(1R,5S)-1-(Benzylamino)-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexene | 141508-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S)-1-(Benzylamino)-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexene
• 英文别名: (1R,5S)-N-benzyl-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 141508-51-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: PNRSEGAFCAJTSL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1-(Benzylamino)-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexene 在 sodium tetrahydroborate 、 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 potassium carbonate 作用下， 反应 20.5h， 生成 (2aS,4S,4aS,6S,7aR,7bS)-1-Benzyl-6-isopropenyl-7b-methyl-decahydro-cyclopenta[cd]indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用锆促进环化的 (-)-石斛碱的正式全合成。确定中间体三环酮的绝对构型

  摘要：

  使用锆促进环化合成的 (-)-石斛碱的光学纯度得到提高，中间三环酮的绝对构型使用由 Kusumi 开发的改进的 Mosher 方法确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.213
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-香芹醇 在 sodium naphthalenide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (1R,5S)-1-(Benzylamino)-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  使用锆促进环化的 (-)-石斛碱的正式全合成。确定中间体三环酮的绝对构型

  摘要：

  使用锆促进环化合成的 (-)-石斛碱的光学纯度得到提高，中间三环酮的绝对构型使用由 Kusumi 开发的改进的 Mosher 方法确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.213

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Dendrobine Using Zirconium Promoted Cyclization. Determination of the Absolute Configuration of the Intermediary Tricyclic Ketone
  作者：Miwako Mori、Fumihiko Saitoh、Noriaki Uesaka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1246/cl.1993.213

  日期：1993.2

  The optical purity of (−)-dendrobine synthesized using zirconium promoted cyclization was improved and the absolute configuration of the intermediary tricyclic ketone was determined using the improved Mosher’s method developed by Kusumi.

  使用锆促进环化合成的 (-)-石斛碱的光学纯度得到提高，中间三环酮的绝对构型使用由 Kusumi 开发的改进的 Mosher 方法确定。
• Formal Total Synthesis of (-)-Dendrobine Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization
  作者：Noriaki Uesaka、Fumihiko Saitoh、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki、Kimio Okamura、Tadamasa Date

  DOI：10.1021/jo00098a022

  日期：1994.9

  The alkaloid (-)-dendrobine was synthesized from (+)-calvone by a short sequence using zirconium-promoted reductive cyclization. The absolute configuration of a synthetic intermediate was determined by an improved version of Mosher's method.