(Z)-3-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol | 250358-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-3-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 250358-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: WDWPTDMLHGFPGL-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-(5-bromopent-3-en-1-yn-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的氮杂-克莱森型重排合成功能化的吡咯。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基甲苯磺酰胺的环化可快速构建官能化的吡咯。一致的aza-Claisen型机制可诱导该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol0713032
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 Red-Al 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (Z)-3-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过炔基烯丙基醚的克莱森型重排，金 (I) 催化形成呋喃。

  摘要：

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.100

文献信息

• Synthesis of Functionalized Furans via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement
  作者：Florin M. Istrate、Fabien L. Gagosz

  DOI：10.1021/jo7022685

  日期：2008.1.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of pentenynyl allyl ethers allows the rapid construction of functionalized furans. The concerted oxy-Claisen-type mechanism induces a complete selectivity of the process and allows the easy formation of quaternary centers.

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Alkynols
  作者：Pierluigi Plastina、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1055/s-2007-983828

  日期：2007.10

  Alkynols undergo palladium-catalyzed aminocarbonylation leading to the direct formation of different heterocyclic derivatives, depending on the position of the OH group with respect to the triple bond. In the cases of 4-yn-1-ols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols, the initially formed 2-ynamide intermediates, respectively, undergo cyclization leading to tetrahydrofuran derivatives or 2-furan-2-ylacetamides, respectively. In the case of 2-yn-1-ols, the aminocarbonylation products undergo intermolecular conjugate addition, followed by lactonization, leading to aminofuranones.

  炔醇在钯催化下进行氨基羰基化反应，根据羟基相对于三键的位置，可以直接形成不同的杂环衍生物。对于4-炔-1-醇和(Z)-2-烯-4-炔-1-醇，初始形成的2-炔酰胺中间体分别经历环化反应，分别生成四氢呋喃衍生物或2-呋喃-2-基乙酰胺。对于2-炔-1-醇，氨基羰基化产物经历分子间的共轭加成，随后进行内酯化，生成氨基呋喃酮。
• A general and efficient synthesis of substituted furans and dihydrofurans via gold-catalyzed cyclization of (Z)-2-en-4-yn-1-ols
  作者：Xiangwei Du、Feijie Song、Yuhua Lu、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.109

  日期：2009.2

  A highly efficient Au-catalyzed cyclization of (Z)-enynols that proceeds under mild reaction conditions has been developed. This methodology provides rapid access to substituted furans and stereodefined (Z)-5-ylidene-2,5-dihydrofurans in a regioselective manner from suitably substituted (Z)-2-en-4-yn-1-ols.

  已经开发了在温和的反应条件下进行的高效Au催化（Z）-烯醇的环化反应。该方法学提供了从适当取代的（Z）-2-en-4-yn-1-ols上以区域选择性方式快速获得取代的呋喃和立体定义的（Z）-5-亚烷基-2,5-二氢呋喃的方法。
• Double Carbonylation Reactions of Enynols and Thiols to Form Thioester Substituted 6-Membered Ring Lactones
  作者：Hong Cao、Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606213

  日期：2006.9

  The double carbonylation reaction of enynols with thiols affords functionalized 6-membered ring lactones. Two kinds of 6-membered ring lactones were obtained by the use of different palladium complexes with added phosphine ligands.

  烯醇与硫醇的双羰基化反应得到官能化的6-元环内酯。通过使用添加了膦配体的不同钯配合物，获得了两种6元环内酯。
• 8-Phenyl-10,10a-dihydropyrido[1,2-a]azepines by 1,7-Electrocyclization of Conjugated Pyridinium Ylides—Rationalization of the Periselectivity
  作者：Karsten Marx、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2063::aid-chem2063>3.3.co;2-r

  日期：2000.6.2

  Base treatment of the pyridinium bromides 11a-e gives rise to the formation of the dihydropyridoazepines 14a-e as the only monomolecular products. The reaction takes place by initial deprotonation to the ylides 12, which undergo 8pi-electrocyclization affording the seven-membered-ring systems; no products of a dipolar 6pi-cyclization were detected. On the basis of quantum mechanical calculations a

  溴化吡啶鎓11a-e的碱处理引起二氢吡啶并氮杂卓14a-e的形成，这是唯一的单分子产物。该反应通过最初的去质子化反应产生的酰基化物12进行8π电环化，得到七元环系统。没有检测到偶极6pi环化的产物。在量子力学计算的基础上，合理化了电环化过程的周选择性。