1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-醇 | 76626-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-醇
• 英文名称: 1,5-Dioxaspiro[5.5]undecan-9-ol
• CAS: 76626-10-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD11041027
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZFWZLNKEOHMKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-醇 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 9-(Dimethylamino)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.6h， 生成 1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-醇
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019

文献信息

• LEDNICER D.; VOIGTLANDER P. F. V.; EMMERT D. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 3, 341-346
  作者：LEDNICER D.、 VOIGTLANDER P. F. V.、 EMMERT D. E.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Aryl-4-aminocyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 3. m-Hydroxyphenyl derivatives
  作者：Daniel Lednicer、Philip F. Von Voigtlander、D. Edward Emmert

  DOI：10.1021/jm00135a019

  日期：1981.3

  reaction the displacement of cyanide from the alpha-aminonitrile of 1,4-cyclohexanedione ketal, with the THP ether of m-hydroxyphenylmagnesium bromide. A number of the products show narcotic antagonist activity. Amino alcohols obtained on reaction of the free ketones with phenethyl Grignard reagents are potent analgetics, though devoid of antagonist activity. Systematic variation of the substituent on nitrogen

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。
• Rapid Cyclic Acetal and Cyclic Ketal Synthesis Assisted by a Rotary Evaporator
  作者：Fuyao Jiang、Yinzhe Chen、Qian Zhang、Weiding Wang

  DOI：10.1055/a-2293-3243

  日期：——

  Herein, we present a rapid and efficient method for synthesizing cyclic acetals and ketals utilizing a rotary evaporator. Unlike the conventional Dean–Stark dehydration process, which typically demands extended reaction times and copious amounts of organic solvents, our approach affords the synthesis of cyclic acetals and ketals with varying ring sizes in 30 min while using minimal quantities of dimethyl

  在此，我们提出了一种利用旋转蒸发器快速有效地合成环状缩醛和缩酮的方法。与通常需要延长反应时间和大量有机溶剂的传统迪安-斯塔克脱水工艺不同，我们的方法可以在 30 分钟内合成具有不同环尺寸的环状缩醛和缩酮，同时使用最少量的二甲亚砜作为溶剂。该创新方案具有产量高、反应速度快、操作简单、底物适用性广等特点。