阿维菌素 | 65195-55-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 阿维菌素
• 中文别名: 阿维菌素B1a；阿巴汀；阿维菌素 B1a；克螨灵；爱弗菌素；齐螨素
• 英文名称: avermectin B1a
• 英文别名: abamectin；Abamectin B1a；avermectin；avermectin B₁；(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 65195-55-3；73989-17-0
• 化学式: C₄₈H₇₂O₁₄
• 分子量: 873.091
• InChiKey: RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  940.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≥143.4 mg/mL； ≥11.86 mg/mL，乙醇溶液，超声波；不溶于水
• 碰撞截面：
  290.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

ADMET

毒理性

• 毒性总结

它具有在水中低溶解度，并且有广泛的非特异性结合。它打开了对GABA不敏感的氯离子通道，降低膜电阻并增加内向电导。

It has low solubility in water and extensive non-specific binding. It opens GABA-insensitive chloride channels, reducing membrane resistance and increasing conductance inward. (T10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列在IARC目录中。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

阿维菌素具有神经毒性，并且对生殖和发育有影响。

Avermectins are neurotoxic and have reproductive and developmental effects. (L1826)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

阿维菌素会导致皮肤和眼睛刺激，中枢神经系统抑制（不协调、震颤、乏力、兴奋、瞳孔扩大、昏迷），呕吐，抽搐和/或震颤，以及在高剂量下的呼吸衰竭。

Avermectins cause irritation of skin and eyes, central nervous system depression (incoordination, tremors, lethargy, excitation, pupil dilation, coma), vomiting, convulsions and/or tremors, and respiratory failure at high doses. (L1826)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2588
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性

Avermectin B1a 是一种抗寄生虫剂，能够使线虫瘫痪。

体外研究

([^{3}\text{H}])AVM B1a 更倾向于与鼠脑多个区域的突触膜结合。在完整颗粒细胞单层中，([^{3}\text{H}])AVM B1a 特异性结合随孵育时间迅速增加，并在约 20 分钟后于 24°C 达到平衡。较高浓度的 ([^{3}\text{H}])AVM B1a 导致非特异性结合显著增强，60% 在 25 nM 时。各种 AVM 类似物在完整小脑神经元中也表现出浓度依赖性抑制 ([^{3}\text{H}])AVM B1a 结合。Avermectin B1a 和 moxidectin 的效力相似（IC₅₀ 值分别为 120 nM 和 126 nM）。Avermectin B1a 刺激小鼠脑突触囊泡中的氯离子外流，激活的是对 GABA 不敏感的氯通道，并且这一作用与它们在小鼠脑组织中之前记录到的对 GABA 调制氯通道的影响不同。

体内研究

当 AVM B1a 浓度高于 83.3 mg/kg 时，细菌受到显著抑制，而真菌在土壤中的受损程度较小。高浓度 AVM B1a 还抑制了土壤呼吸，且这种效应因土壤类型而异。Avermectin B1a 对土蚯蚓的半致死剂量（LD₅₀）分别为滤纸接触试验中 4.63 mg × cm²、施用后第 7 天和第 14 天在人工土壤中的 24.13 mg/kg 和 17.06 mg/kg。在人工土壤中，7 天和 14 天时对土蚯蚓的 LC₅₀ 值分别为 24.1 mg/kg 和 17.1 mg/kg。在暴露于 AVM B1a 自由土壤后 1 天内，约 80.0% 和 94.8% 的积累 AVM B1a 分别在两组中被消除，但在土蚯蚓体内仍可检测到微量残留。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD₂₀：10 毫克/公斤；口服-小鼠 LD₅₀：19 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水