1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 | 94691-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-oxo-1,3-dioxaspiro(5.5)undec-2-ene
• 英文别名: 4-oxo-4H-1,3-dioxin-2-spirocyclohexane；4-oxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-2-ene；4-Oxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undec-2-en；1,5-Dioxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one；1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 94691-90-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NOQYXTYMYYOSQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  318.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-氟-1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Fluoro-1,3-dioxin-4-ones: Novel Alternatives to α-Fluorinated Acyl Ketenes

  摘要：

  通过分子氟对5,6-未取代的1,3-二氧四酮及其6-取代衍生物进行氟化，然后用适当的有机碱处理，可以获得所述化合物，这些化合物可以转化为杂环化合物或含有氟原子的酰乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26283
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane-5-carbaldehyde 、 环己酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Sekiguchi, Keiko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 11, p. 2563 - 2570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having a trifluoromethyl group at the 5-position: versatile building blocks for trifluoromethylated compounds
  作者：Tomoyasu Iwaoka、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39910001241

  日期：——

  The reaction of 5-iodo-1,3-dioxin-4-ones with trifluoromethyl iodide in the presence of copper powder in hexamethylphosphoric triamide affords the title compounds, which can be converted either to α-trifluoromethylated β-keto acid derivatives or to uracil or oxazine derivatives bearing a trifluoromethyl group.

  5-碘-1,3-二恶烷-4-酮与三氟甲基碘在六甲基磷酸三酰胺存在下与铜粉反应，生成标题化合物，这些化合物可以转化为α-三氟甲基化的β-酮酸衍生物或带有三氟甲基的尿嘧啶或噁唑衍生物。
• Synthesis of 5-fluoro-1,3-dioxin-4-ones: versatile building blocks of fluorinated compounds
  作者：Masayuki Sato、Chikara Kaneko、Tomoyasu Iwaoka、Yoshiro Kobayashi、Takao Iida

  DOI：10.1039/c39910000699

  日期：——

  Fluorination of 5,6-unsubstituted 1,3-dioxin-4-ones by fluorine followed by treatment with triethylamine affords the title compounds, which can be converted into fluorinated derivatives of either formylacetic acid or of heterocyclic systems.

  5,6-未取代的 1,3-二恶英-4-酮用氟氟化，然后用三乙胺处理，可得到标题化合物，并可将其转化为甲酰乙酸或杂环系统的氟化衍生物。
• Synthesis of the Right-Hand Substructure of Solanoeclepin A
  作者：Jean-François Brière、Richard H. Blaauw、Jorg C. J. Benningshof、Angeline E. van Ginkel、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2371::aid-ejoc2371>3.0.co;2-o

  日期：2001.6
• Regio-, stereo-, and enantioselective synthesis of cyclobutanols by means of the photoaddition of 1,3-dioxin-4-ones and lipase-catalyzed acetylation
  作者：Masayuki Sato、Hirohide Ohuchi、Yoshito Abe、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80211-6

  日期：1992.1

  Homochiral cis-2-hydroxymethylcyclobutanols, their all cis 3-methyl, and 4-hydroxymethyl derivatives were synthesized from 1,3-dioxin-4-ones via cyclobutane ring formation by [2+2]photocycloaddition, dioxanone ring cleavage, and reduction, followed by lipase-catalyzed kinetic resolution of the resulted cyclobutanols. The chiral cyclobutanols thus obtained have been converted to the corresponding gamma-lactones which are potential precursors for a series of biologically active compounds.
• Thermal cycloreversion of 4H-1,3-dioxine-4-thiones to acyl thioketenes:a general synthesis of β-keto thioic O-acid derivatives
  作者：Masayuki Sato、Hitoshi Ban、Fumiaki Uehara、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/cc9960000775

  日期：——

  Thermal cycloreversion of 4H-1,3-dioxine-4-thiones gives acyl thioketenes as reactive intermediates, trapping of which by nucleophiles provides a general synthesis for beta-keto thioic O-acid derivatives.