6-喹啉基三氟甲烷磺酸酯 | 173089-80-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-喹啉基三氟甲烷磺酸酯
• 中文别名: 三氟甲磺酸6-喹啉酯；三氟甲磺酸-6-喹啉酯
• 英文名称: quinolin-6-yl triflate
• 英文别名: quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate；6-quinolinyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 173089-80-0
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₃S
• 分子量: 277.224
• InChiKey: TVYXNKUMLWUQPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38 °C(lit.)
• 沸点：
  354.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险性描述：
  H300,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P264,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Quinolinyl trifluoromethanesulfonate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H6F3NO3S
分子式
: 277.22 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Quinolinyl trifluoromethanesulfonate
-
化学文摘编号(CAS No.) 173089-80-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 34 - 38 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.377
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入了可能会致死。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (6-Quinolinyl trifluoromethanesulfonate)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (6-Quinolinyl trifluoromethanesulfonate)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (6-Quinolinyl trifluoromethanesulfonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-喹啉基三氟甲烷磺酸酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 N-[3-叔丁基-1-(喹啉-6-基)-1H-吡唑-5-基]-N'-[2-氟-4-[(2-(甲基氨基甲酰基)吡啶-4-基)氧]苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF USING REBASTINIB IN THE TREATMENT OF DISORDERS

  摘要：

  本文描述了治疗患有各种疾病的患者的方法，包括向患者施用化合物I的药物或其药用盐。本文描述的方法可以治疗的示例疾病包括妇科肉瘤、子宫内膜腺癌、间皮瘤、卵巢癌、胰腺导管腺癌和肺癌。

  公开号：

  US20210275518A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 以100的产率得到6-喹啉基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF MYELOPROLIFERATIVE DISEASES AND OTHER PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN VUE DU TRAITEMENT DE MALADIES MYÉLOPROLIFÉRATIVES ET D'AUTRES MALADIES PROLIFÉRATIVES

  摘要：

  本发明的化合物在治疗增生性疾病、哺乳动物癌症，特别是人类癌症方面具有实用性，包括但不限于恶性黑色素瘤、胶质母细胞瘤、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、宫颈癌、原发肿瘤部位和转移部位的转移、骨髓增生性疾病、慢性髓性白血病、急性淋巴细胞白血病、乳头状甲状腺癌、非小细胞肺癌、间皮瘤、高嗜酸性综合症、胃肠道间质瘤、结肠癌、甲状腺癌、眼部疾病，包括各种视网膜病变，如糖尿病性视网膜病变和老年性黄斑变性、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、人类炎症、类风湿脊柱炎、骨关节炎、痛风性关节炎、败血症、脓毒症、内毒素性休克、革兰氏阴性菌感染、毒性休克综合症、成人呼吸窘迫综合症、中风、再灌注损伤、神经创伤、神经缺血、银屑病、再狭窄、慢性阻塞性肺疾病、骨吸收性疾病、移植物抗宿主反应、克罗恩病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病、发热和以上疾病的组合，由c-ABL激酶、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式引起的疾病，c-KIT激酶、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式引起的疾病，VEGFR激酶、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式引起的疾病，PDGFR激酶、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式引起的疾病，FLT-3激酶、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式引起的疾病，TIE-2激酶、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式引起的疾病，TRK激酶、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式引起的疾病，c-MET激酶、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式引起的疾病，或由HER激酶、其致癌形式、异常融合蛋白和多态形式引起的疾病。

  公开号：

  WO2013036232A2

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。
• Enantioselective Conjunctive Cross-Coupling of Bis(alkenyl)borates: A General Synthesis of Chiral Allylboron Reagents
  作者：Emma K. Edelstein、Sheila Namirembe、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b01774

  日期：2017.4.12

  conjunctive cross-coupling is used for the synthesis of enantioenriched allylboron reagents. This reaction employs nonsymmetric bis(alkenyl)borates as substrates and appears to occur by a mechanism that involves selective activation of the less substituted alkene followed by migration of the more substituted alkene during the course of a Pd-induced metalate rearrangement.

  钯催化的连接交叉偶联用于合成富含对映体的烯丙基硼试剂。该反应使用非对称双（烯基）硼酸盐作为底物，似乎通过一种机制发生，该机制涉及选择性活化较少取代的烯烃，然后在 Pd 诱导的金属酸盐重排过程中迁移较多取代的烯烃。
• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。