4''-deoxy-4''-epi-aminoavermectin B_1a

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4''-deoxy-4''-epi-aminoavermectin B_1a
• 英文别名: 4"-epi-amino-4"-deoxyavermectin B1a；N-desmethyl emamectin B_1a；(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5R,6S)-5-amino-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• 化学式: C₄₈H₇₃NO₁₃
• 分子量: 872.107
• InChiKey: WDJBWFOPQSVCHG-RJHRBHNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯磺酰基)氨基甲酸乙酯 、 4''-deoxy-4''-epi-aminoavermectin B_1a 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新阿维菌素类似物的合成，生物活性和构效关系

  摘要：

  为了发现具有良好杀虫活性的新分子，合成了40多种新的阿维菌素衍生物，并评估了它们对三种物种的蜘蛛，昆虫和线虫的生物活性，这些物种分别是朱砂叶螨（Tetranychus Cinnabarinus），蚜虫（Aphis craccivora）和松柏xylophilus。所有测试的化合物均显示出对三种昆虫的有效抑制活性。值得注意的是，大多数化合物对朱砂毛虫表现出高选择性，其中一些与阿维菌素相比具有更好的选择性。特别是化合物9j（LC 50：0.005μM）和16d（LC 50：0.002μM）对朱砂丁香的活性分别比阿维菌素（LC 50： 0.013μM ）高2.5倍和4.7倍。此外，化合物9B，9D-F ，9H，9J，9升，9N，9P，9R，9V和17D显示了优良的活性与LC 50个相比的2.959-5.013μM的值1（LC 50： 6.746μM）对乙。松材线虫。同时，化合物9f，9g，9h和9m的杀虫活性针对A

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.056
• 作为产物：
  描述：

  阿维菌素 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4''-deoxy-4''-epi-aminoavermectin B_1a
  参考文献：
  名称：

  新阿维菌素类似物的合成，生物活性和构效关系

  摘要：

  为了发现具有良好杀虫活性的新分子，合成了40多种新的阿维菌素衍生物，并评估了它们对三种物种的蜘蛛，昆虫和线虫的生物活性，这些物种分别是朱砂叶螨（Tetranychus Cinnabarinus），蚜虫（Aphis craccivora）和松柏xylophilus。所有测试的化合物均显示出对三种昆虫的有效抑制活性。值得注意的是，大多数化合物对朱砂毛虫表现出高选择性，其中一些与阿维菌素相比具有更好的选择性。特别是化合物9j（LC 50：0.005μM）和16d（LC 50：0.002μM）对朱砂丁香的活性分别比阿维菌素（LC 50： 0.013μM ）高2.5倍和4.7倍。此外，化合物9B，9D-F ，9H，9J，9升，9N，9P，9R，9V和17D显示了优良的活性与LC 50个相比的2.959-5.013μM的值1（LC 50： 6.746μM）对乙。松材线虫。同时，化合物9f，9g，9h和9m的杀虫活性针对A

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.056

文献信息

• Photodegradation of Emamectin Benzoate in Aqueous Solutions
  作者：Mohammad Mushtaq、Amechi C. Chukwudebe、Christopher Wrzesinski、Loretta R. S. Allen、Debra Luffer-Atlas、Byron H. Arison

  DOI：10.1021/jf970561i

  日期：1998.3.1

  The half-life of [C-14]4 "-deoxy-4 "-(epi-methylamino)avermectin B-1a (MAB1a) benzoate (1 ppm) photodegradation in buffer (pH 7), natural pond water, and sensitized buffer (1% acetone in pH 7 buffer) determined at Three Bridges, NJ (latitude similar to 40 degrees N) during the fall season under natural sunlight was 22, 7, and 1 days, respectively. The half-life of [C-14]MAB1a benzoate (10-12 ppm) photodegradation in buffer (pH 7) containing 1% (v/v) acetonitrile, ethanol, or acetone as cosolvent under continuous exposure with a xenon lamp was 64.5, 8.5, or 0.5 days, respectively. The photoisomer 8,9-Z-MAB1a, 8a-hydroxy-MAB1a, and unknown polar residues were found in light-exposed samples of MAB1a in buffer and natural pond water. In light-exposed sensitized buffer samples, 8a-oxo-MAB1a and MAB1a-10,11-14,15-diepoxide were additional products. Very polar residues found in the organic and aqueous phases after extraction increased with time, and their formation followed the order sensitized buffer much greater than natural pond water > buffer.
• Synthesis, biological activities and structure−activity relationships for new avermectin analogues
  作者：Jian Zhang、Xiang Nan、Hai-Tao Yu、Pi-Le Cheng、Yan Zhang、Ying-Qian Liu、Shao-Yong Zhang、Guan-Fang Hu、Huanxiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.056

  日期：2016.10

  LC50 values of 7.744, 5.634, 6.809, 7.939 and 52.234 μM, respectively. Furthermore, QSAR analysis showed that the molecular shape, size, connectivity degree and electronic distribution of avermectin analogues had substantial effects on insecticidal potency. These preliminary results provided useful insight in guiding further modifications of avermectin in the development of potential new insecticides.

  为了发现具有良好杀虫活性的新分子，合成了40多种新的阿维菌素衍生物，并评估了它们对三种物种的蜘蛛，昆虫和线虫的生物活性，这些物种分别是朱砂叶螨（Tetranychus Cinnabarinus），蚜虫（Aphis craccivora）和松柏xylophilus。所有测试的化合物均显示出对三种昆虫的有效抑制活性。值得注意的是，大多数化合物对朱砂毛虫表现出高选择性，其中一些与阿维菌素相比具有更好的选择性。特别是化合物9j（LC 50：0.005μM）和16d（LC 50：0.002μM）对朱砂丁香的活性分别比阿维菌素（LC 50： 0.013μM ）高2.5倍和4.7倍。此外，化合物9B，9D-F ，9H，9J，9升，9N，9P，9R，9V和17D显示了优良的活性与LC 50个相比的2.959-5.013μM的值1（LC 50： 6.746μM）对乙。松材线虫。同时，化合物9f，9g，9h和9m的杀虫活性针对A