光学纯度得到提高，中间三环酮的绝对构型使用由 Kusumi 开发的改进的 Mosher 方法确定。
• Formal Total Synthesis of (-)-Dendrobine Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization
  作者：Noriaki Uesaka、Fumihiko Saitoh、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki、Kimio Okamura、Tadamasa Date

  DOI：10.1021/jo00098a022

  日期：1994.9

  The alkaloid (-)-dendrobine was synthesized from (+)-calvone by a short sequence using zirconium-promoted reductive cyclization. The absolute configuration of a synthetic intermediate was determined by an improved version of Mosher's method.