[(Z)-3-(2-cyclohexylidene-ethoxy)-1-ethynyl-propenyl]benzene | 1001653-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-3-(2-cyclohexylidene-ethoxy)-1-ethynyl-propenyl]benzene
• 英文别名: [(Z)-3-(2-cyclohexylidene-ethyloxy)-1-ethynylpropenyl]benzene；[(E)-5-(2-cyclohexylideneethoxy)pent-3-en-1-yn-3-yl]benzene
• CAS: 1001653-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: HBRYZUCZOIIWSN-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-3-(2-cyclohexylidene-ethoxy)-1-ethynyl-propenyl]benzene 在 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-phenyl-2-(1-vinyl-cyclohexylmethyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  通过炔基烯丙基醚的克莱森型重排，金 (I) 催化形成呋喃。

  摘要：

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.100
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(Z)-3-(2-cyclohexylidene-ethoxy)-1-ethynyl-propenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔基烯丙基醚的克莱森型重排，金 (I) 催化形成呋喃。

  摘要：

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.100

文献信息

• Synthesis of Functionalized Furans via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement
  作者：Florin M. Istrate、Fabien L. Gagosz

  DOI：10.1021/jo7022685

  日期：2008.1.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of pentenynyl allyl ethers allows the rapid construction of functionalized furans. The concerted oxy-Claisen-type mechanism induces a complete selectivity of the process and allows the easy formation of quaternary centers.

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。
• Gold(I)-catalyzed formation of furans by a Claisen-type rearrangement of ynenyl allyl ethers
  作者：Florin M Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.3762/bjoc.7.100

  日期：——

  A series of ynenyl allyl ethers were rearranged into polysubstituted furans in the presence of a gold(I) catalyst. It is proposed that the transformation involves a Claisen-type rearrangement that allows the efficient creation of quaternary centers under mild experimental conditions.

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。